3-甲氧基儿茶酚 | 934-00-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-甲氧基儿茶酚
• 中文别名: 3-甲氧基邻苯二酚；3-甲氧基苯邻二酚
• 英文名称: 3-methocycatechol
• 英文别名: 3-methoxycatechol；3-methoxy-1,2-benzenediol；3-methoxybenzene-1,2-diol
• CAS: 934-00-9
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD00002191
• 分子量: 140.139
• InChiKey: LPYUENQFPVNPHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-43 °C (lit.)
• 沸点：
  146-147 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.270
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.937 (est)
• 碰撞截面：
  124.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1239.5
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与氧化物接触。 2. 存在于烟叶中。 3. 对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909500000
• RTECS号：
  CZ9002750
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Methoxycatechol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1,2-Dihydroxy-3-methoxybenzene
3-Methoxypyrocatechol
Pyrogallol monomethyl ether
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2-Dihydroxy-3-methoxybenzene
别名
3-Methoxypyrocatechol
Pyrogallol monomethyl ether
: C7H8O3
分子式
: 140.14 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Methoxycatechol
-
化学文摘编号(CAS No.) 934-00-9
EC-编号 213-276-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 38 - 43 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
146 - 147 °C 在 20 hPa - lit.
g) 闪点
113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的成瘤性。 胃肠的：肿瘤
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CZ9002750

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色结晶，熔点为40-43℃。

用途
主要用于有机合成。

生产方法
将2-羟基-3-甲氧基苯甲醛溶于氢氧化钠溶液中，在搅拌下滴加过氧化氢，并保持温度在45-50℃之间。随后，在室温条件下用氯化钠饱和，使用乙醚进行萃取，萃取液经过干燥处理并除去乙醚后，通过减压蒸馏收集136-138℃（2.93kPa）的馏分，最终得到3-甲氧基邻苯二酚，收率在68-80%之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基儿茶酚 反应 336.0h， 生成 1,2,3-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Doi, Mikiharu; Matsui, Muneaki; Shuto, Yoshihiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 11, p. 3031 - 3032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 Agaricus bisporus tyrosinase 、 氧气 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-甲氧基儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  Layer-by-Layer coated tyrosinase: An efficient and selective synthesis of catechols

  摘要：

  Agaricus bisporous tyrosinase was immobilized on commercial available epoxy-resin Eupergit (R) C250L and then coated by the Layer-by-Layer method (LbL). The two novel heterogeneous biocatalysts were characterized for their morphology, pH and storage stability, kinetic properties (K-m, V-max, V-max/K-m) and reusability. These biocatalysts were used for the efficient and selective synthesis of bioactive catechols under mild and environmental friendly experimental conditions. Ascorbic acid was added in the reaction medium to inhibit the formation of ortho-quinones, thus avoiding the known enzyme suicide inactivation process. Catechols were obtained mostly in quantitative yields and conversion of substrate. Tyrosinase immobilized on Eupergit (R) C250L and coated by the LbL method showed better catalytic activities, higher pH and storage stability, and reusability with respect to immobilized uncoated tyrosinase. Since chemical procedures to synthesize catechols are often expensive and with high environmental impact, the use of immobilized tyrosinase represents an efficient alternative for the preparation of this family of bioactive compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.018
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 、 3-甲氧基儿茶酚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 spiro[cyclohexane-1,3'-perhydro-cis-furo[2,3-b]pyran]
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚作为自由基脱碘中氢原子的来源及相关反应

  摘要：

  与三烷基硼烷一起使用时，低成本，低毒性的儿茶酚衍生物是涉及烷基碘和相关自由基前体的自由基链反应的宝贵氢原子供体。系统4叔叔丁基儿茶酚/三乙基硼烷已被用于还原一系列仲碘和叔碘化物，黄原酸酯和硫代异羟肟酸酯。高效自由基环化表明，邻苯二酚衍生物恰好在合成应用的最佳动力学窗口中。可以在标准浓度下一次（不缓慢添加氢原子供体）的过程中进行导致四元中心形成的环化反应。邻苯二酚衍生物的H-给体性质可以通过改变其取代方式进行微调。在缓慢的自由基环化过程中，使用3-甲氧基邻苯二酚而不是4-叔丁基邻苯二酚可提高环化/非环化产物的比例。

  DOI：

  10.1002/anie.201604950

文献信息

• Long-chain phenols. Part 18. Conversion of anacardic acid into urushiol
  作者：Lam Soot Kiong、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810001942

  日期：——

  (15 : 0)-Anacardic acid (6-pentadecylsalicylic acid), prepared by reduction of unsaturated anacardic acid from Anacardium occidentale, has been converted into anacardic alcohol (6-pentadecylsalicyl alcohol) and thence by oxidation at carbon into anacardaldehyde. Phenolic oxidation of anacardic alcoholled to 8-pentadecyl-1-oxaspiro-[2.5]octa-5,7-dien-4-one, itself readily convertible photochemically

  （15：0）-通过将西洋参Anacardium的不饱和的熊果酸还原而制得的Anacardic酸（6-pentadecylsalicylic acid），已被转化为anacardic醇（6-pentadecylsalicyl alcohol），然后在碳上被氧化为anacardaldehyde。拟南芥醇的苯酚氧化可生成8-十五烷基-1-氧杂螺-[2.5] octa-5,7-dien-4-one，其本身很容易光化学转化，但在热方面却不太容易转化为仲醛。亚硫酰氯与熊果酸的反应主要产生酸酐，通过氢化物还原，酸酐令人满意地降低了茴香醛。anacardaldehyde的达金反应提供（15：0）-urushiol（3- pentadecylcatechol）相同化学和从argentation TLC与来自氢化天然产物漆树。在氢化漆酚中检测到（15：0）-腰果酚（3-十五烷基苯酚）。漆酚的由不饱和组分的组合
• Total Synthesis of (±)-Eusiderin G and (±)-Eusiderin M
  作者：Xiaobi Jing、Wenxin Gu、Xinfeng Ren、Pingyan Bie、Xinfu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200100011

  日期：2001.2

  (±)-Eusiderin G and (±)-Eusiderin M were first synthesized from pyrogallol, in which the Claisen Rearrangement was used to afford two important C6-C3 units.

  (±)-Eusiderin G 和 (±)-Eusiderin M 首先由连苯三酚合成，其中 Claisen 重排用于提供两个重要的 C6-C3 单元。
• Total Synthesis of Six Natural Products of Benzodioxane Neolignans
  作者：Xiao-Bi Jing、Li Wang、Ying Han、Yao-Cheng Shi、Yong-Hong Liu、Jing Sun

  DOI：10.1002/jccs.200400149

  日期：2004.10

  (′)-Eusiderin E, (′)-Eusiderin F, (′)-Eusiderin K, (′)-Eusiderin J, (′)-Eusiderin M and (′)-Eusiderin G were first synthesized from pyrogallol, in which the Claisen Rearrangement was used to afford two important C6- C 3 units.

  (')-Eusiderin E、(')-Eusiderin F、(')-Eusiderin K、(')-Eusiderin J、(')-Eusiderin M 和 (')-Eusiderin G 首先由连苯三酚合成，其中Claisen 重排用于提供两个重要的 C6-C 3 单元。
• 脲取代的芳环连二噁烷并喹唑啉或喹啉类化 合物、组合物及其应用
  申请人：北京赛特明强医药科技有限公司

  公开号：CN110862398B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明涉及作为VEGFR‑2及CSF1R抑制剂的一类新化合物、组合物及其应用。具体地，本发明提供了一类具有强力抑制VEGFR‑2及CSF1R活性的化合物(如式(1)所示)或其异构体、溶剂化物、水合物、在药学上可接受的盐、前药，及包含所述化合物的药物组合物。本发明还公开了本发明化合物或药物组合物在制备药物中的应用，该药物用于治疗自身免疫疾病、肿瘤以及阿尔兹海默病等疾病。
• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。

表征谱图