2,2-dichloro-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: YVGRGNJBLVLSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 2-溴-5-甲氧基甲苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到2,2-dichloro-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  抗真菌天然产物松香素的全合成

  摘要：

  Mollisin 是真菌 Mollisia caesia 的一种生物活性聚酮化合物次级代谢物，是由市售的 2,6-二甲基-γ-吡喃酮以九个线性步骤合成的。mollisin 的首次全合成中的一个关键转变是芳基锡烷的 ipso 取代，这允许引入特征性二氯乙酰基部分，否则很麻烦。以9%的总收率获得真菌杀真菌剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301088

文献信息

• Total Synthesis of the Antifungal Natural Product Mollisin
  作者：Sonja Schwolow、Horst Kunz、Joachim Rheinheimer、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201301088

  日期：2013.10

  Mollisin, a bioactive polyketide secondary metabolite of the fungus Mollisia caesia, was synthesized in nine linear steps from commercially available 2,6-dimethyl-γ-pyrone. A key transformation in this first total synthesis of mollisin was the ipso substitution of an arylstannane, which permitted the otherwise cumbersome introduction of the characteristic dichloroacetyl moiety. The fungal fungicide

  Mollisin 是真菌 Mollisia caesia 的一种生物活性聚酮化合物次级代谢物，是由市售的 2,6-二甲基-γ-吡喃酮以九个线性步骤合成的。mollisin 的首次全合成中的一个关键转变是芳基锡烷的 ipso 取代，这允许引入特征性二氯乙酰基部分，否则很麻烦。以9%的总收率获得真菌杀真菌剂。