佛波醇 12,13-二丁酸酯 | 37558-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 佛波醇 12,13-二丁酸酯
• 中文别名: 佛波醇12,13-二丁酸酯；12,13-二丁酸佛波醇
• 英文名称: phorbol 12,13-dibutyrate
• 英文别名: [³H]4β-phorbol 12,13-dibutyrate；³H-phorbol-12,13-dibutyrate；4β-phorbol-12,13-dibutyrate；[3H]-phorbol 12,13-dibutyrate；12,13-bisbutyrate phorbol；[(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-13-butanoyloxy-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] butanoate
• CAS: 37558-16-0
• 化学式: C₂₈H₄₀O₈
• 分子量: 504.621
• InChiKey: BQJRUJTZSGYBEZ-YVQNUNKESA-N

物化性质

• 沸点：
  513.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1270 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度30 μM
• 物理描述：
  Phorbol-12,13-dibutyrate is a white solid. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2928
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  EK7767000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

生物活性

Phorbol 12,13-dibutyrate（Phorbol dibutyrate）是一种PKC激活剂，也是有效的皮肤肿瘤启动子。

靶点

• PKC

体外研究

在OK细胞中，Phorbol 12,13-dibutyrate (Phorbol dibutyrate) (1 mM) 可以激活PKC，并抑制Na/K-ATPase转运活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  佛波醇 12,13-二丁酸酯 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到6,7-β-epoxy-PDBu
  参考文献：
  名称：

  Studies on the regio- and diastereo-selective epoxidation of daphnanes and tiglianes

  摘要：

  Daphnanes and tiglianes are diterpenes with a shared tricyclic 5-7-6 ring system. Many members exhibit significant biological activities often associated with protein kinase C signaling. Many of these natural products (similar to 100) have a C6-C7 alpha-epoxide whose influence on biological activity is little studied. Using the more readily available phorbol ester PDBu as a test substrate, we report an efficient, and potentially general, alpha-epoxidation method based on a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation with bishydroxamic acid (BHA) ligands. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.126
• 作为产物：
  描述：

  phorbol 20-trityl 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 佛波醇 12,13-二丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on the regio- and diastereo-selective epoxidation of daphnanes and tiglianes

  摘要：

  Daphnanes and tiglianes are diterpenes with a shared tricyclic 5-7-6 ring system. Many members exhibit significant biological activities often associated with protein kinase C signaling. Many of these natural products (similar to 100) have a C6-C7 alpha-epoxide whose influence on biological activity is little studied. Using the more readily available phorbol ester PDBu as a test substrate, we report an efficient, and potentially general, alpha-epoxidation method based on a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation with bishydroxamic acid (BHA) ligands. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.126

文献信息

• [EN] TRIPARTITE MODULATORS OF ENDOSOMAL G PROTEIN-COUPLED RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS TRIPARTITES DE RÉCEPTEURS COUPLÉS AUX PROTÉINES G DES ENDOSOMES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017112792A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to tripartite compounds comprising a modulator moiety for endosomal G protein-coupled receptors like neurokinin-1 receptor, a linker and a lipid anchor suitable for anchoring the tripartite compound into a plasma membrane. The present invention also relates to a prodrug and a pharmaceutical composition comprising the tripartite compound and the use of the tripartite compound for the treatment of a disease or disorder mediated by endosomal G protein-coupled receptors signalling like NK1R signalling.

  本发明涉及三部分化合物，包括用于内体高尔基蛋白偶联受体（如神经激肽-1受体）的调节子基团，一个连接物和一个适合将三部分化合物锚定到细胞膜的脂质锚。本发明还涉及一种前药和含有三部分化合物的药物组合物，以及利用三部分化合物治疗由内体高尔基蛋白偶联受体信号传导介导的疾病或紊乱的用途。
• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。
• [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2009052507A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, having simplified spacer domains and/or improved recognition domains are disclosed, including methods of preparing and utilizing the same.

  与拟静脉注射药物bryostatin家族相关的生物活性化合物，具有简化的间隔区域和/或改进的识别区域，包括其制备和利用方法。
• Compositions And Methods For Inhibiting Expression Of GSK-3 Genes
  申请人：Sah Dinah Wen-Yee

  公开号：US20110184046A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) targeting Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3), and methods of using the dsRNA to inhibit expression of GSK-3.

  这项发明涉及一种靶向糖原合成酶激酶-3（GSK-3）的双链核糖核酸（dsRNA），以及使用该dsRNA抑制GSK-3表达的方法。
• Byrostatin analogues, synthetic methods and uses
  申请人：——

  公开号：US20030220334A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, having simplified spacer domains and/or improved recognition domains are disclosed, including methods of preparing and utilizing the same.

  涉及生物活性化合物的布里奥斯汀家族化合物，具有简化的间隔域和/或改进的识别域，包括其制备和利用方法。