2,3,4,5-四氯-6-氟吡啶 | 17717-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5-四氯-6-氟吡啶
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrachloro-2-fluoropyridine
• 英文别名: 2-Fluortetrachlorpyridin；2,3,4,5-Tetrachlor-6-fluorpyridin；tetrachloro-monofluoropyridine；2-fluorotetrachloropyridine；2,3,4,5-tetrachloro-6-fluoro-pyridine；2,3,4,5-Tetrachloro-6-fluoropyridine
• CAS: 17717-16-7
• 化学式: C₅Cl₄FN
• 分子量: 234.872
• InChiKey: IKZSQJOVXGDGAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯-6-氟吡啶 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2,3,5-trichloro-6-fluoro-4-pyridylsulfanyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.1, page 61 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ORVIK, JON A.;FUNG, ALEXANDER P.;LOVE, JIM;DIETSCHE, THOMAS J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种氟草烟中间体3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶 连续化生产的方法
  申请人：江苏中旗科技股份有限公司

  公开号：CN108017574B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种氟草烟中间体3,5‑二氯‑2,4,6‑三氟吡啶连续化生产的新方法，采用N级反应器，在每级反应器中，加入化合物五氯吡啶和催化剂，加热熔融脱水后，开始先往一级反应器通氟化氢；每级反应器中未反应的氟化氢和生成的氯化氢的尾气引入各级冷凝器中冷凝，未凝结的尾气通入下一级反应器内，最后一级反应器的尾气通过两个冷凝器冷凝分离氟化氢后排出，经尾气回收装置吸收后做副产盐酸使用，各级冷凝器冷凝回收的氟化氢返回至每级反应器内；本发明的合成方法氟化氢利用率高，副产盐酸纯度好，所含氟化氢含量小于1%，产品收率高，反应选择性高，无溶剂使用，生产成本低，工艺简单，绿色环保，非常适合于工业化生产。
• Computational and Experimental Studies of Regioselective S_NAr Halide Exchange (Halex) Reactions of Pentachloropyridine
  作者：Robert D. J. Froese、Gregory T. Whiteker、Thomas H. Peterson、Daniel J. Arriola、James M. Renga、Justin W. Shearer

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01656

  日期：2016.11.18

  important thermodynamic factor which controls regioselectivity in this system is the weak C2–Cl bond. The differences between ΔH° values of chlorofluoropyridines can be explained by a combination of three factors: (1) the number of fluorine atoms in the molecule, (2) the number of fluorine atoms at the C2 and C6 positions, and (3) the number of pairs of fluorine atoms which are ortho to one another.

  用改进的从头算G3MP2B3方法对五氯吡啶与氟离子的Halex反应进行了实验和计算研究。G3程序已更改，因为由于在较小的6-31G *基集中缺少扩散功能，因此阴离子过渡态优化失败。实验性Halex区域选择性与动力学控制在4位一致。使用LiF在DMSO中的沉淀作为驱动力，证明了氟吡啶与氯离子源的反向Halex反应。通过计算预测在4-位的反向Halex区域选择性，并且与动力学控制一致。n -Bu 4催化氯氟吡啶之间的卤离子加扰PC1以及这些反应的产物显示为动力学和热力学控制的组合。C–F和C–Cl均质键解离能的比较表明，在该系统中控制区域选择性的重要热力学因素是C2–Cl弱键。氯氟吡啶的ΔH °值之间的差异可以通过三个因素的组合来解释：（1）分子中的氟原子数，（2）C2和C6位置的氟原子数，以及（3）彼此相邻的氟原子对的数量。
• Method of preparation of 3,5-dichloro-2,4,6-trifluoropyridine
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04746744A1

  公开（公告）日：1988-05-24

  The preparation of 3,5-dichloro-2,4,6-trifluoropyridine from pentachloropyridine and potassium fluoride was found to proceed in high yield and at a rapid rate with little tar formation when the reaction is conducted under essentially anhydrous conditions in N-methylpyrrolidone solvent at temperatures below 170.degree. C. High yields of this intermediate for herbicides are obtained.

  使用五氯吡啶和氟化钾制备3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶，发现在基本无水的条件下，在N-甲基吡咯烷溶剂中，在低于170℃的温度下进行反应，产率高且速度快，几乎不形成焦油。可以获得除草剂的中间体高产率。
• Preparation of 2-cyano-6-chloropyridine compounds
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04766219A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  Novel methods for preparing 2-cyano-6-chloropyridines are disclosed. The compounds are useful as intermediates in preparing other intermediates or as intermediates directly used in making pesticides, especially herbicides.

  本发明揭示了制备2-氰基-6-氯吡啶的新方法。这些化合物可用作制备其他中间体的中间体或直接用于制备农药，特别是除草剂。
• Process for preparing fluoropyridine compounds
  申请人：DOW CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0044890A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  A process for preparing a fluoropyridine compound by reacting a chlorinated pyridine compound with a molar excess of an alkali metal fluoride, especially potassium fluoride, in the presence of a catalytic amount of a catalyst selected from halides of organometals and halides of metals of the iron, nickel and copper groups, and which is preferably FeCl3, whereby at least one chlorine atom of the chlorinated pyridine compound is replaced by a fluorine atom. Of special interest is the preparation of 3,5-dichloro-2,4,6-trichloropyridine from pentachloropyridine. The compounds prepared by such a process are useful for the preparation of agriculturally-useful fluoropyridines.

  一种制备氟吡啶化合物的工艺，其方法是在一定催化量的催化剂存在下，使氯化吡啶化合物与摩尔过量的碱金属氟化物，特别是氟化钾反应，该催化剂选自有机金属的卤化物和铁、镍和铜族金属的卤化物，最好是FeCl3，从而使氯化吡啶化合物中至少一个氯原子被氟原子取代。特别有意思的是用五氯吡啶制备 3,5-二氯-2,4,6-三氯吡啶。 通过这种工艺制备的化合物可用于制备农业上有用的氟吡啶。