邻苯三酚 | 87-66-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 邻苯三酚
• 中文别名: 1,2,3-三羟基苯；焦倍酚；1,2,3-苯三酚；焦棓酸；焦性没食子酸；1,2,3-三苯酚；焦倍酸
• 英文名称: 2-hydroxyresorcinol
• 英文别名: Pyrogallol；1,2,3-benzenetriol；pyrogallic acid；1,2,3-trihydroxybenzene；benzene-1,2,3-triol
• CAS: 87-66-1
• 化学式: C₆H₆O₃
• mdl: MFCD00002192
• 分子量: 126.112
• InChiKey: WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-47 °C(lit.)
• 沸点：
  309 °C
• 密度：
  1.112 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.4 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于水
• LogP：
  -0.47
• 物理描述：
  Pyrogallic acid is an odorless white to gray solid. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  White, lustrous crystals or plates
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  4.79X10-4 mm Hg at 25 °C /extrapolated/
• 稳定性/保质期：

  1. 加热能升华，遇光或在空气中会变成褐色，在溶液呈碱性时，会很快吸收氧气变色。

  2. 此物质剧毒，对皮肤和黏膜有极强的刺激性。曾有经皮肤接触中毒致死的案例。吞服时可损伤消化道、肝脏及肾脏，引发溶血、昏睡、虚脱乃至死亡。大鼠经口LD50为789毫克/千克，狗为25毫克/千克。如果沾染皮肤，应立即脱掉受污染衣物、鞋袜等，并用大量清水冲洗。误服后应立即就医治疗。操作人员需穿戴防护装备。

  3. 它存在于烟气中。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 燃烧热：
  2.673 MJ/mol (638.9 kcal/mol)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.561 at 134 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 9.01
• 保留指数：
  1329;1329;1341

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

...Pyrogallol 是单宁酸的代谢物...

...Pyrogallol /is a metabolite of tannic acid...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

使用pyrogallol衍生物...中间的酚基团被甲基化，对于儿茶酚衍生物，甲基化可能是间位或对位，取决于存在的其他取代基。Pyrogallol通过儿茶酚O-甲基转移酶甲基化形成2-甲基pyrogallol。

With pyrogallol derivatives...the middle phenolic group is methylated, with catechol derivatives methylation may be meta or para, dependent on the other substituents present. Pyrogallol /is methylated by catechol o-methyl transferase to form/ 2-methyl pyrogallol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

从表中可以看出，在大鼠体内，焦油酚会产生3-甲氧基儿茶酚和2-甲氧基间苯二酚。在草中，焦油酚会产生2-甲氧基间苯二酚。

Pyrogallol in rats yields 3-methoxycatechol & 2-methoxyresorcinol. In grass yields 2-methoxyresorcinol. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

牛肉中的焦性没食子酸会产生紫檀酸。茶中的焦性没食子酸也会产生紫檀酸。/来自表格/

Pyrogallol in beef yields purpurogallin. In tea yields purpurogallin. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

呕吐。腹泻。

Vomiting. Diarrhoea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过皮肤轻易吸收。

Readily absorbed via skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

容易从胃肠道和注射部位被吸收。通过完好皮肤吸收很少。容易与己糖酸、硫酸或其他酸结合，并在24小时内通过肾脏排出。一部分以原形排出。

...Readily absorbed from gastroenteric tract & from parenteral sites of injection. Little is absorbed through intact skin. ...readily conjugated with hexuronic, sulfuric, or other acids & excreted within 24 hr via kidneys. A fraction is excreted unchanged.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R68,R20/21/22,R52/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  UX2800000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H312,H332,H341,H412
• 危险性防范说明：
  P273,P280
• 储存条件：
  分析纯试剂采用棕色玻璃瓶装，每瓶重100克。化学纯试剂和工业品则使用木箱内衬塑料及醋酸纤维袋包装，每箱重25千克。请注意避光、密封并防潮，并按照有毒物品的规定进行贮存与运输。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 邻苯三酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,2,3-Trihydroxybenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
生殖细胞突变性 (类别 2)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H341 怀疑会导致遗传性缺陷。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2,3-Trihydroxybenzene
别名
: C6H6O3
分子式
: 126.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,2,3-Trihydroxybenzene
-
化学文摘登记号(CAS 87-66-1
No.) 201-762-9
EC-编号 604-009-00-6
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 充气操作和储存 对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
5.8 在 10 g/l
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 132 - 134 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
309 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
3 - 5 hPa 在 140 °C
13 hPa 在 167.7 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.450 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 300 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 严重的皮肤刺激 - 24 h - 兔眼刺激(Draize)试验
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 中度的眼睛刺激 - 24 h - 兔眼刺激(Draize)试验
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
离体试验表明有致突变效应
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作
附加说明
化学物质毒性作用登记: UX2800000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 斑马担尼鱼（斑马鱼） - 41.8 mg/l - 96.0 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,2,3-Trihydroxybenzene)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,2,3-Trihydroxybenzene)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (1,2,3-Trihydroxybenzene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

邻苯三酚是一种白色无臭晶体，带有苦味。暴露在空气中和光线下会变成灰色。受热时开始升华，熔点为133-134℃，沸点为309℃，相对密度为1.453，折射率为1.561。它能溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯、氯仿和二硫化碳。在空气中暴露时，其水溶液会变暗，而苛性碱溶液则变化更快。

用途

邻苯三酚可用于制备金属胶状溶液、皮革着色以及毛皮、毛发等染色，并用作蚀刻剂。此外，它还可作为电影胶片显影剂、红外线照相热敏剂、苯乙烯及聚苯乙烯阻聚剂、医药和染料的中间体，以及分析用试剂。焦性没食子酸在气体分析中用作氧的吸收剂，在化妆品方面用于扑粉、护发剂和染发剂等。

用途

该物质主要用于生产显影剂、阻聚剂和红外线照相热敏剂，并作为医药和染料的中间体。它还用作分析试剂、还原剂及显影剂，是一种金属络合剂，用于重量分析测定铋和锑、金、银、汞盐、磷钼酸和磷钨酸的还原，在气体分析中吸收氧气。在测定钽、铌时分离钛、铁和铝，并参与亚硝酸盐、钼、铌、钛、铈、铋、铜、钒、铁、碘酸盐等的显色反应。

生产方法

制备邻苯三酚的方法是将没食子酸与水加入高压釜中，在200-210℃条件下脱羧0.5小时，经过脱色、过滤和蒸发制得成品。另一种方法是通过真空升华进行精制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯三酚 在 氯磺酸 作用下， 生成 五氯酚
  参考文献：
  名称：

  Pollak; Gebauer-Fuelnegg, Monatshefte fur Chemie, 1926, vol. 47, p. 549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 双氧水 作用下， 反应 18.0h， 以12.8%的产率得到邻苯三酚
  参考文献：
  名称：

  Selective photocatalytic conversion of guaiacol using g-C3N4 metal free nanosheets photocatalyst to add-value products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113513
• 作为试剂：
  描述：

  2-Ethoxy-2-methyl(4-hydroxybenzo)-1,3-dioxolane 、 原乙酸三乙酯 、 异氰酸甲酯 在 三乙胺 、 邻苯三酚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以55%的产率得到2-ethoxy-2-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal benzodioxol-4-yl carbamates and intermediates thereof

  摘要：

  提供了以下结构式的苯二氧杂环丁酰胺：##STR1## 其中R.sup.1代表H、烷基或苯基；R.sup.2代表烷基；R.sup.3代表H、烷基、烯基、炔基、烷酰基或苯甲酰基；R.sup.4代表烷基、烯基或炔基；而R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7，可以相同也可以不同，每个代表H、卤素或烷基。这些化合物具有杀虫作用。

  公开号：

  US04064250A1

文献信息

• Deoxygenation of Polyhydroxybenzenes:  An Alternative Strategy for the Benzene-Free Synthesis of Aromatic Chemicals
  作者：Chad A. Hansen、J. W. Frost

  DOI：10.1021/ja0176346

  日期：2002.5.1

  e requires 2 enzyme-catalyzed and 2 chemical steps. By contrast, synthesis of hydroquinone using the shikimate pathway and intermediacy of quinic acid requires 18 enzyme-catalyzed steps and 1 chemical step. Methylation of triacetic acid lactone, cyclization, and regioselective deoxygenation of phloroglucinol methyl ether affords resorcinol. Given the ability to synthesize triacetic acid lactone from

  在葡萄糖和芳香族化学品（如连苯三酚、对苯二酚和间苯二酚）之间建立了新的合成联系。这种方法的核心是从 1,2,3,4-四羟基苯、羟基氢醌和间苯三酚甲基醚中去除一个氧原子，分别形成连苯三酚、氢醌和间苯二酚。脱氧是通过起始多羟基苯的 Rh 催化氢化，然后是推定的二氢中间体的酸催化脱水来完成的。连苯三酚合成包括将葡萄糖转化为肌醇，氧化为肌 2-肌糖，脱水为 1,2,3,4-四羟基苯，以及脱氧形成连苯三酚。通过 myo-2-inosose 合成连苯三酚需要 4 个酶催化和 2 个化学步骤。为了比较，通过没食子酸中间体和莽草酸途径从葡萄糖合成连苯三酚需要至少 20 个酶催化步骤。一种新的对苯二酚的无苯合成采用将葡萄糖转化为 2-脱氧青蟹肌糖，将该肌糖脱水为羟基氢醌，然后脱氧形成对苯二酚。通过 2-脱氧青蟹肌糖合成氢醌需要 2 个酶催化和 2 个化学步骤。相比之下，使用莽草酸途径和奎尼酸中间体合成对苯二酚需要
• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• Total Synthesis of (±)-Eusiderin G and (±)-Eusiderin M
  作者：Xiaobi Jing、Wenxin Gu、Xinfeng Ren、Pingyan Bie、Xinfu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200100011

  日期：2001.2

  (±)-Eusiderin G and (±)-Eusiderin M were first synthesized from pyrogallol, in which the Claisen Rearrangement was used to afford two important C6-C3 units.

  (±)-Eusiderin G 和 (±)-Eusiderin M 首先由连苯三酚合成，其中 Claisen 重排用于提供两个重要的 C6-C3 单元。
• Total Synthesis of Six Natural Products of Benzodioxane Neolignans
  作者：Xiao-Bi Jing、Li Wang、Ying Han、Yao-Cheng Shi、Yong-Hong Liu、Jing Sun

  DOI：10.1002/jccs.200400149

  日期：2004.10

  (′)-Eusiderin E, (′)-Eusiderin F, (′)-Eusiderin K, (′)-Eusiderin J, (′)-Eusiderin M and (′)-Eusiderin G were first synthesized from pyrogallol, in which the Claisen Rearrangement was used to afford two important C6- C 3 units.

  (')-Eusiderin E、(')-Eusiderin F、(')-Eusiderin K、(')-Eusiderin J、(')-Eusiderin M 和 (')-Eusiderin G 首先由连苯三酚合成，其中Claisen 重排用于提供两个重要的 C6-C 3 单元。
• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Polymethoxyacetophenones and Natural Polymethoxyflavones, and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Masao Tsukayama、Eiji Kusunoki、Mohammad M. Hossain、Yasuhiko Kawamura、Shinji Hayashi

  DOI：10.3987/com-07-11054

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  Microwave-assisted Friedel-Crafts acetylation of polymethoxybenzenes with acetic anhydride in the presence of In(CF 3 SO 3 ) 3 under solvent-free conditions was achieved rapidly to give polymethoxyacetophenones in high yields. Microwave-assisted benzoylation of 2'-hydroxypolymethoxyacetophenones with polymethoxybenzoyl chlorides, followed by the rearrangement of the resulting benzoates and the final

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。

表征谱图