3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: BUIQTWCTWBNAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼氢化锂 、 triphenylmethane hydrotrioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种Scabrosins/Ambewelamides骨架结构的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种Scabrosins/Ambewelamides骨架结构的合成方法。该合成方法利用Negishi偶联反应、还原胺化反应、不对称环氧化反应、Mitsunobu反应、分子内亲核取代反应完成了Scabrosins/Ambewelamides骨架结构的构建。该合成方法操作简单、反应条件温和、成本低、收率高，为该天然产物的全合成打下了基础。

  公开号：

  CN111423465A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲醇 在 咪唑 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  走向Sc鞘素的全合成：脱硫s骨架素及其立体异构体的合成

  摘要：

  据报道，对映体选择性合成了脱硫核苷骨架。合成过程从3-（羟甲基）苯酚开始，关键步骤包括不对称亲核环氧化，使用磺酰胺作为亲核试剂的Mitsunobu反应，通过分子内亲核取代构建吡咯烷环，以及通过碱基诱导的酮基转化构型–烯醇异构化。另外，还通过另一种闭环策略获得了碳骨架的两个异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00015

文献信息

• An Efficient, Simple and Inexpensive Method for the Preparation of 1,4-Benzoquinone Monoketals<i>via</i>Anodic Oxidation of 1,4-Dimethoxybenzenes
  作者：Elisabeth C. L. Gautier、Norman J. Lewis、Alexander McKillop、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1080/00397919408010619

  日期：1994.11

  Anodic oxidation of a series of 1-substituted-2,5-dimethoxybenzenes gives 2-substituted-1,1,4,4-tetramethoxycyclohexa-2,5-dienes in almost quantitative crude yield. Selective monohydrolysis of these bis-ketals is possible in many cases, and gives 3-substituted-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienones in good to excellent overall yield.
• Gautier Elisabeth C. L., Lewis Norman J., McKillop Alexander, Taylor Rich+, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2989-3008
  作者：Gautier Elisabeth C. L., Lewis Norman J., McKillop Alexander, Taylor Rich+

  DOI：——

  日期：——
• Toward the Total Synthesis of Scabrosins: Synthesis of a Desulfur-scabrosin Skeleton and Its Stereoisomers
  作者：Yuyin Liu、Zhi-Peng Wang、Sreenivas Banne、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00015

  日期：2019.5.3

  The enantioselective synthesis of a desulfur-scabrosin skeleton was reported. The synthesis began from 3-(hydroxymethyl)phenol, and key steps include asymmetric nucleophilic epoxidation, a Mitsunobu reaction using a sulfonamide as the nucleophile, the construction of a pyrrolidine ring by intramolecular nucleophilic substitution, and inversion of configuration through base-induced keto–enol isomerization

  据报道，对映体选择性合成了脱硫核苷骨架。合成过程从3-（羟甲基）苯酚开始，关键步骤包括不对称亲核环氧化，使用磺酰胺作为亲核试剂的Mitsunobu反应，通过分子内亲核取代构建吡咯烷环，以及通过碱基诱导的酮基转化构型–烯醇异构化。另外，还通过另一种闭环策略获得了碳骨架的两个异构体。
• 一种Scabrosins/Ambewelamides骨架结构的合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN111423465A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明涉及一种Scabrosins/Ambewelamides骨架结构的合成方法。该合成方法利用Negishi偶联反应、还原胺化反应、不对称环氧化反应、Mitsunobu反应、分子内亲核取代反应完成了Scabrosins/Ambewelamides骨架结构的构建。该合成方法操作简单、反应条件温和、成本低、收率高，为该天然产物的全合成打下了基础。