2,3,4,5-四氯吡啶 | 2808-86-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5-四氯吡啶
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrachloro-pyridine
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrachlor-pyridin；2,3,4,5-Tetrachloropyridine
• CAS: 2808-86-8；33752-16-8
• 化学式: C₅HCl₄N
• 分子量: 216.882
• InChiKey: DLOOKZXVYJHDIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21°C
• 沸点：
  351.22°C (rough estimate)
• 密度：
  2.0309 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯吡啶 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以86.2%的产率得到2,3,5-三氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,3,5-三氯吡啶的方法

  摘要：

  本发明涉及化合物制备领域，公开了一种制备2,3,5‑三氯吡啶的方法，其中，该方法包括：a.在氯化催化剂的存在下，将化合物A与氯气接触进行氯化反应，得到含有2,3,5‑三氯吡啶和2,3,4,5‑四氯吡啶的混合物；b.在加氢催化剂和溶剂的存在下，将步骤a得到的混合物与氢气接触进行催化加氢反应；或者，将步骤a的混合物中的2,3,5‑三氯吡啶和2,3,4,5‑四氯吡啶分离，将所述分离得到的2,3,4,5‑四氯吡啶与氢气接触进行催化加氢反应；其中，所述化合物A为2‑氯吡啶和/或2‑氯吡啶盐酸盐。本发明所述方法中的原料简单易得、操作条件温和、产品收率高、成本低、污染小，适合规模化应用。

  公开号：

  CN108341767A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 氯 作用下， 110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以217 g的产率得到2,3,4,5-四氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,3,5-三氯吡啶的方法

  摘要：

  本发明涉及化合物制备领域，公开了一种制备2,3,5‑三氯吡啶的方法，其中，该方法包括：a.在氯化催化剂的存在下，将化合物A与氯气接触进行氯化反应，得到含有2,3,5‑三氯吡啶和2,3,4,5‑四氯吡啶的混合物；b.在加氢催化剂和溶剂的存在下，将步骤a得到的混合物与氢气接触进行催化加氢反应；或者，将步骤a的混合物中的2,3,5‑三氯吡啶和2,3,4,5‑四氯吡啶分离，将所述分离得到的2,3,4,5‑四氯吡啶与氢气接触进行催化加氢反应；其中，所述化合物A为2‑氯吡啶和/或2‑氯吡啶盐酸盐。本发明所述方法中的原料简单易得、操作条件温和、产品收率高、成本低、污染小，适合规模化应用。

  公开号：

  CN108341767A

文献信息

• Method for preparing 2,5-dihalo- and 2,5,6-trihalopyridines
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US03947457A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  A method for preparing 2,5-dihalo- and 2,5,6-trihalopyridines corresponding to the formula ##SPC1## Wherein each X independently represents chloro, fluoro or bromo and R represents hydrogen, chloro, fluoro or bromo which comprises reacting a halohydrazinopyridine of one of the formulas ##SPC2## With an excess of an aqueous alkali metal hydroxide in the presence of a reaction medium from the group consisting of loweralkanols of 1 to 4 carbon atoms and loweralkylglycols of 2 to 4 carbon atoms.

  一种制备与下列化学式对应的2,5-二卤和2,5,6-三卤吡啶的方法：其中每个X分别代表氯、氟或溴，R代表氢、氯、氟或溴，包括在以下反应介质中，将其中一种化学式的卤酰肼吡啶与过量的水合碱金属氢氧化物反应：反应介质选自1至4个碳原子的低碳醇和2至4个碳原子的低碳基乙二醇。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON FLUOR ENTHALTENDEN VERBINDUNGEN ÜBER FLUOR-HALOGENAUSTAUSCH DURCH SPEZIELLE POLYAMINOPHOSPHAZEN-KATALYSATOREN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING A COMPOUND CONTAINING FLUORINE VIA FLUORINE-HALOGEN EXCHANGE BY SPECIAL POLYAMINO PHOSPHAZENE CATALYSTS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE COMPOSES CONTENANT DU FLUOR PAR ECHANGE FLUOR-HALOGENE A L'AIDE DE CATALYSEURS POLYAMINOPHOSPHASES SPECIFIQUES
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO2003101926A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Verfahren zur Harsteflung von Fluor enthaltenden Verbindungen, durch. Umsetzung einer Verbindung, die gegen Fluor :austauschbares Halogen enthält, mit einem, Fluorid oder einem Gemisch von Fluoriden der allgemeinen Formel (I); MeF (I) worin für ein Erdalkalimetallion, NH4+-lon.oder Alkalimetallion steht, in Anwesenheit. oder Abwesenheit eines Lösungsmittels bei einer Temperatur von. 60 bis 260°•C, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Anwesenheit einer Verbindung öder eines Gerrüsches . von Verbindungen der.allgemeinen Formel (IIa) und/oder (!Ib) durchführt. Formel 11 a Formel 11 b Forme! II c wobei X1 und/öder X2 undloder X3 unabhängig voneinander Reste der Formel (llc) aufweisen oder weiteren in den Ansprüchen genannten Resten entsprechen.

  含氟化合物的硬化方法，通过将含有可与氟交换的卤素的化合物与一种氟化物或氟化物混合物按照下式(I)的普遍公式进行反应来实现，MeF (I)，其中对于一种碱土金属离子，NH4+ 离子或碱金属离子，以及存在或不存在溶剂的情况下，在60至260°C的温度下进行，其特征在于在一种化合物或化合物组合物的存在下进行反应，该化合物或化合物组合物具有下式(IIa)和/或(IIb)的普遍公式。公式II a 公式II b 公式II c，其中X1和/或X2和/或X3独立地具有下式(IIc)的基团或与权利要求中提及的其他基团相对应。
• Polyhalogenoaromatic compounds. Part 43. Inter- and intra-molecular reactions of polychloroaromatic compounds with copper
  作者：Arthur G. Mack、Hans Suschitzky、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1039/p19800001682

  日期：——

  The reaction of polychloroiodoarenes with copper in dimethylformamide gives good yields of the biaryls. 4Bromotetrachloropyridine gives products of halogen exchange and reduction as well as coupling. Pentachloropyridine gave only tetrachloropyridines. Evidence against free radical or pyridyne intermediates is presented, and it is postulated that the reactions proceed via pyridylcopper compounds, although

  聚氯碘代芳烃与铜在二甲基甲酰胺中的反应产生了良好的联芳基收率。4Bromotetrachloropyridine产生卤素交换和还原以及偶合的产物。五氯吡啶仅给出四氯吡啶。提供了针对自由基或吡啶炔中间体的证据，并且假定反应通过吡啶基铜化合物进行，尽管不排除电子转移机理。与铜反应时，一些4-（邻-卤代苯氧基）-和4-（邻-卤代硫代苯氧基）四卤代吡啶吡啶产生环化，还原和卤素转移的产物。最初，铜至少部分与吡啶基反应，而不是与邻位反应。-卤代芳基。结果再次与涉及吡啶基铜中间体的反应途径一致。
• Chemical process
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US06639079B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  A process for the preparation of 3,5-dichloropyridine comprising reacting a trichloropyridine, a tetrachloropyridine or pentachloropyridine with zinc metal, in the presence of an acidic compound and at a temperature in the range 50-120° C.

  一种制备3,5-二氯吡啶的方法，包括将三氯吡啶、四氯吡啶或五氯吡啶与锌金属在存在酸性化合物的条件下，在50-120°C的温度范围内反应。
• 一种2,3,5-三氯吡啶的制备方法
  申请人：利尔化学股份有限公司

  公开号：CN111909080B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种2,3,5‑三氯吡啶的制备方法。本发明是在有机溶剂与水组成的混合溶剂中，利用锌粉还原2,3,4,5‑四氯吡啶，制备得到2,3,5‑三氯吡啶。本发明是一种兼顾高收率和高纯度，操作环保且简便的2,3,5‑三氯吡啶制备方法。