7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno[2,3-f]azulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno[2,3-f]azulene
• 英文别名: 15-Oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,8]pentadeca-2,4,6,8,10,13-hexaene
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: JHMMROGALUGMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno[2,3-f]azulene 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-eno[2,3-f]azulene
  参考文献：
  名称：

  Azulenes 中的键交替

  摘要：

  5,6-Azulyne 是第一个制备的 Azulyne，已被呋喃捕获，得到一种加合物，其晶体结构显示出在 azulene π 系统中的显着键交替。呋喃部分中的双键部分负责键的定位，因为该键的氢化减弱了效果。对加合物的亲电攻击的区域化学进行了简要检查，结果与前沿轨道理论的预测相反。量子力学计算已经阐明了这些现象。

  DOI：

  10.1021/ja984113i
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 5,6-dibromoazulene 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以22%的产率得到7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno[2,3-f]azulene
  参考文献：
  名称：

  Azulenes 中的键交替

  摘要：

  5,6-Azulyne 是第一个制备的 Azulyne，已被呋喃捕获，得到一种加合物，其晶体结构显示出在 azulene π 系统中的显着键交替。呋喃部分中的双键部分负责键的定位，因为该键的氢化减弱了效果。对加合物的亲电攻击的区域化学进行了简要检查，结果与前沿轨道理论的预测相反。量子力学计算已经阐明了这些现象。

  DOI：

  10.1021/ja984113i

文献信息

• Bond Alternation in Azulenes
  作者：Yingchun Lu、David M. Lemal、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1021/ja984113i

  日期：2000.3.1

  6-Azulyne, the first azulyne to be prepared, has been trapped with furan to give an adduct whose crystal structure reveals marked bond alternation in the azulene π system. The double bond in the furan moiety is responsible in part for the bond localization, as hydrogenation of that bond attenuates the effect. The regiochemistry of electrophilic attack on the adduct has been examined briefly, with results contrary

  5,6-Azulyne 是第一个制备的 Azulyne，已被呋喃捕获，得到一种加合物，其晶体结构显示出在 azulene π 系统中的显着键交替。呋喃部分中的双键部分负责键的定位，因为该键的氢化减弱了效果。对加合物的亲电攻击的区域化学进行了简要检查，结果与前沿轨道理论的预测相反。量子力学计算已经阐明了这些现象。