2,3,5,6-四氯吡啶 | 2402-79-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氯吡啶
• 中文别名: 四氯吡啶；2,3,5,6-四氯嘧啶；SYMTET
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachloropyridine
• CAS: 2402-79-1
• 化学式: C₅HCl₄N
• mdl: MFCD00092428
• 分子量: 216.882
• InChiKey: FATBKZJZAHWCSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5°C
• 沸点：
  251.6°C
• 密度：
  2.0309 (rough estimate)
• 闪点：
  188°C
• 溶解度：
  易溶于乙醚、乙醇
• LogP：
  3.87 at 30℃ and pH7
• 表面张力：
  72.4mN/m at 20.7mg/L and 21.3℃
• 物理描述：
  OtherSolid
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /chlorides/ and /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pKa= -0.80
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 98,000毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 98,000 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……监测休克，如有必要，进行治疗……预计可能出现癫痫，如有必要，进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的干呕反射，并且不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……在去污后，用干无菌敷料覆盖皮肤烧伤……/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常... . 使用D5W开始静脉输液 /SRP: "保持开放"，最小流量/. 如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿... . 对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象... . 使用地西泮（安定）治疗癫痫... . 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... . /毒药A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠（雌性）口服 LD50 约为 1000 毫克/千克

LD50 Rat, female oral approx 1000 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S60,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  UT8225000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P337+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H315,H319,H302
• 储存条件：
  请将容器密封后存放在干燥、阴凉处。

SDS

2,3,5,6-四氯吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,5,6-Tetrachloropyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,5,6-四氯吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2402-79-1
分子式： C5HCl4N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2,3,5,6-四氯吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 93°C
沸点/沸程 251 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压：
0.8Pa/25°C
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
易溶于： 醚, 乙醇, 石油醚
log水分配系数 = 3.32

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:1150 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UT8225000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.32
土壤吸收系数 （Koc）： 1500
亨利定律 861
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：该物质用于医药和农药中间体，主要作为合成除草剂毒莠定的关键原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氯吡啶 在 sodium hydroxide 、 六氯乙烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到五氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  在碱性相转移条件下使用CCl 4或C 2 Cl 6对氯吡啶进行轻度亲电子卤化

  摘要：

  在温和的相转移条件下，用四氯化碳和50％NaOH或固体K 3 PO 4实现了2,3,5,6-四氯吡啶的有效氯化为五氯吡啶。该反应的机理研究表明存在芳族碳负离子中间体的可能性。建立了六氯乙烷作为更具选择性的亲电氯化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.177
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 氯 作用下， 400.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2,3,5,6-四氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2,3,5,6-四氯吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,3,5,6‑四氯吡啶的制备方法，属于化工领域，以2‑氯吡啶与氯气为原料，将2‑氯吡啶气体和氯气混合后通入装有活性炭催化剂的固定床反应器，在催化剂的作用下生成2，3，5，6‑四氯吡啶；所述催化剂以AlCl3、NiCl2、CuCl2、ZnCl2、FeCl3、CaCl2、BaCl2、MgCl2、CoCl2和LaCl2中的一种或多种为活性组分，以活性炭为载体；催化剂中活性组分的质量含量4～27％，活性炭的质量含量73～96％利用上述催化剂，以2‑氯吡啶和氯气为原料，在无毒无害的催化剂的作用下一步生成2，3，5，6‑四氯吡啶，该方法转化率高，选择性好，无污染。

  公开号：

  CN107793352A
• 作为试剂：
  描述：

  五氯吡啶 、 氯化铵 在 锌 Dimethylmethanephosphonate 、 ice water 、 盐酸 、 2,3,5,6-四氯吡啶 、 水 作用下， 以 Dimethylmethanephosphonate 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以In this manner is obtained 10.0 g (90.8% of theory) of 2,3,5,6 -tetrachloropyridine having a melting point of 89° to 90° C的产率得到2,3,5,6-四氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2,3,5,6-tetrachloropyridine

  摘要：

  本发明描述了一种生产2,3,5,6-四氯吡啶的新工艺。在这个工艺中，五氯吡啶在烷基膦酸双烷基酯（双烷基烷基膦酸酯）中反应，每个烷基中含有1-4个碳原子，或者在磷酸三烷基酯（三烷基磷酸酯）中反应，每个烷基中含有1-4个碳原子，作为溶剂，在60℃至120℃下，在无机或有机酸的铵盐存在下，每摩尔五氯吡啶中加入1.4至2.8摩尔，每摩尔五氯吡啶中加入1.2至1.6克原子的锌，从而选择性地去氯化物，发生在4位的五氯吡啶。2,3,5,6-四氯吡啶是一种有价值的商业产品，可用于生产杀虫剂配方。此外，2,3,5,6-四氯吡啶用作生产除草剂有效的α-[4-(3',5',6'-三氯吡啶-2'-氧基)-苯氧基]-烷基羧酸及其衍生物的中间体。还描述了新的甲基膦酸单甲酯铵盐，有利于在其存在下选择性地去氯化物，发生在4位的五氯吡啶。

  公开号：

  US04259495A1

文献信息

• Reinvestigation of the Reaction of Trichloroacetyl Chloride and Acrylonitrile in the Preparation of 3,5,6-Trichloropyridin-2-ol
  作者：H. Fakhraian、A. Moghimi、A. Bazaz、H. Hadj-Ghanbary、M. Sadeghi

  DOI：10.1021/op025610t

  日期：2003.5.1

  The synthesis of 3,5,6-trichloropyridin-2-ol via the CuCl-catalyzed reaction of trichloroacetyl chloride and acrylonitrile under both pressure and atmospheric conditions and the hydrolysis of the reaction mixture were reinvestigated. The products and byproducts formed in each case, before the hydrolysis step, were characterized, and the factors causing their formation are discussed. It was found that

  重新研究了压力和大气条件下三氯乙酰氯和丙烯腈在CuCl催化下反应合成3,5,6-三氯吡啶-2-醇以及反应混合物的水解。在水解步骤之前，对每种情况下形成的产物和副产物进行了表征，并讨论了导致它们形成的因素。发现两种新发现的副产物会影响反应的产率。
• Process for producing 2,3,5,6-tetrachloropyridine and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04327216A1

  公开（公告）日：1982-04-27

  2,3,5,6-Tetrachloropyridine and/or 3,5,6-trichloropyridin-2-ol can be obtained, using a simple novel process, by reacting trichloroacetyl chloride, in the presence of a catalyst, for example copper (I) chloride or -bromide, with acrylonitrile. 2,3,5,6-Tetrachloropyridine and 3,5,6-trichloropyridin-2-ol are suitable for producing various active substances, particularly for producing insecticides, herbicides and fungicides.

  2,3,5,6-四氯吡啶和/或3,5,6-三氯吡啶-2-醇可以通过使用一种简单的新颖工艺，通过在催化剂存在下，例如氯化铜(I)或溴化铜，与丙烯腈反应来获得。2,3,5,6-四氯吡啶和3,5,6-三氯吡啶-2-醇适用于生产各种活性物质，特别是用于生产杀虫剂、除草剂和杀菌剂。
• [EN] HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018119208A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present disclosure provides certain angular tricyclic compounds that are histone methyltransi erases G9a and/or GLP inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of G9a and/or GLP such as cancers and hemoglobinpathies (e.g., beta- thalassemia and sickle cell disease). Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些角三环化合物，这些化合物是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP的抑制剂，因此可用于治疗可以通过抑制G9a和/或GLP来治疗的疾病，例如癌症和血红蛋白病（例如，β-地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• A Facile and Convenient Method for the Synthesis of Nitro Phenols and Chloropyridinols
  作者：B. China Raju、Parvathi Neelakantan、U. T. Bhalerao

  DOI：10.1081/scc-200026626

  日期：2004.1.1

  An efficient, simple, and practical method of preparation of nitro phenols and chloropyridinols has been reported by the active chlorine displacement of chloro nitro benzenes and poly chloro pyridines in the presence of alkali metal hydroxide in low polarity solvent with very good yields.

  报道了一种高效、简单、实用的制备硝基苯酚和氯吡啶醇的方法，在碱金属氢氧化物存在下，在低极性溶剂中，氯代硝基苯和多氯吡啶的活性氯置换，收率非常好。
• Synthesis and herbicidal activities of aryloxyacetic acid derivatives as HPPD inhibitors
  作者：Man-Man Wang、Hao Huang、Lei Shu、Jian-Min Liu、Jian-Qiu Zhang、Yi-Le Yan、Da-Yong Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.16.25

  日期：——

  (Ki = 0.011 µM) and I23 (Ki = 0.012 µM), which exhibit similar activities to that of mesotrione, a commercial HPPD herbicide (Ki = 0.013 µM). Furthermore, the newly synthesized compounds show significant greenhouse herbicidal activities against tested weeds at dosages of 150 g ai/ha. In particular, II4 exhibited high herbicidal activity for pre-emergence treatment that was slightly better than that

  设计并合成了一系列芳氧基乙酸衍生物，作为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂。初步的生物测定结果表明，这些衍生物是有前途的拟南芥HPPD（At HPPD）抑制剂，特别是化合物I12（K i = 0.011 µM）和I23（K i = 0.012 µM），其活性与市售甲基磺草酮相似。 HPPD除草剂（K i = 0.013 µM）。此外，新合成的化合物在150 g ai / ha的剂量下对被测杂草显示出显着的温室除草活性。特别是II4在芽前处理中表现出较高的除草活性，略高于甲基磺草酮。此外，化合物II4对于玉米田中150 g ai / ha的杂草防治是安全的，并且被确定为新型HPPD抑制剂除草剂的最有效候选者。本文所述的化合物可为设计新的抑制HPPD的除草剂及其修饰提供有用的指导。