佛术烯内酯 | 4871-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 佛术烯内酯
• 中文别名: 艾里莫芬内酯
• 英文名称: Eremophilenolid
• 英文别名: eremophilenolide；(4aR,5S,8aR,9aS)-3,4a,5-trimethyl-4,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 4871-90-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: AEQDXSFIHGWHDV-XPGAZNKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  367.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4aR,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-8,8a-dimethyl-3-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 佛术烯内酯
  参考文献：
  名称：

  Furanoeremophilanes 的光敏氧化。三、呋喃呋喃向骨架异构内酯的转化

  摘要：

  eremophilane 型内酯的骨架异构体对是通过光敏氧化从呋喃呋喃醇合成的，然后是内酯裂解和重组。它们的立体化学已得到澄清，以便与我们早期论文中概述的分类方法一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1071

文献信息

• Säurekatalysierte Umlagerung von 9-Hydroxyfuranoeremophilanen zu Eremophilanlactonen
  作者：Peter Siegenthaler、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19960790609

  日期：1996.9.18

  Acid-Catalyzed Rearrangement of 9-Hydroxyfuranoeremophilanes to Eremophilanlactones

  酸催化的9-羟基呋喃呋喃儿神碱重排为亲油内酯
• Pennanen, S. I., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 8, p. 555 - 558
  作者：Pennanen, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• Eremophilenolides from petasites japonicus
  作者：Ko Sugama、Koji Hayashi、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81060-2

  日期：1985.1
• The Photosensitized Oxygenation of Furanoeremophilanes. III. The Transformations to the Skeletally Isomeric Lactones from Furanofukinol
  作者：Keizo Naya、Mitsuaki Shimizu、Hideki Nishio、Motonori Takeda、Shogo Oka、Keiji Hirota

  DOI：10.1246/bcsj.64.1071

  日期：1991.4

  Pairs of the skeletal isomers of eremophilane-type lactones were synthesized from furanofukinol via photosensitized oxygenation, followed by lactone cleavage and reformation. Their stereochemistry has been clarified so as to be consistent with a classification method outlined in our earlier papers.

  eremophilane 型内酯的骨架异构体对是通过光敏氧化从呋喃呋喃醇合成的，然后是内酯裂解和重组。它们的立体化学已得到澄清，以便与我们早期论文中概述的分类方法一致。