五氟丙酰氯 | 422-59-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 五氟丙酰氯
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoropropionyl chloride
• 英文别名: pentafluoropropionyl chloride；Pentafluor-propionylchlorid；perfluoropropanoyl chloride；Perfluorpropionsaeurechlorid；2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl chloride
• CAS: 422-59-3
• 化学式: C₃ClF₅O
• mdl: MFCD00039308
• 分子量: 182.477
• InChiKey: SHMNLEQWIMKCQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  7-9°C
• 密度：
  1.602
• 闪点：
  -38℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  GAS, TOXIC, CORROSIVE
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3308

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟丙酰氯 在 sodium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到五氟丙酰氟
  参考文献：
  名称：

  气相，液相和固相中全氟丙酰氟的结构分析。

  摘要：

  已经通过气相电子衍射确定了在全氟丙酰氟CF3CF2C（O）F中两个构象异构体的共存关系，它们的CC-CF二面角不同（gauche 85（10）％和anti 15（10）％） （GED）。以MP2和B3LYP近似值和cc-pVTZ基集执行的量子化学计算可以放心地重现实验值。相比之下，FTIR光谱没有给出气相中反规整剂的明确证据。可从基质分离/ FTIR光谱和液相拉曼光谱中获得有关数量较少但稳定的旋转异构体的信息。原位结晶和单晶X射线衍射（XRD）数据表明仅存在固态的纱状构象。一组分子间相互作用，包括C水平线O ... C水平线O，CF ... FC和F ... 检测到C水平线O。使用自然键轨道来探索键的性质以及薄纱和反顺应剂的相对稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b00424
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸 在 苯甲酰氯 作用下， 生成 五氟丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  α，α-二卤代氟甲基全氟烷基酮的区域特异性制备

  摘要：

  -磷鎓盐与-酰氯的酰化以高收率得到相应的-全氟甜菜碱。随后的氯化或溴化区域特异性地产生α，α-二卤代氟甲基全氟烷基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83859-9

文献信息

• Synthesis of new polyhalogenoalkyl-containing phosphonates with an enaminone core and their use in the preparation of fluorinated heterocycles
  作者：Karen V. Tarasenko、Olga V. Manoylenko、Valery P. Kukhar、Gerd-Volker Röschenthaler、Igor I. Gerus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.123

  日期：2010.9

  enaminone core were synthesized from readily available β-alkoxyvinyl polyhalogenoalkyl ketones by successive bromination, amination, and Arbuzov reaction. The new phosphonates were used for the syntheses of five- and six-membered heterocycles bearing both trifluoromethyl and methylenephosphonate groups.

  通过连续的溴化，胺化和Arbuzov反应，从容易获得的β-烷氧基乙烯基多卤代烷基酮中合成了许多具有烯胺酮核心的含多卤代烷基的膦酸酯。新的膦酸酯用于合成同时带有三氟甲基和亚甲基膦酸酯基团的五元和六元杂环。
• New DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) Assisted One-Pot Synthesis of 2,8-Disubstituted 4H-1-Benzopyran-4-ones
  作者：Carlo Riva、Carlo De Toma、Leandro Donadel、Carlo Boi、Renzo Pennini、Gianni Motta、Amedeo Leonardi

  DOI：10.1055/s-1997-1168

  日期：1997.2

  2-Hydroxy-3-(alkoxycarbonyl or prop-1-enyl)phenyl alkyl ketones are easily converted into 2,8-disubstituted (3-methyl)-4H-1-benzopyran-4-ones through a new DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) assisted one-pot synthesis, by reaction with aroyl or alkanoyl chlorides or anhydrides. The method is simple, mild and convenient as compared to the existing multistep procedures.

  2-羟基-3-(烷氧羰基或丙-1-烯基)苯基烷基酮通过与芳酰氯或脂肪酰氯、酸酐反应，在新的DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）辅助的一锅合成中，容易转化为2,8-二取代的(3-甲基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮。与现有的多步程序相比，该方法简单、温和且方便。
• Self-Disproportionation of Enantiomers (SDE) via achiral gravity-driven column chromatography of N -fluoroacyl-1-phenylethylamines
  作者：Alicja Wzorek、Angelika Kamizela、Azusa Sato、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.016

  日期：2017.4

  The study of the self-disproportionation of enantiomers (SDE) via gravity-driven achiral column chromatography of a series of N-fluoroacetylated amides derived from 1-phenylethylamine is described. The chromatographic experiments performed with N-fluoroacetylated amides confirmed, that the process of molecular association in solution leading to the SDE manifestation, is sensitive to the fluorine content

  描述了通过重力驱动的非手性柱色谱法对一系列衍生自1-苯基乙胺的N-氟乙酰化酰胺进行对映体（SDE）自歧化的研究。用N-氟乙酰化酰胺进行的色谱实验证实，导致SDE表现的溶液中的分子缔合过程对氟含量和所用溶剂的类型敏感。因此，在两种不同的洗脱液中观察到相同化合物的两种相反的洗脱曲线。而且，与已建立的无氟N-乙酰基-1-苯基乙胺谱相比，带有全氟烷基的酰胺显示出相反的洗脱顺序。
• Synthesis and Properties of β-Ethoxyvinyl Polyfluoroalkyl Ketones
  作者：Marine G. Gorbunova、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1055/s-2000-6386

  日期：——

  A number of β-ethoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones were synthesized by acylation of ethyl vinyl ether with acid chlorides containing polyfluoroalkyl groups of different composition and structure. Some typical nucleophilic reactions of the title compounds with amines were carried out. Two new fluoro-containing pyrimidinoles were synthesized by the reaction of β-ethoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones with urea.

  通过含有不同组成和结构的聚氟烷基酸氯与乙烯基乙醚的酰基化反应，合成了一系列β-乙氧基乙烯基聚氟烷基酮。进行了这些标题化合物与胺类的一些典型亲核反应。通过β-乙氧基乙烯基聚氟烷基酮与脲的反应，合成了两种新的含氟嘧啶烷醇。
• COMPOUND, RESIN, RESIST COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING RESIST PATTERN
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160130210A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  A compound represented by formula (I), a resin including a structural unit derived from the compound and a resist composition including the resin: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 to C 6 alkyl group in which a hydrogen atom may be replaced by a halogen atom, R 2 represents a C 1 to C 6 perfluoroalkyl group or *—CHR f1 R f2 , * represents a binding site to a carbonyl group, R f1 and R f2 each independently represent a C 1 to C 4 perfluoroalkyl group or R f1 and R f2 may be bonded together with a carbon atom bonded thereto to form a ring, A 1 represents a single bond, a C 1 to C 6 alkanediyl group or **-A 3 -X 1 -(A 4 -X 2 ) a -(A 5 ) b -, ** represents a binding site to an oxygen atom, A 2 , A 3 , A 4 and A 5 each independently represent a C 1 to C 6 alkanediyl group, X 1 and X 2 each independently represent —O—, —CO—O— or —O—CO—, a and b each represent 0 or 1, and W 1 represents a C 5 to C 18 divalent alicyclic hydrocarbon group.

  化合物的化学式为（I），包括从该化合物衍生的结构单元的树脂和包括该树脂的抗蚀组合物： 其中R 1 代表氢原子、卤素原子或C 1 到C 6 烷基基团，其中氢原子可以被卤素原子取代，R 2 代表C 1 到C 6 全氟烷基基团或*—CHR f1 R f2 ，*代表与羰基结合位点，R f1 和R f2 各自独立代表C 1 到C 4 全氟烷基基团或R f1 和R f2 可以与结合在一起的碳原子形成环，A 1 代表单键，C 1 到C 6 烷二基基团或**-A 3 -X 1 -(A 4 -X 2 ) a -(A 5 ) b -，**代表与氧原子结合位点，A 2 、A 3 、A 4 和A 5 各自独立代表C 1 到C 6 烷二基基团，X 1 和X 2 各自独立代表—O—、—CO—O—或—O—CO—，a和b各自代表0或1，W 1 代表C 5 到C 18 的二价脂环烃基团。