1-(4-Ethoxycarbonyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 1027306-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Ethoxycarbonyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1027306-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₀F₄O₄
• 分子量: 306.214
• InChiKey: QPIHACMOUKTGPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Ethoxycarbonyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 5-amino-7-(1-aminocyclopropyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酸乙酯 在 乙酸酐 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1-(4-Ethoxycarbonyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063