5'-O-benzoyl-2',3'-isopropylidene-<5'-(18)O>adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-2',3'-isopropylidene-<5'-(18)O>adenosine
• 英文别名: 5'-O-benzoyl-2',3'-isopropylidene-(5'-(18)O)adenosine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₅
• 分子量: 415.418
• InChiKey: MMPQEWNVGKCTAX-ZIROMBGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-2',3'-isopropylidene-<5'-(18)O>adenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫色酸性磷酸酶：一种催化磷酸基团直接转移到水中的二铁酶

  摘要：

  紫色酸性磷酸酶 (PAPS) 催化芳基磷酸单酯、磷酸酐和含有磷酸丝氨酸残基的磷蛋白的水解，这些酶含有混合价双核铁中心。已经提出了三种机制：金属催化释放偏磷酸盐、金属配位氢氧化物对磷的直接攻击以及酶亲核试剂的攻击以产生随后水解的磷酸酶中间体。这第三种可能性得到了几条证据的支持，包括观察到对硝基苯酚的“爆发”，在 PAP 与对硝基苯磷酸盐孵育时出现转磷酸化产物，以及 PAP 对 ^(*32)P 的保留与 [γ-^(32)P] 标记的 ATP 孵育后。这种行为类似于形成共价磷酸酶中间体的其他非特异性磷酸酶的行为。为了让我们能够区分三种机制可能性，确定了由该酶催化的反应的磷酸基团转移到水中的立体化学。我们发现 PAP 转移磷基团，并在磷处发生构型的整体反转。该结果排除了磷酸酶途径和长寿命的偏磷酸盐中间体，并支持磷酸基团直接转移到水中。我们发现 PAP 转移磷基团，并在磷处发生构型的整体反转。该结果

  DOI：

  10.1021/ja00060a055
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-18O2 、 2',3'-异丙叉腺苷 以100%的产率得到5'-O-benzoyl-2',3'-isopropylidene-<5'-(18)O>adenosine
  参考文献：
  名称：

  紫色酸性磷酸酶：一种催化磷酸基团直接转移到水中的二铁酶

  摘要：

  紫色酸性磷酸酶 (PAPS) 催化芳基磷酸单酯、磷酸酐和含有磷酸丝氨酸残基的磷蛋白的水解，这些酶含有混合价双核铁中心。已经提出了三种机制：金属催化释放偏磷酸盐、金属配位氢氧化物对磷的直接攻击以及酶亲核试剂的攻击以产生随后水解的磷酸酶中间体。这第三种可能性得到了几条证据的支持，包括观察到对硝基苯酚的“爆发”，在 PAP 与对硝基苯磷酸盐孵育时出现转磷酸化产物，以及 PAP 对 ^(*32)P 的保留与 [γ-^(32)P] 标记的 ATP 孵育后。这种行为类似于形成共价磷酸酶中间体的其他非特异性磷酸酶的行为。为了让我们能够区分三种机制可能性，确定了由该酶催化的反应的磷酸基团转移到水中的立体化学。我们发现 PAP 转移磷基团，并在磷处发生构型的整体反转。该结果排除了磷酸酶途径和长寿命的偏磷酸盐中间体，并支持磷酸基团直接转移到水中。我们发现 PAP 转移磷基团，并在磷处发生构型的整体反转。该结果

  DOI：

  10.1021/ja00060a055