2-methyl-6-(methylsulfonyl)-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(methylsulfonyl)-quinoline
• 英文别名: 2-Methyl-6-methylsulfonylquinoline
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: LWLXQZIRZXQOSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-methyl-6-(methylsulfonyl)-quinoline 在 三氟甲磺酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以55%的产率得到4-(2-methyl-6-(methylsulfonyl)quinolin-4-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  LiBr促进的喹啉与醚的光氧化还原Minisci型烷基化

  摘要：

  据报道以醚为烷基化试剂的可见光介导的光氧化还原Minisci型烷基化。已发现用户友好的LiBr是这种自由基偶联的关键促进剂。该反应对喹啉的C 2和C 4偶合/烷基化均表现出宽泛的官能团耐受性。机理研究表明，溴化物添加剂不仅可以显着增强反应，而且还可能在还原催化循环中改变反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901168
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基喹啉 、 sodium methansulfinate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (2S,4R)-4-hydroxy-N-(2-methylnaphthalen-1-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到2-methyl-6-(methylsulfonyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺配体实现了亚甲基磺酸钠与（杂）芳基氯化物的铜催化偶联

  摘要：

  （（2 S，4 R）-4-羟基N-（2-甲基萘-1-基）吡咯烷-2-羧酰胺（HMNPC），一种由4-羟基-L脯氨酸和2-甲基萘衍生的酰胺1-胺是（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐的Cu催化偶联的强配体，首次使（杂）芳基氯化物与NaSO 2 Me发生金属催化偶联。 ）芳基氯化物的效果很好，以良好的收率提供了药学上重要的（杂）芳基甲基砜。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700477

文献信息

• Photoredox Neutral Decarboxylative Hydroxyalkylations of Heteroarenes with α-Keto Acids
  作者：Xiaochen Ji、Zhonglin Yang、Xinzhuang Wu、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03007

  日期：2022.3.18

  Photoredox neutral decarboxylative hydroxyalkylations of heteroarenes with α-keto acids under mild conditions are described. Stable and readily available α-keto acids were employed as hydroxyalkylating reagents with only CO2 released as the byproduct. A range of aromatic and aliphatic α-keto acids were successfully converted into hydroxyalkylated products with various heteroarenes. This transformation

  描述了在温和条件下用 α-酮酸对杂芳烃进行光氧化还原中性脱羧羟烷基化。使用稳定且容易获得的α-酮酸作为羟烷基化试剂，仅释放CO 2作为副产物。一系列芳香族和脂肪族 α-酮酸与各种杂芳烃成功转化为羟烷基化产物。这种转化通过脱羧/Minisci 加成/SCS 序列进行，产生各种有价值的羟烷基化杂芳烃。
• 一种醚类化合物与喹啉类衍生物交叉偶联的 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109776406B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及一种醚类化合物与喹啉类衍生物交叉偶联的方法。本发明首次采用在Ir类化合物催化下，在氮气氛围中，将喹啉类化合物，醚类化合物转化为多取代喹啉及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理；反应只需要使用水、溴化锂、酸和铱催化剂，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• Arylsulfonylnaphthalene Derivatives As 5Ht2a Antagonists
  申请人：Chambers Stuart Mark

  公开号：US20070281952A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Compounds of formula (I) are potent and selective 5-HT 2A antagonists, useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  公式为（I）的化合物是有效且选择性的5-HT2A拮抗剂，可用于治疗中枢神经系统的各种不良状况。
• AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF FOR PEST CONTROL
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150005348A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  An amide compound represented by formula (I) has an excellent pest control effect. (In the formula, Y represents a 3-7 membered saturated heterocyclic ring which contains, as ring-forming components(s), one or more atoms or groups that are selected from the group consisting of an oxygen atom and —S(O) t —, the saturated heterocyclic ring may have one to three atoms or groups selected from group D and t represents 0 or the like; x represents a C 1 -C 8 chain hydrocarbon group having one group that is selected from group A; W represents —CR 8 — or the like; r represents 1 or the like; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or the like; and n represents 1 or the like.)

  式(I)所代表的酰胺化合物具有出色的杀虫效果。（在该式中，Y代表一个含有3-7个饱和杂环环的结构，该结构中包含一个或多个从氧原子和-S(O)t-组成的原子或基团，饱和杂环环可能有一个到三个从D组成的原子或基团，t代表0或类似物；x代表一个C1-C8链烃基，其中有一个来自A组的基团；W代表-CR8-或类似物；r代表1或类似物；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子或类似物；n代表1或类似物。）
• METHOD FOR CONTROLLING ARTHROPOD PEST
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150344466A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  An amide compound represented by formula (I): [wherein A represents a 3- to 7-membered saturated heterocyclic ring which contains, as ring-forming component(s), one or more atoms or groups selected from the group consisting of an oxygen atom and —S(O) t —, t represents 0, etc., R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., n represents 0, etc., the following formula (II): represents a 5-membered aromatic ring, in which Z represents a nitrogen atom or a carbon atom and X 1 , X 2 and X 3 are the same or different and represent a nitrogen atom, etc., R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., m represents 0 to 2, Q represents one group selected from group A or a C1 to C8 chain hydrocarbon group optionally having one group selected from group A, Y represents an oxygen atom, etc., u represents 0, etc., and v represents 0, etc.] has excellent arthropod pest controlling effects.

  化合物式(I)所代表的酰胺化合物：[其中A代表一个3到7个成员的饱和杂环环，该环包含作为环构成组分之一或多个原子或基团，所选自氧原子和—S（O）t—群，t代表0等；R1和R2相同或不同，代表氢原子等；n代表0等；下列式子(II)代表一个5个成员的芳香环，在该环中Z代表一个氮原子或一个碳原子，X1、X2和X3相同或不同，代表氮原子等，R3和R4相同或不同，代表氢原子等，m代表0到2，Q代表从群A中选择的一个群或一个C1到C8链烃基团，该基团可以选择从群A中选择的一个群，Y代表氧原子等，u代表0等，v代表0等]具有优良的节肢动物害虫控制效果。