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五氯吡啶 | 2176-62-7

中文名称
五氯吡啶
中文别名
五氯嘧啶;2,3,4,5,6-五氯吡啶
英文名称
2,3,4,5,6-pentachloropyridine
英文别名
pentachloropyridine;3,5-dichloro-2,4,6-trichloropyridine
五氯吡啶化学式
CAS
2176-62-7
化学式
C5Cl5N
mdl
MFCD00006230
分子量
251.327
InChiKey
DNDPLEAVNVOOQZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    124 °C
  • 沸点:
    280 °C
  • 密度:
    1.7500 (estimate)
  • 蒸气密度:
    8.4 (vs air)
  • 溶解度:
    9毫克/升
  • 物理描述:
    OtherSolid
  • 蒸汽压力:
    0.01 mmHg
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /hydrogen chloride/ and /nitrogen oxides/.
  • 解离常数:
    pKa= -1.00
  • 稳定性/保质期:
    避免与氧化物、碱金属接触,以防危险分解产生一氧化碳和二氧化碳以及氧化氮、氯化氢。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.7
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    12.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

ADMET

毒理性
  • 副作用
神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素
Neurotoxin - Other CNS neurotoxin
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 基本治疗:建立专利气道。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有需要,协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,如有必要,进行治疗……监测休克,如有必要,进行治疗……预计可能出现癫痫,如有必要,进行治疗……对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水,则用水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释……在去污后,用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……/毒药A和B/
/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 高级治疗:对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液,使用D5W(5%葡萄糖溶液)/SRP: "保持开放",最低流量/。如果出现低血容量的迹象,使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎输液。注意液体过载的迹象。使用地西泮(安定)治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/
/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性值
小鼠 LD50 经皮 235 毫克/千克
LD50 Mouse ip 235 mg/kg
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 生态毒性值
LC50 Pimephales promelas (胖头鱥) 0.47 毫克/升/96小时(置信区间 0.44 - 0.50 毫克/升),流水式生物测试,实测浓度,24.3 °C,溶解氧 6.0 毫克/升,硬度 45.0 毫克/升 CaCO3,碱度 51.5 毫克/升 CaCO3,pH 7.57。
LC50 Pimephales promelas (fathead minnow) 0.47 mg/l/96 hr (confidence limit 0.44 - 0.50 mg/l), flow-through bioassay with measured concentrations, 24.3 °C, dissolved oxygen 6.0 mg/l, hardness 45.0 mg/l CaCO3, alkalinity 51.5 mg/l CaCO3, and pH 7.57.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
吡啶及其烷基衍生物可从胃肠道、腹膜腔和肺部吸收。腹膜吸收似乎只是略微比胃肠道吸收更快、更完全一些。通常,这些碱基能够快速通过完好无损的皮肤吸收。/吡啶的烷基衍生物/
PYRIDINE & ITS ALKYL DERIVATIVES ARE ABSORBED FROM GI TRACT, INTRAPERITONEAL CAVITY & LUNGS. PERITONEAL ABSORPTION IS APPARENTLY ONLY SLIGHTLY MORE RAPID & COMPLETE THAN GI ABSORPTION... IN GENERAL THE BASES ARE RAPIDLY ABSORBED THROUGH INTACT SKIN. /ALKYL DERIVATIVES OF PYRIDINE/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    9
  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S22,S24/25,S26,S36
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2933399090
  • RTECS号:
    UT7000000
  • 危险品运输编号:
    UN 3077
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    储存地点应远离氧化剂,并确保容器密封,存放在干燥、阴凉处。

SDS

SDS:41a34a79cac758b228d24b18d512e559
查看
第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 五氯吡啶
化学品英文名称: Pentachloropyridine
中文俗名或商品名:
Synonyms:
CAS No.: 2176-62-7
分子式: C 5 Cl 5 N
分子量: 251.31
第二部分:成分/组成信息
纯化学品 混合物
化学品名称:五氯吡啶
有害物成分 含量 CAS No.
第三部分:危险性概述
危险性类别:
侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害: 对环境有危害。
燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触: 拉开眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入: 误服者,饮适量温水,催吐。就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 不易燃烧。受高热分解,放出有毒的烟气。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护:
禁止使用的灭火剂:
闪点(℃):
自燃温度(℃):
爆炸下限[%(V/V)]:
爆炸上限[%(V/V)]:
最小点火能(mJ):
爆燃点:
爆速:
最大燃爆压力(MPa):
建规火险分级:
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。小心扫起,避免扬尘,置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区,经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联 MAC:未制订标准美国TLV—TWA:未制订标准
监测方法:
工程控制: 密闭操作,局部排风。
呼吸系统防护: 佩戴防尘口罩。紧急事态抢救或逃生时,应该佩戴防毒面具。
眼睛防护: 可采用安全面罩。
身体防护: 穿相应的防护服。
手防护: 戴防护手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
第九部分:理化特性
外观与性状: 白色小片状固体。
pH:
熔点(℃): 124~126
沸点(℃):
相对密度(水=1):
相对蒸气密度(空气=1):
饱和蒸气压(kPa):
燃烧热(kJ/mol):
临界温度(℃):
临界压力(MPa):
辛醇/水分配系数的对数值:
闪点(℃):
引燃温度(℃):
爆炸上限%(V/V):
爆炸下限%(V/V):
分子式: C 5 Cl 5 N
分子量: 251.31
蒸发速率:
粘性:
溶解性: 不溶于水,溶于热乙醇,难溶于乙醇、乙醚。
主要用途: 用于制杀虫剂、除草剂等。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 强氧化剂、强碱。
避免接触的条件:
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性:
急性中毒:
慢性中毒:
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
非生物降解性:
生物富集或生物积累性:
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:
废弃处置方法:
废弃注意事项:
第十四部分:运输信息
危险货物编号:
UN编号:
包装标志:
包装类别:
包装方法:
运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时轻装轻卸,保持包装完整
RETCS号:
IMDG规则页码:
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规:
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:
数据审核单位:
修改说明:
其他信息: 6
MSDS修改日期: 年月日

制备方法与用途

用途:

  • 用作农药及医药中间体,可用于生产毒死蜱、二氯吡啶酸等杀虫剂。
  • 农药中间体。
  • 农药原药中间体,可用于生产毒死蜱、二氯吡啶酸/氟草烟(使它隆)等杀虫剂、杀菌剂、除草剂原药;医药中间体,可用于生产心血管、脑血管及其他药品原药;有机合成反应中间体。

生产方法:

  • 以吡啶为原料,氯气作为氯化剂,通过固定床催化反应合成了五氯吡啶。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    五氯吡啶 在 sodium azide 作用下, 以 丙酮 为溶剂, 反应 72.0h, 以94%的产率得到2,4,6-triazido-3,5-dichloropyridine
    参考文献:
    名称:
    Quintet and Septet State Systems Based on Pyridylnitrenes:  Effects of Substitution on Open-Shell High-Spin States
    摘要:
    Cryogenic matrix photolysis of 3,5-dichloro-2,4,6-triazidopyridine, 3-chloro-5-cyano-2,4,6-triazidopyridine, 3,5-dicyano-2,4,6-triazidopyridine, and 3,5-difluoro-2,4,6-triazidopyridine (1-4) gives rise to ESR spectral peaks of various triplet mononitrene, quintet dinitrene, and septet trinitrene species. The quintet 2,4-dinitrenes derived from 1-2 and 3 have zero-field splittings (zfs) of \D/hc\ similar to 0.22-0.24 cm(-1), similar to values observed elsewhere for m-phenylene dinitrenes. 3,5-Dicyano-2,4,6-triazidopyridine (3) photolysis gives only a weak ESR signal corresponding to a mononitrene with a zfs of \D/hc\ similar to 1.22 cm(-1). The spectrum from 1 also shows a 2,6-dinitrene with \D/hc\ = 0.283 cm(-1), \E/hc\ = 0.036 cm(-1), which illustrates the effects of heteroatom perturbation upon the zfs of a geometrically rigid m-arylene dinitrene. Spectral peaks for unusual septet 2,4,6-trinitrenopyridines derived from complete deazetation of 1-2 were also identified by simulation of the septet spectra. The zfs parameters for the trinitrenes were estimated to be \D/hc\ similar to 0.1 cm(-1), with small E-values in both cases. Experimental and computational results support high spin ground states for the dinitrene and trinitrene species.
    DOI:
    10.1021/ja993131c
  • 作为产物:
    描述:
    2,3,5-三氯吡啶sodium hydroxide六氯乙烷四丁基溴化铵 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 4.0h, 生成 五氯吡啶
    参考文献:
    名称:
    在碱性相转移条件下使用CCl 4或C 2 Cl 6对氯吡啶进行轻度亲电子卤化
    摘要:
    在温和的相转移条件下,用四氯化碳和50%NaOH或固体K 3 PO 4实现了2,3,5,6-四氯吡啶的有效氯化为五氯吡啶。该反应的机理研究表明存在芳族碳负离子中间体的可能性。建立了六氯乙烷作为更具选择性的亲电氯化剂。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2004.04.177
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文献信息

  • Phosphate management with small molecules
    申请人:Saha Uttam
    公开号:US09198923B2
    公开(公告)日:2015-12-01
    This invention relates to methods and small molecules having a phosphate group that can be used to inhibit phosphate transport and to treat or prevent diseases that are related to disorders in the maintenance of normal serum phosphate levels.
    这项发明涉及具有磷酸基团的方法和小分子,可用于抑制磷酸盐转运,并用于治疗或预防与维持正常血清磷酸盐水平紊乱相关的疾病。
  • A Facile and Convenient Method for the Synthesis of Nitro Phenols and Chloropyridinols
    作者:B. China Raju、Parvathi Neelakantan、U. T. Bhalerao
    DOI:10.1081/scc-200026626
    日期:2004.1.1
    An efficient, simple, and practical method of preparation of nitro phenols and chloropyridinols has been reported by the active chlorine displacement of chloro nitro benzenes and poly chloro pyridines in the presence of alkali metal hydroxide in low polarity solvent with very good yields.
    报道了一种高效、简单、实用的制备硝基苯酚和氯吡啶醇的方法,在碱金属氢氧化物存在下,在低极性溶剂中,氯代硝基苯和多氯吡啶的活性氯置换,收率非常好。
  • Asymmetric Electrophilic Fluorocyclization with Carbon Nucleophiles
    作者:Jamie R. Wolstenhulme、Jessica Rosenqvist、Oscar Lozano、John Ilupeju、Nathalie Wurz、Keary M. Engle、George W. Pidgeon、Peter R. Moore、Graham Sandford、Véronique Gouverneur
    DOI:10.1002/anie.201304845
    日期:2013.9.9
    helical‐shaped fluorinated tetracyclic molecules were prepared by fluorocarbocyclization of prochiral alkenes. The development of a new class of chiral Selectfluor (1) proved instrumental in developing an asymmetric variant of this transformation. These novel chiral N‐F reagents are readily accessible by fluorine transfer from shelf‐stable N‐fluoropyridinium salts.
    “ F”酸酯的扭曲:通过前手性烯烃的氟碳环化制备了各种螺旋形的氟化四环分子。新型手性Selectfluor(1)的开发被证明有助于开发这种转化的不对称变体。这些新颖的手性N-F试剂可通过从稳定的N-氟吡啶鎓盐中转移氟而容易地获得。
  • BORON OR ALUMINUM COMPLEXES
    申请人:Armand Michel
    公开号:US20110171112A1
    公开(公告)日:2011-07-14
    The present invention relates to boron and aluminum complexes, to the preparation thereof, and to the use thereof for solubilizing ionic compounds. The complexes have one of the following formulae: in which D represents B or Al; R 1 represents R, R F , NO 2 , CN, C(═O)OR, RSO 2 , or R F SO 2 ; —X 1 —, —X 2 —, —X 3 — and X 4 each represent a divalent group >C═O, >C═NC≡N, >C═C(C≡N) 2 , >CR 2 R 3 or >SO 2 ; —Y 1 —, —Y 2 — and —Y 3 — each represent a divalent group —O—, >N(C≡N), >N(COR F ), >N(SO 2 R 4 ), >NR 4 , >N(COR 4 ) or >N(SO 2 R F ); R, R 2 and R 3 each represent H, an alkyl group, an aryl group, an alkylaryl group, an arylalkyl group, an oxaalkyl group or an alkenyl group; R 4 represents an alkyl group, an aryl group, an alkylaryl group, a heteroaryl group, an arylalkyl group, an oxaalkyl group, an alkenyl group or an R F CH 2 — group; R F is a perfluoroalkyl group, a partially fluorinated alkyl group, or a partially or totally fluorinated phenyl group; each of the R′ 2 and R′ 3 groups represents R or F.
    本发明涉及硼和铝配合物,其制备方法以及用于溶解离子化合物的用途。这些配合物具有以下公式之一: 其中D代表B或Al;R1代表R、RF、NO2、CN、C(═O)OR、RSO2或RF SO2;—X1—、—X2—、—X3—和X4每个代表一个二价基团>C═O、>C═NC≡N、>C═C(C≡N)2、>CR2R3或>SO2;—Y1—、—Y2—和—Y3—每个代表一个二价基团—O—、>N(C≡N)、>N(CORF)、>N(SO2R4)、>NR4、>N(COR4)或>N(SO2RF);R、R2和R3每个代表H、烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基、氧代烷基或烯基;R4代表烷基、芳基、烷基芳基、杂芳基、芳基烷基、氧代烷基、烯基或RFCH2—基团;RF是全氟烷基、部分氟化烷基或部分或完全氟化苯基;R′2和R′3中的每个代表R或F。
  • Syntheses and Properties of<i>N</i>-Fluoropyridinium Salts
    作者:Teruo Umemoto、Kikuko Harasawa、Ginjiro Tomizawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita
    DOI:10.1246/bcsj.64.1081
    日期:1991.4
    counter anion displacement reactions of unstable pyridine-F2 compounds, fluorination of salts of pyridines with protonic acids or silyl esters with F2, and/ or fluorination of Lewis acid complexes of pyridines. The scope of each method was examined in detail. Each of the N-fluoropyridinium salts was assigned as the first stable 1 : 1 salt structure of the pyridine nucleus and halogen atom on the basis
    各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐,带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子,例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等,或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1:1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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