5,6-dibromoazulene | 263747-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,6-dibromoazulene
• 英文别名: 5,6-Dibromoazulene
• CAS: 263747-62-2
• 化学式: C₁₀H₆Br₂
• 分子量: 285.966
• InChiKey: QAKAMKCOJWHSGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromoazulene 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JP5649159

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-(二甲氨基)富烯 、 3,4-dibromothiophene 1,1-dioxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到5,6-dibromoazulene
  参考文献：
  名称：

  Azulenes 中的键交替

  摘要：

  5,6-Azulyne 是第一个制备的 Azulyne，已被呋喃捕获，得到一种加合物，其晶体结构显示出在 azulene π 系统中的显着键交替。呋喃部分中的双键部分负责键的定位，因为该键的氢化减弱了效果。对加合物的亲电攻击的区域化学进行了简要检查，结果与前沿轨道理论的预测相反。量子力学计算已经阐明了这些现象。

  DOI：

  10.1021/ja984113i

文献信息

• Photochromism of a Diarylethene Having an Azulene Ring
  作者：Jun-ichiro Kitai、Takao Kobayashi、Waka Uchida、Makoto Hatakeyama、Satoshi Yokojima、Shinichiro Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/jo202673z

  日期：2012.4.6

  ethene moiety were synthesized. One derivative having thiazole rings showed the expected coloration reaction by excitation at 313 nm (to a higher singlet state) but not when excited at 635 nm (S0 to S1 excitation). The system demonstrates that the cyclization reaction can be controlled by selective excitation at different wavelengths of the absorption spectrum. On the other hand, another derivative

  合成了在乙烯部分结合有氮杂环的二芳基乙烯衍生物。具有噻唑环的一种衍生物通过在313nm下激发（至更高的单线态）显示出预期的显色反应，而在635nm下激发（S 0至S 1激发）则没有。该系统表明，可以通过在吸收光谱的不同波长处的选择性激发来控制环化反应。另一方面，具有噻吩环的另一种衍生物没有显示任何光致变色现象。结果清楚地表明了系统的共平面性对于光异构化的重要性。
• Anti-Cancer and Anti-Inflammatory Activities of Bromo- and Cyano-Substituted Azulene Derivatives
  作者：Furkan Ayaz、Abdulcelil Yuzer、Tuncay Ince、Mine Ince

  DOI：10.1007/s10753-020-01186-0

  日期：2020.6

  production has not been studied yet. Moreover, its derivative potential has not been characterized extensively. In our study, we examined the cytotoxic, immunomodulatory and immunostimulatory potential of bromo- and cyano-substituted azulenes on the mammalian macrophages. These unique compounds had differential effects on the production of pro-inflammatory cytokines and they were anti-inflammatory immunomodulators

  天然产物及其合成衍生物因其药学上的能力而备受关注。它们已被用于对抗从癌症到炎性疾病的不同类型的疾病。为了提高功效并防止可能的副作用，可以在实验室条件下对这些天然化合物进行处理，并根据我们的需要进行修饰。Azulene是这些化合物中的一种，其抗炎潜力已在先前的研究中显示出来，但是尚未研究其在促炎细胞因子产生方面在细胞水平上的作用的详细分析。此外，其衍生潜力尚未得到广泛表征。在我们的研究中，我们检查了细胞毒性，溴和氰基取代的天青石对哺乳动物巨噬细胞的免疫调节和免疫刺激潜力。这些独特的化合物对促炎细胞因子的产生具有不同的作用，并且它们是抗炎免疫调节剂。此外，它们对乳腺癌和前列腺癌细胞发挥了抗增殖作用，也支持其抗癌潜力。
• Azulenocyanine: A New Family of Phthalocyanines with Intense Near-IR Absorption
  作者：Atsuya Muranaka、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/ja101818g

  日期：2010.6.16

  Azulenocyanine, having four azulene units fused to a tetraazaporphyrin skeleton, is a structural isomer of naphthalocyanine. We synthesized the first example of an azulenocyanine from 1,3-di-tert-butyl-5,6-dicyanoazulene. The macrocycle exhibits broad absorption over the visible and near-IR regions far beyond 1000 nm. Theoretical calculations and electrochemical experiments show the LUMO energy level

  具有四个与四氮杂卟啉骨架融合的 azulene 单元的 Azulenocyanine 是萘酞菁的结构异构体。我们从 1,3-二叔丁基-5,6-二氰基蕈烯合成了菘蓝花青的第一个例子。大环在远超过 1000 nm 的可见光和近红外区域表现出广泛的吸收。理论计算和电化学实验表明 LUMO 能级显着降低。Azulenocyanine 代表了一种新型的氧化稳定近红外染料。
• Non-covalent versus covalent donor–acceptor systems based on near-infrared absorbing azulenocyanines and C60 fullerene derivatives
  作者：Mine Ince、Anita Hausmann、M. Victoria Martínez-Díaz、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1039/c2cc30632h

  日期：——

  A novel supramolecular electron donor-acceptor hybrid (2.1) and an electron donor-acceptor conjugate (3), both exhibiting a remarkably shifted Q band in the NIR region of the solar spectrum, were prepared. Irradiation of the supramolecular ensemble 2.1 within the visible range leads to a nanosecond lived radical-ion pair state Zn-azulenocyanine (+)-C(60) (-).

  制备了新颖的超分子电子供体-受体杂合物（2.1）和电子供体-受体共轭物（3），它们在太阳光谱的NIR区域均表现出显着移位的Q带。在可见光范围内辐照超分子系团2.1会产生纳秒级的活泼的离子对态Zn-azulenocyanine（+）-C（60）（-）。
• The synthesis of some azuleno[c]furans
  作者：Alan D. Payne、Dieter Wege

  DOI：10.1039/b302200e

  日期：——

  Azuleno[5,6-c]furan and 4-chloroazuleno[4,5-c]furan have been prepared by a tandem cycloaddition-cycloreversion strategy. These azulenofurans are qualitatively more stable than isobenzofuran and were characterised spectroscopically and as their Diels-Alder adducts with N-methylmaleimide.

  已通过串联环加成-环还原策略制备了Azuleno [5,6-c]呋喃和4-氯azuleno [4,5-c]呋喃。这些阿苏糖呋喃在质量上比异苯并呋喃更稳定，并且在光谱上和作为其与N-甲基马来酰亚胺的Diels-Alder加合物表征。