4-溴-2,3,5,6-四氯吡啶 | 23995-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,3,5,6-四氯吡啶
• 英文名称: 4-bromotetrachloropyridine
• 英文别名: 4-Brom-tetrachlorpyridin；4-Bromo-2,3,5,6-tetrachloropyridine
• CAS: 23995-94-0
• 化学式: C₅BrCl₄N
• 分子量: 295.778
• InChiKey: VKEHZUUPYAGIST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,3,5,6-四氯吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 五氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Bratt, Jack; Iddon, Brian; Mack, Arthur G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 648 - 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 在 sodium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 六氯乙烷 、 四丁基溴化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-溴-2,3,5,6-四氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  在碱性相转移条件下使用CCl 4或C 2 Cl 6对氯吡啶进行轻度亲电子卤化

  摘要：

  在温和的相转移条件下，用四氯化碳和50％NaOH或固体K 3 PO 4实现了2,3,5,6-四氯吡啶的有效氯化为五氯吡啶。该反应的机理研究表明存在芳族碳负离子中间体的可能性。建立了六氯乙烷作为更具选择性的亲电氯化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.177

文献信息

• Polyhalogenoaromatic compounds. Part 43. Inter- and intra-molecular reactions of polychloroaromatic compounds with copper
  作者：Arthur G. Mack、Hans Suschitzky、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1039/p19800001682

  日期：——

  The reaction of polychloroiodoarenes with copper in dimethylformamide gives good yields of the biaryls. 4Bromotetrachloropyridine gives products of halogen exchange and reduction as well as coupling. Pentachloropyridine gave only tetrachloropyridines. Evidence against free radical or pyridyne intermediates is presented, and it is postulated that the reactions proceed via pyridylcopper compounds, although

  聚氯碘代芳烃与铜在二甲基甲酰胺中的反应产生了良好的联芳基收率。4Bromotetrachloropyridine产生卤素交换和还原以及偶合的产物。五氯吡啶仅给出四氯吡啶。提供了针对自由基或吡啶炔中间体的证据，并且假定反应通过吡啶基铜化合物进行，尽管不排除电子转移机理。与铜反应时，一些4-（邻-卤代苯氧基）-和4-（邻-卤代硫代苯氧基）四卤代吡啶吡啶产生环化，还原和卤素转移的产物。最初，铜至少部分与吡啶基反应，而不是与邻位反应。-卤代芳基。结果再次与涉及吡啶基铜中间体的反应途径一致。
• J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 6, 1472-1474
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BRATT J.; IDDON B.; MACK A. G.; SUSCHITZKY H.; TAYLOR J. A.; WAKEFIELD B.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 648-656
  作者：BRATT J.、 IDDON B.、 MACK A. G.、 SUSCHITZKY H.、 TAYLOR J. A.、 WAKEFIELD B.+

  DOI：——

  日期：——
• MACK A. G.; SUSCHITZKY H.; WAKEFIELD B. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 8, 1682-1687
  作者：MACK A. G.、 SUSCHITZKY H.、 WAKEFIELD B. J.

  DOI：——

  日期：——
• VRIELAND, G. E.;BREMMER, B. J.;CROOKS, R. E.
  作者：VRIELAND, G. E.、BREMMER, B. J.、CROOKS, R. E.

  DOI：——

  日期：——