(4S)-3-[(2E,4S,5S,6E)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylnona-2,6-dienoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-3-[(2E,4S,5S,6E)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylnona-2,6-dienoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2E,4S,5S,6E)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylnona-2,6-dienoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 323.433
• InChiKey: ZXNFOJQUYMSUOU-VZNZHZHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2E,4S,5S,6E)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylnona-2,6-dienoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Poecillastrin C 36 元大环内酯环部分的立体化学归属

  摘要：

  通过1的化学降解和 NMR 分析、化学合成和分子建模技术，揭示了 Poecillastrin C ( 1 ) 的 36 元大环部分中 12 个立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01632
• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-methyl-2'E-pentenoyl)-4S-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S)-3-[(2E,4S,5S,6E)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylnona-2,6-dienoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基乙烯酮 SilylN,O-乙缩醛进行远程不对称感应

  摘要：

  已经开发了使用手性乙烯基烯酮甲硅烷基 N,O-缩醛的高度区域选择性和非对映选择性 TiCl4 介导的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。目前的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应提供了一种独特而有效的控制远程不对称感应的方法。α 位的甲基对于获得高水平的立体选择性很重要。从合成的角度来看，这种方法可以提供 delta-羟基-α，γ-二甲基-α，β-不饱和羰基单元的一步构建，这在许多天然聚酮化合物产品中可见。

  DOI：

  10.1021/ja0465855

文献信息

• Remote Asymmetric Induction with Vinylketene Silyl <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal
  作者：Shin-ichi Shirokawa、Masato Kamiyama、Tomoaki Nakamura、Masakazu Okada、Atsuo Nakazaki、Seijiro Hosokawa、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0465855

  日期：2004.10.1

  A highly regio- and diastereoselective TiCl4-mediated vinylogous Mukaiyama aldol reaction using the chiral vinylketene silyl N,O-acetal has been developed. The present vinylogous Mukaiyama aldol reaction provides a unique and effective means of controlling remote asymmetric induction. The methyl group at the alpha-position is important in achieving a high level of stereoselectivity. From a synthetic

  已经开发了使用手性乙烯基烯酮甲硅烷基 N,O-缩醛的高度区域选择性和非对映选择性 TiCl4 介导的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。目前的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应提供了一种独特而有效的控制远程不对称感应的方法。α 位的甲基对于获得高水平的立体选择性很重要。从合成的角度来看，这种方法可以提供 delta-羟基-α，γ-二甲基-α，β-不饱和羰基单元的一步构建，这在许多天然聚酮化合物产品中可见。
• 10.1021/acs.orglett.4c01632
  作者：Irie, Raku、Hitora, Yuki、Watanabe, Ryuichi、Clark, Hugh、Suyama, Yu、Sekiya, Shinji、Suzuki, Toshiyuki、Takada, Kentaro、Matsunaga, Shigeki、Hosokawa, Seijiro、Oikawa, Masato

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01632

  日期：——

  Absolute configuration at 12 stereocenters in the 36-membered macrocyclic ring portion of poecillastrin C (1) was disclosed by chemical degradation and NMR analyses of 1, chemical synthesis, and molecular modeling techniques.

  通过1的化学降解和 NMR 分析、化学合成和分子建模技术，揭示了 Poecillastrin C ( 1 ) 的 36 元大环部分中 12 个立体中心的绝对构型。