tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-[4-(chloromethoxyphosphoryloxy)phenyl]acrylate | 1095623-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-[4-(chloromethoxyphosphoryloxy)phenyl]acrylate
• 英文别名: [tert-butyl(dimethyl)silyl] (E)-3-[4-[chloro(methoxy)phosphoryl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1095623-93-0
• 化学式: C₁₆H₂₄ClO₅PSi
• 分子量: 390.876
• InChiKey: YKONMUYEOOPHOM-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-[4-(chloromethoxyphosphoryloxy)phenyl]acrylate 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以43%的产率得到(2E)-3-[4-(aminomethoxyphosphoryloxy)phenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的新代谢物 (S)-肉桂酰磷酰胺。及其全合成

  摘要：

  被囊类相关菌株链霉菌属。JP90 在其他几种化合物中产生前所未有的代谢物肉桂酰磷酰胺 (1)。结构解析是通过核磁共振光谱研究和有效的全合成完成的。磷的绝对构型是通过合成 1 的两种对映异构体来确定的，执行 L-苯丙氨酸乙酯的相应非对映磷酰胺的拆分。不寻常的肉桂酸衍生物 1 代表了第一个细菌有机磷酰胺。由于它与用于杀虫有机磷的 Schrader 公式相匹配，因此对其生物活性进行了研究。在体外试验中观察到对乙酰胆碱酯酶的弱抑制作用，制备了 1 的水溶性类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800654
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate 、 二氯磷酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-[4-(chloromethoxyphosphoryloxy)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的新代谢物 (S)-肉桂酰磷酰胺。及其全合成

  摘要：

  被囊类相关菌株链霉菌属。JP90 在其他几种化合物中产生前所未有的代谢物肉桂酰磷酰胺 (1)。结构解析是通过核磁共振光谱研究和有效的全合成完成的。磷的绝对构型是通过合成 1 的两种对映异构体来确定的，执行 L-苯丙氨酸乙酯的相应非对映磷酰胺的拆分。不寻常的肉桂酸衍生物 1 代表了第一个细菌有机磷酰胺。由于它与用于杀虫有机磷的 Schrader 公式相匹配，因此对其生物活性进行了研究。在体外试验中观察到对乙酰胆碱酯酶的弱抑制作用，制备了 1 的水溶性类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800654