(5S,6R,7R,1S)-3-<1(Z)-hydroxymethylpropenyl>-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-6-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-E-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6R,7R,1S)-3-<1(Z)-hydroxymethylpropenyl>-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-6-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-E-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• 英文别名: (Z)-2-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-6-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]but-2-en-1-ol
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: IWTDMSDNTVOYLC-ZRDVAVBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7R,1S)-3-<1(Z)-hydroxymethylpropenyl>-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-6-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-E-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-ethylidene-3-oxaisocarbacyclin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxa-5-alkylideneisocarbacyclins.

  摘要：

  合成了3-Oxa-5-亚甲基异碳环素(14a)和3-Oxa-5-亚乙基异碳环素(19a)。化合物 14a 显示出有效的抗血小板聚集活性，而 19a 则无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.913
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 甲基磺酰氯 、 (1S,2S,3R,5S)-7-(methoxycarbonyl)methylene-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxyoct-1(E)-enyl>bicyclo<3.3.0>octane 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二环己胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 (5S,6R,7R,1S)-3-<1(Z)-hydroxymethylpropenyl>-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-6-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-E-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 、 (5S,6R,7R,1S)-3-<1(Z)-hydroxymethylpropenyl>-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-8-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-E-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxa-5-alkylideneisocarbacyclins.

  摘要：

  合成了3-Oxa-5-亚甲基异碳环素(14a)和3-Oxa-5-亚乙基异碳环素(19a)。化合物 14a 显示出有效的抗血小板聚集活性，而 19a 则无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.913

文献信息

• Synthesis of 3-Oxa-5-alkylideneisocarbacyclins.
  作者：Koichi KOJIMA、Shigeo AMEMIYA

  DOI：10.1248/cpb.41.913

  日期：——

  3-Oxa-5-methyleneisocarbacyclin (14a) and 3-Oxa-5-ethylideneisocarbacyclin (19a) were synthesized. Compound 14a showed a potent antiplatelet aggregating activity, whereas 19a was inactive.

  合成了3-Oxa-5-亚甲基异碳环素(14a)和3-Oxa-5-亚乙基异碳环素(19a)。化合物 14a 显示出有效的抗血小板聚集活性，而 19a 则无活性。