3,3-dibenzyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-dibenzyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3,3-Dibenzyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: UCQAGVHISBIIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibenzyldihydrofuran-2(3H)-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基环丙醇的催化羰基化螺内酯化

  摘要：

  已开发出钯催化的羟基环丙醇级联羰基化螺内酯化反应，以有效合成许多具有重要治疗价值的复杂天然产物常见的氧杂螺内酯。这种新方法的温和反应条件、高原子经济性、广泛的底物范围和可扩展性在土耳其烟草天然产物 α-levantanolide 和 α-levantenolide 的两步和四步的便利全合成中得到了强调。羟基环丙醇底物可通过相应内酯的库林科维奇反应一步轻松获得。利用高分辨率电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 的机理研究确定了催化循环中的几个关键中间体，以及与催化剂分解和竞争途径相关的中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06573
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 溴甲苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到3,3-dibenzyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用空气稳定的烷基硼酯进行分子内不对称环丙烷化

  摘要：

  研究了以空气稳定的取代戊-4-烯-1-基硼酸酯为原料制备多取代双环[3.1.0]己烷。该方法涉及与LiCHCl 2 的Matteson同系化，产生1-氯己基-5-en-1-基硼酸酯中间体。随后的分子内环丙烷化步骤以一锅法进行。对于频哪醇硼酸酯，环丙烷化步骤可以在 140 °C 下进行，也可以在原位酯交换后在 70 °C 下进行，形成儿茶酚硼酸酯。最后一种方法适用于使用手性辅助控制或利用金雀花碱控制的醇对映选择性硼烷基化来制备对映体富集的双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1055/a-2158-8752

文献信息

• Use of extracts from aristolochia in the treatment of AIDS
  申请人：PROTEOME SCIENCES PLC

  公开号：US20020099086A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  This invention relates to the use of extracts and compounds derived from the plant Aristolochia taliscana and their analogues in the treatment of AIDS.

  这项发明涉及从马兜铃科植物Aristolochia taliscana及其类似物中提取的化合物在治疗艾滋病中的应用。
• Conformationally constrained renin inhibitory peptides: .gamma.-lactam-bridged dipeptide isostere as conformational restriction
  作者：Suvit Thaisrivongs、Donald T. Pals、Steve R. Turner、Lisa T. Kroll

  DOI：10.1021/jm00402a021

  日期：1988.7

  A model of the conformation of the enzyme-bound inhibitor of human renin suggested the possibility of a gamma-lactam conformational restriction at the P2-P3 site. Synthetic routes to these gamma-lactam dipeptide isosteres and their incorporation into potential renin inhibitors are described. Peptide VIa,b with a gamma-lactam conformational constraint and a hydroxyethylene isostere at the cleavage site

  人肾素的酶结合抑制剂的构象模型表明在P2-P3位点存在γ-内酰胺构象限制的可能性。描述了这些γ-内酰胺二肽等排体的合成途径及其掺入潜在的肾素抑制剂中。具有γ-内酰胺构象约束和在裂解位点处的羟乙烯等排物的肽VIa，b抑制人血浆肾素，IC 50值为6.5 nM。这些合成方法的灵活性应为研究酶结合构象异构体提供许多具有这种结构特征的潜在酶抑制剂。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING 8-SUBSTITUTED DIBENZYLBUTYROLACTONE LIGNANS
  申请人：Peuhu Emilia

  公开号：US20130281381A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Therapeutic compositions comprising at least one 8-substituted-dibenzylbutyrolactone lignan, preferably a lignan is selected from the group of nortrachelogenin, diasteromeric forms of nortrachelogenin, isomeric forms of nortrachelogenin and combinations thereof as well as 8-methylmatairesinol and 8-methyldimethylmatairesinol, for use in a method of treating cancer or a similar condition wherein the growth factor signaling pathway of a mammal is deregulated. The invention also provides therapeutic pharmaceutical combinations comprising a hydroxy-dibenzylbutyrolactone lignan and at least one TRAIL receptor agonist. The hydroxy-dibenzylbutyrolactone lignans and a TRAIL receptor agonist can be used as a combined preparation for administration to a patient simultaneously, separately or spaced out over a period of time in treating cancer.

  治疗组合物包括至少一种8-取代-二苯基丁酸内酯木脂素(lignan)，优选的木脂素选自nortrachelogenin、nortrachelogenin的对映异构体、nortrachelogenin的异构体和它们的组合，以及8-甲基马铁脂素和8-甲基二甲基马铁脂素，用于治疗哺乳动物生长因子信号通路失调引起的癌症或类似疾病的方法。本发明还提供了治疗性药物组合物，包括羟基-二苯基丁酸内酯木脂素和至少一种TRAIL受体激动剂。羟基-二苯基丁酸内酯木脂素和TRAIL受体激动剂可以作为联合制剂同时、分开或在一段时间内间隔使用，用于治疗癌症。
• Pharmaceutical compositions comprising 8-substituted dibenzylbutyrolactone lignans
  申请人：Peuhu Emilia

  公开号：US20160120937A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Therapeutic compositions comprising at least one 8-substituted-dibenzylbutyrolactone lignan, preferably a lignan is selected from the group of nortrachelogenin, diasteromeric forms of nortrachelogenin, isomeric forms of nortrachelogenin and combinations thereof as well as 8-methylmatairesinol and 8-methyldimethylmatairesinol, for use in a method of treating cancer or a similar condition wherein the growth factor signaling pathway of a mammal is deregulated. The invention also provides therapeutic pharmaceutical combinations comprising a hydroxy-dibenzylbutyrolactone lignan and at least one TRAIL receptor agonist. The hydroxy-dibenzylbutyrolactone lignans and a TRAIL receptor agonist can be used as a combined preparation for administration to a patient simultaneously, separately or spaced out over a period of time in treating cancer.

  治疗组合物包括至少一种8-取代-二苯基丁酸内酯木脂素，优选从北蒂拉科根素、北蒂拉科根素的对映体形式、北蒂拉科根素的同分异构体形式和它们的组合中选择的木脂素，以及8-甲基马来酸树脂醇和8-甲基二甲基马来酸树脂醇，用于治疗哺乳动物生长因子信号通路失调导致的癌症或类似疾病的方法。本发明还提供了治疗性药物组合物，包括一种羟基-二苯基丁酸内酯木脂素和至少一种TRAIL受体激动剂。羟基-二苯基丁酸内酯木脂素和TRAIL受体激动剂可以作为联合制剂同时、分开或在一段时间内分别用于治疗癌症的患者。
• Redox‐Neutral Multicatalytic Cerium Photoredox‐Enabled Cleavage of O−H Bearing Substrates
  作者：Avery O. Morris、Louis Barriault

  DOI：10.1002/chem.202400642

  日期：——

  An approach toward general β C−C bond scission reactions of carboxylic acids and hemiacetals is presented. The present work demonstrates the power of a multicatalytic cerium-based photoredox platform to enable direct hydrodecarboxylation of carboxylic acids as well as redox-neutral ring cleavage of lactol derivatives.

  提出了一种羧酸和半缩醛的一般 β C−C 键断裂反应的方法。目前的工作证明了基于铈的多催化光氧化还原平台能够实现羧酸的直接加氢脱羧以及乳醇衍生物的氧化还原中性环裂解的能力。