(3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol
• 英文别名: 6-azido-1,6-dideoxy-3,4-isopropylidene-L-lyxo-2-hexulofuranose；6-azido-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-lyxo-2,5-hexulose；(3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: ITMTWRNHTCDZNL-VAMDACQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 5.0~63.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-hexahydro-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolo-[4,5c]pyridine-7-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基DGJ异亚丙基的简明，经济和非对映选择性合成：用于模拟合成的亚氨基环醇分子核心

  摘要：

  描述了由1 -L-羟内酯2，3-异亚丙基（6）开始的标题化合物的六步合成。合成通过转化获得6到C 5 -三氟甲或C 5 -mesylate图7a或7b中并通过叠氮化钠的位移，得到的C 5叠氮化合物8。添加甲基溴化镁并进行催化氢化，在此期间叠氮化物基团还原为胺，随后进行分子内环化，生成亚胺15。亚胺的选择性还原会立体选择性地生成甲基DGJ异亚丙基（5通过琥珀酸盐分离并用氨进一步中和。发现改变合成顺序，即代替7a → 8 → 9，可以先将甲基溴化镁添加到甲磺酸盐7b，7b → 11中，然后将叠氮化物离子置换11 → 9。从成本，使用甲磺酰氯而不是三氟甲基磺酰氯，操作简便和产率的观点来看，该修饰被证明是有利的。甲基DGJ异亚丙基（5）是一种重要的氮杂糖前体，因为它可以进行N-烷基取代通过还原胺化反应，并在C 2上 通过仲羟基衍生化。本文报道的合成允许产生该重要的关键亚氨基环糖醇核心的多谱图量。

  DOI：

  10.1021/op060100a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-L-来苏糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基DGJ异亚丙基的简明，经济和非对映选择性合成：用于模拟合成的亚氨基环醇分子核心

  摘要：

  描述了由1 -L-羟内酯2，3-异亚丙基（6）开始的标题化合物的六步合成。合成通过转化获得6到C 5 -三氟甲或C 5 -mesylate图7a或7b中并通过叠氮化钠的位移，得到的C 5叠氮化合物8。添加甲基溴化镁并进行催化氢化，在此期间叠氮化物基团还原为胺，随后进行分子内环化，生成亚胺15。亚胺的选择性还原会立体选择性地生成甲基DGJ异亚丙基（5通过琥珀酸盐分离并用氨进一步中和。发现改变合成顺序，即代替7a → 8 → 9，可以先将甲基溴化镁添加到甲磺酸盐7b，7b → 11中，然后将叠氮化物离子置换11 → 9。从成本，使用甲磺酰氯而不是三氟甲基磺酰氯，操作简便和产率的观点来看，该修饰被证明是有利的。甲基DGJ异亚丙基（5）是一种重要的氮杂糖前体，因为它可以进行N-烷基取代通过还原胺化反应，并在C 2上 通过仲羟基衍生化。本文报道的合成允许产生该重要的关键亚氨基环糖醇核心的多谱图量。

  DOI：

  10.1021/op060100a

文献信息

• Looking glass inhibitors: efficient synthesis and biological evaluation of d-deoxyfuconojirimycin
  作者：Yves Blériot、Dirk Gretzke、Thomas M. Krülle、Terry D. Butters、Raymond A. Dwek、Robert J. Nash、Naoki Asano、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.carres.2005.10.002

  日期：2005.12

  1, 6-Dideoxygalactostatin, the mirror image of 1-deoxy-L-fuconojirimycin, was efficiently prepared from 2,3-Ow-isopropylidene-L-lyxonolactone in four steps and evaluated as a glycosidase inhibitor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LONG CHAIN N-ALKYL COMPOUNDS AND OXA-DERIVATIVES THEREOF AND USE AS ANTIVIRAL COMPOSITIONS
  申请人：THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD

  公开号：EP1210082B1

  公开（公告）日：2008-01-02
• Long chain N-alkyl compounds and oxa-derivatives thereof
  申请人：Zitzmann Nicole

  公开号：US20100137365A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Long chain N-alkyl amino and imino compounds, oxa-substituted derivatives thereof, and pharmaceutical compositions including such compounds are described. The long chain N-alkyl group is a C 8 -C 16 alkyl group. The long chain N-alkyl compounds and oxa-substituted derivatives thereof can be used in the treatment of viral infections, in particular hepatitis B virus or hepatitis C virus, in a cell or an individual. For example, the long chain N-alkyl compounds or oxa-substituted derivatives thereof can be derived from piperidines, pyrrolidines, phenylamines, pyridines, pyrroles, or amino acids.
• US7816560B1
  申请人：——

  公开号：US7816560B1

  公开（公告）日：2010-10-19
• US9089515B2
  申请人：——

  公开号：US9089515B2

  公开（公告）日：2015-07-28