(Z)-3-benzylidene-5-methyl-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one | 1610881-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-5-methyl-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: (3Z)-3-benzylidene-5-methyl-2-quinolin-8-ylisoindol-1-one
• CAS: 1610881-76-9
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O
• 分子量: 362.431
• InChiKey: ORRUWBFEKGCHCG-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-benzylidene-5-methyl-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-methyl-2-(2-phenylacetyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Directed arene/alkyne annulation reactions via aerobic copper catalysis

  摘要：

  我们描述了一种简便的协议，使用催化量的CuBr2和分子氧，在各种芳烃和末端炔烃之间实现顺畅的去氢环化反应。3-甲基烯基异吲哚啉衍生物以高产率制备。

  DOI：

  10.1039/c4ob01312c
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-3-benzylidene-5-methyl-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍 (ii) 催化的串联 C(sp2)-H 键活化和芳烃与偕二溴烯烃的环化†

  摘要：

  镍( II )/银( I )催化的串联C(sp 2 )-H 活化和芳烃与二溴烯烃的分子内环化已成功实现，这为3-亚甲基异吲哚啉-1-one 支架提供了一种有效的方法。该系统的吸引人的特点包括其低成本、易于操作，以及它能够获得广泛的异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1039/c8ra03278e

文献信息

• The facile construction of the phthalazin-1(2<i>H</i>)-one scaffold via copper-mediated C–H(sp²)/C–H(sp) coupling under mild conditions
  作者：Wei Zhu、Bao Wang、Shengbin Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.11.177

  日期：——

  A novel strategy for the construction of the phthalazin-1(2H)-one scaffold has been developed by means of a copper-mediated cascade C–H/C–H coupling and intramolecular annulations and a subsequent facile hydrazinolysis. This C–H activation transformation proceeds smoothly with wide generality, good functional tolerance and high stereo- and regioselectivity under mild conditions. Through the removal of the directing group, the resulting moiety could easily be transformed into the phthalazin-1(2H)-one scaffold, which is known to be a privileged moiety and a bioactive nucleus in pharmaceuticals.

  通过铜介导的级联C-H/C-H偶联和分子内环化以及随后的简便的叠氮解离，已经开发出了一种构建邻苯二氮杂环己酮骨架的新策略。这种C-H活化转化在温和条件下顺利进行，具有广泛的通用性、良好的官能团容忍性和高立体和区域选择性。通过去除引导基团，得到的基团可以轻松转化为邻苯二氮杂环己酮骨架，这在药物中被认为是一种特权基团和生物活性核。
• An Approach to Five-Membered Lactams from Aliphatic Amides and Terminal Acetylenes by Nickel Catalysis
  作者：Cong Lin、Jitan Zhang、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600080

  日期：2016.6.2

  diverse five‐membered lactams from aliphatic amides and terminal acetylenes with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary has been achieved. A broad range of terminal acetylenes and aliphatic amides proved to be the efficient coupling partners, furnishing the corresponding lactams in moderate to good yields. The transformation is proven to undergo an oxidative alkynylation followed by the intramolecular

  在8-氨基喹啉基助剂的帮助下，已经实现了由脂肪族酰胺和末端乙炔的镍催化轻松合成结构多样的五元内酰胺。广泛的末端乙炔和脂族酰胺被证明是有效的偶联伙伴，以中等到良好的产率提供了相应的内酰胺。证实该转化经历了氧化炔基化，然后进行了分子内环化过程。该方法可以扩展到芳族酰胺和丙烯酰胺，这为构建各种异吲哚啉酮和吡咯烷酮衍生物提供了有效而直接的方案。
• Copper(II)/Silver(I)-Catalyzed Sequential Alkynylation and Annulation of Aliphatic Amides with Alkynyl Carboxylic Acids: Efficient Synthesis of Pyrrolidones
  作者：Jitan Zhang、Danyang Li、Hui Chen、Binjie Wang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500727

  日期：2016.3.3

  copper‐catalyzed alkynylation/annulation of aliphatic amides with alkynyl carboxylic acids is discussed in this paper. A broad range of easily accessible alkynyl carboxylic acids were introduced at the β‐methyl group of aliphatic amides with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary group via decarboxylation to achieve the subsequent cyclic CN bond formation within one hour. High selectivity of β‐methyl

  本文讨论了通过铜催化的脂肪族酰胺与炔基羧酸的烷基化/环化反应合成吡咯烷酮的高效方法。在8-氨基喹啉基辅助基团的帮助下，通过脱羧作用，在脂肪族酰胺的β-甲基基团上引入了一系列易于获得的炔基羧酸，以在一小时内形成随后的环状CN键。观察到β-甲基对亚甲基的选择性高，并且该催化体系扩展至亚甲基CH键的活化作用失败。在脂族酰胺的α-位置具有两个不同基团的底物会导致非对映异构体的形成1 H NMR光谱。反应后，通过用稀对甲苯磺酸处理，可以很容易地将最初生产的具有Z型构型的产品转变为具有E型构型的相应产品。这种催化串联脱羧环化提供的SP的直接官能了新的机遇3 ç  H键。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization of Aliphatic Amides and Terminal Alkynes with Silver-Cocatalyst
  作者：Jitan Zhang、Hui Chen、Cong Lin、Zhanxiang Liu、Chen Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.5b07424

  日期：2015.10.14

  A new method of cobalt-catalyzed synthesis of pyrrolidinones from aliphatic amides and terminal alkynes was discovered through a C-H bond functionalization process on unactivated sp(3) carbons with the silver cocatalyst using a bidentate auxiliary. For the first time, a broad range of easily accessible alkynes are exploited as the reaction partner in C(sp(3))-H bond activation to give the important

  通过使用双齿助剂的银助催化剂对未活化的 sp(3) 碳进行 CH 键功能化过程，发现了一种钴催化合成吡咯烷酮从脂肪族酰胺和末端炔烃的新方法。第一次，广泛的易于获得的炔烃被用作 C(sp(3))-H 键活化的反应伙伴，以位点选择性方式提供重要的 5-亚乙基-吡咯烷-2-酮。该反应耐受多种官能团，包括 -F、-Cl、-Br、-CF3、醚、环丙烷和噻吩。吡啶配体和芳香族溶剂都对促进反应性起着重要作用。这种钴催化的环化反应可以成功地扩展到各种芳香酰胺，以提供各种异吲哚啉酮。
• Copper-Mediated Tandem Oxidative C(sp²)–H/C(sp)–H Alkynylation and Annulation of Arenes with Terminal Alkynes
  作者：Jiaxing Dong、Fei Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol501023n

  日期：2014.6.6

  The copper-mediated tandem oxidative C(sp2)–H/C(sp)–H cross-coupling and intramolecular annulation of arenes with terminal alkynes has been developed, which offers a highly efficient approach to the 3-methyleneisoindolin-1-one scaffold. In this oxidative coupling process, Cu(OAc)2 acts as both the promoter and the terminal oxidant. This protocol features a wide substrate scope; high functional group

  已经开发了铜介导的串联氧化C（sp 2）–H / C（sp）–H交叉偶联和芳烃与末端炔烃的分子内环化反应，这为3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的高效反应提供了一种方法。脚手架。在该氧化偶联过程中，Cu（OAc）2既充当促进剂又充当末端氧化剂。该协议具有广泛的底物范围。高官能团耐受性；独有的化学选择性，区域选择性和立体选择性；和简单，容易获得且便宜的反应系统。该转化首次证明了Cu（OAc）2在经历氧化反应后可以再生。