邻甲基苯磺酰氟 | 444-31-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻甲基苯磺酰氟
• 英文名称: 2-methylbenzene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 2-methylbenzenesulfonyl fluoride；2-methylphenylsulfonyl fluoride；phenylmethylsulfonyl fluoride；o-toluenesulfonyl fluoride；toluene-2-sulfonyl fluoride；Toluol-2-sulfonylfluorid
• CAS: 444-31-5
• 化学式: C₇H₇FO₂S
• 分子量: 174.196
• InChiKey: SAERAINFZWAKGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223-225 °C
• 密度：
  1.278 g/cm3(Temp: 30.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苯磺酰氟 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-({5-tert-butyl-7-[(3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl}methyl)benzene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL [1,2,31TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中R1至R4的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式(I)可用作药物。

  公开号：

  WO2018015088A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯亚磺酸钠 在 四乙基溴化铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以70%的产率得到邻甲基苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  三乙胺氢氟酸电化学合成磺酰氟

  摘要：

  氢氟酸是工业上首选的氟化物来源，广泛应用于制造各种含氟化学品。Et 3 N-3HF 复合物是一种提高安全性的液体 HF。在这项工作中，我们报道了以 Et 3 N-3HF 作为氟化物源的一系列磺酰氟的电化学合成。在该反应中，亚磺酸盐是一种无味、不挥发且对空气稳定的硫源。通过 Et 3 N-3HF 和芳基/烷基亚磺酸盐的组合，无需使用外部氧化剂即可获得磺酰氟。此外，我们在涉及 Pd 催化的 C-S 交叉偶联和 S-F 键形成的串联反应中展示了进一步的优势。包括氨基酸、杂环、卤化物在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200112
• 作为试剂：
  描述：

  邻甲苯磺酰氯 、 氟化钾，无水 、 水 在 邻甲基苯磺酰氟 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以to afford 2-methyl-benzenesulfonyl fluoride (0.68 g)的产率得到邻甲基苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  Bisaryl (thio)morpholine derivatives as S1P modulators

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的双芳基（硫）吗啡啶衍生物或其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物，其中衍生物的公式（I）不是2-[4-(4-氯苯氧基)-2-氯苯基]-4-吗啡啶乙醇。本发明化合物具有与S1受体的亲和力，可用于S1受体介导的疾病和病症的治疗、缓解或预防。

  公开号：

  US09029371B2

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE PENTAFLUORURES DE SOUFRE ARYLÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010014665A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel methods for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source under hydrous conditions to form an arylsulfur pentafluoride. The purification method is also disclosed.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新方法。芳基硫卤四氟化物在湿润条件下与氟化物源反应，形成芳基硫五氟化物。还公开了纯化方法。
• One-pot fluorosulfurylation of Grignard reagents using sulfuryl fluoride
  作者：Cayo Lee、Nicholas D. Ball、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9cc08487h

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot syntheses of sulfonyl fluorides. Addition of an alkyl, aryl, or heteroaryl Grignard to a solution of sulfuryl fluoride at ambient temperature affords the desired sulfonyl fluorides in 18-78% yield. Furthermore, this method is applicable for in situ sequential reactions, whereby the Grignard reagent can be converted to the corresponding diarylsulfone, sulfonate

  在此，我们报告了一种一锅法合成磺酰氟的新方法。在环境温度下将烷基，芳基或杂芳基格氏试剂加入到硫酰氟溶液中，以18-78％的收率得到所需的磺酰氟。此外，该方法适用于原位顺序反应，从而可以通过一锅法将格氏试剂转化为相应的二芳基砜，磺酸酯或磺酰胺。
• Sulfonyl Fluoride Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Thiols and Potassium Fluoride
  作者：Gabriele Laudadio、Aloisio de A. Bartolomeu、Lucas M. H. M. Verwijlen、Yiran Cao、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b06126

  日期：2019.7.31

  Sulfonyl fluorides are valuable synthetic motifs for a variety of applications, among which sulfur(VI) fluoride exchange-based “click chemistry” is currently the most prominent. Consequently, the development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups is of great interest. Herein, we report a mild and environmentally benign electrochemical approach to prepare sulfonyl

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。
• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Synthesis of Sulfonyl Fluorides from Sulfonamides
  作者：Marina Pérez‐Palau、Josep Cornella

  DOI：10.1002/ejoc.202000022

  日期：2020.5.10

  converting them into the corresponding sulfonyl chloride in the presence of MgCl2 (Figure 2B). Although great electrophiles, sulfonyl chlorides suffer from high instability and fast hydrolysis rates, which results in troublesome isolation procedures. Herein, we present a strategy which enables the conversion of aryland alkylsulfonamides into more robust, bench-stable sulfonyl fluorides in one operation. The

  报道了一种从磺酰胺中简单实用地合成磺酰氟的方法。该方法利用 Pyry-BF4 和 MgCl2 反应形成磺酰氯，随后在 KF 的存在下原位转化为更稳健和稳定的磺酰氟。该协议的温和条件和高化学选择性使磺酰氟从密集功能化分子的后期形成成为可能。由于其在化学生物学领域的成功活动，在其结构中带有磺酰氟的复杂有机分子的合成获得了巨大的动力。由于其独特的化学性质，几种磺酰氟已被用作化学生物学中的弹头，以靶向氨基酸残基并充当基于活性的探针（图 1）。图1。功能化芳基磺酰氟作为活性探针的例子。文献中提供了多种磺酰氟的合成方法，从无数不同的起始材料开始。早期的合成可以从磺酰肼、硫代磺酸盐、磺酰氯、磺酸、磺酸盐等中找到（图 2A）。然而，这些传统方法中的大多数在官能团兼容性方面受到限制，并且需要合成步骤才能获得起始材料。在最近的方法中，Willis、Bagley 和 Ball 独立解决了这些问题，并报告了使用简