(1-(3-nitrophenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(3-nitrophenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: [1-(3-Nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-methanol；[1-(3-nitrophenyl)triazol-4-yl]methanol
• 化学式: C₉H₈N₄O₃
• 分子量: 220.188
• InChiKey: HGIWSNWQEBGCHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(3-nitrophenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol 在 sarett reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-nitrophenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑基吡喃并[2,3-c]吡唑类抗真菌和抗氧化剂的超声辅助快速合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在寻找新一代三唑类抗真菌剂的过程中，已有报道使用NaHCO3在超声辐照下合成了一系列新型1,2,3-三唑基吡喃并[2,3-c]吡唑。生物评价结果表明，化合物 7c、7d、7e、7f 和 7i 表现出优异的抗真菌活性，MIC ≤ 25 µg/mL。与丁基化羟基甲苯 (BHT) 相比，该系列中的大多数化合物显示出有效的抗氧化活性，IC50 值较低，范围为 09.39 ± 0.42–14.97 ± 0.24 µg/mL。还进行了针对潜在靶标甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的分子对接研究，并显示出与靶标酶的优异结合亲和力。此外，计算机模拟 ADME 研究表明，这些衍生物可以作为药物样分子，用于临床研究中的进一步药物开发。

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1631849
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1-(3-nitrophenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三唑-二吲哚甲烷偶联物作为新型抗结核药物：合成、生物评价和分子对接†

  摘要：

  我们描述了使用分子杂交方法合成新型三唑并入的二吲哚甲烷 (DIM)。在活跃和休眠状态下测试了 DIMs 对结核分枝杆菌H37Ra (ATCC 25177)的体外抗结核活性。在所有合成的偶联物中，化合物6b、6f、6l、6n、6q、6r和6s对活性和休眠的Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性。化合物6l对休眠Mtb表现出良好的抗结核活性H37Ra的IC 50值为1 μg mL -1和IC 90 (MIC)值为3 μg mL -1。化合物6b、6l和6r对活性Mtb H37Ra表现出良好的抗结核活性，IC 50值分别为2.19、1.52和0.22 μg mL -1。化合物6b、6h、6l和6s在 3 μg mL -1时对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌菌株表现出超过 70% 的抑制作用. 分子对接研究显示了标题化合物在 DprE1 酶活性位点的结合模式，并有助于阐明抑制分枝杆菌的结构基础。

  DOI：

  10.1039/c8md00055g

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel triazole-biscoumarin conjugates as potential antitubercular and anti-oxidant agents
  作者：Ashruba B. Danne、Amit S. Choudhari、Dhiman Sarkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-018-3490-1

  日期：2018.10

  Abstract The synthesis of a new series of triazole-biscoumarin conjugates by using a molecular hybridization approach is described. The newly synthesized compounds 6a – k were evaluated for their in vitro antitubercular activity against active and dormant Mtb H37Ra and anti-oxidant activity against DPPH radical scavenging. Molecular docking simulations for the antitubercular activity showed that the

  摘要 描述了使用分子杂交方法合成一系列新的三唑-双香豆素共轭物。评估了新合成的化合物 6a – k 在体外对活性和休眠 Mtb H37Ra的抗结核活性以及 对DPPH自由基清除的抗氧化活性。抗结核活性的分子对接模拟表明，结合物 6a – k 结合在DprE1酶的口袋中。大多数缀合物对活性和休眠的 Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性 。化合物 6h 对休眠的 Mtb H37Ra具有很好的抗结核活性 ，IC 50值为1.44μg/ mL。大多数合成的缀合物都具有出色的抗氧化活性，IC 50小于标准BHT。在所有缀合物中，化合物 6b 的活性最高，IC 50值为08.17±0.11μg/ mL。分子对接研究表明观察到的抗结核活性和结合亲和力之间有很好的一致性。 图形概要
• New 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives: Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Satish V. Akolkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-019-03906-0

  日期：2019.10

  Abstract An efficient ultrasound-promoted one-pot three-component synthesis of a series of new 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[ b ]pyran derivatives as antifungal and antioxidant agents using NaHCO3 has been described for the first time. The bioassay result indicates that the compounds 7b , 7c , 7i and 7j displayed excellent antifungal activity with lower MIC = 12.5 µg/mL than the reference drug

  摘要首次描述了利用NaHCO 3 高效超声促进一锅三组分合成一系列新的1,2,3-三唑连接的四氢苯并[ b ]吡喃衍生物作为抗真菌剂和抗氧化剂的方法。生物测定结果表明，与参考药物咪康唑相比，化合物 7b ， 7c ， 7i 和 7j 表现出优异的抗真菌活性，MIC = 12.5 µg / mL。该系列的大多数化合物均显示出有希望的抗氧化剂活性，且IC 50较低与丁基化羟基甲苯（BHT）相比，该值在12.47±0.60–16.49±0.44 µg / mL范围内。分子对接研究表明，大多数新合成的化合物与潜在的目标固醇14α-脱甲基酶（CYP51）表现出优异的结合亲和力。此外，计算机吸附，分布，代谢和排泄（ADME）研究表明，这些衍生物可能具有类似药物的性质，以便进一步开发新型治疗剂。 图形摘要
• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。
• [HDBU][HSO4]-catalyzed facile synthesis of new 1,2,3-triazole-tethered 2,3-dihydroquinazolin-4[1H]-one derivatives and their DPPH radical scavenging activity
  作者：Madiha M. Siddiqui、Amol A. Nagargoje、Satish V. Akolkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Parshuram M. Pisal、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-021-04639-9

  日期：2022.3

  catalyst [HDBU][HSO4] are some key striking features of the methodology. The newly synthesized derivatives (6a−j) were screened for antioxidant activity using 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) assay and are found to be a potent scavenger. The compounds 6b, 6c, 6d, 6e and 6i showed significant antioxidant activity. Molecular docking studies showed significant binding affinity in the active site of myeloperoxidase

  开发了一种简单有效的方案，用于通过超声辅助无溶剂合成新的 1,2,3-triazole-2,3-dihydroquinazolin-4[1 H ]-one (DHQ) 偶联物​​ ( 6a-j )离子液体[HDBU][HSO 4 ]-催化反应，产率良好。这种非传统的、超声辅助的路线采用了传统回流方法的反应，可在很短的时间内提供良好至优异的相应产物 ( 6a-j )产率。此外，温和的反应条件，对功能化底物的耐受性，易于产物分离，防止其过度氧化和催化剂[HDBU][HSO 4 的可重复使用性] 是该方法的一些主要显着特征。使用 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) 测定法筛选新合成的衍生物 ( 6a-j ) 的抗氧化活性，发现它是一种有效的清除剂。化合物6b、6c、6d、6e和6i显示出显着的抗氧化活性。分子对接研究显示髓过氧化物酶 (MPO) 酶的活性位点具有显着的结合亲和力，因此可通过抑制
• [Et ₃ NH][HSO ₄ ] catalyzed solvent‐free synthesis of new 1,2,3‐triazolidene‐indolinone derivatives
  作者：Madiha M. Siddiqui、Amol A. Nagargoje、Akram K. Raza、Parshuram M. Pisal、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1002/jhet.4429

  日期：2022.5

  A series of new 1,2,3-triazolidene-indolinone derivatives (17a-j) were designed and synthesized via [Et3NH] [HSO4] catalyzed solvent-free approach. The synthesis strongly relied on Knoevenagel condensation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazolyl aldehydes (15a-j) and oxindole (5). The solvent-free approach and Brønsted acidity of [Et3NH] [HSO4] ionic liquid increased the rate of reaction and provided

  通过[Et 3 NH] [HSO 4 ] 催化的无溶剂方法设计并合成了一系列新的1,2,3-三唑啉-吲哚啉酮衍生物( 17a-j )。该合成强烈依赖于 1,4-二取代的 1,2,3-三唑醛 ( 15a-j ) 和羟吲哚 ( 5 ) 的 Knoevenagel 缩合。[Et 3 NH] [HSO 4 ] 离子液体的无溶剂方法和布朗斯台德酸度提高了反应速率并提供了相应的 1,2,3-三唑啉-吲哚啉酮衍生物 ( 17a-j) 以优异的产量。离子液体的可重复使用性也建立在持续有效产量高达四个循环的情况下。这些新的 1,2,3-三唑基-吲哚啉酮衍生物由于存在强效部分和三唑基-环外双键而可能表现出潜在的生物反应。