1-(4-((difluoromethyl)sulfonyl)phenyl)ethan-1-one | 1216034-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((difluoromethyl)sulfonyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Difluoromethanesulfonylphenyl)ethan-1-one；1-[4-(difluoromethylsulfonyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1216034-47-7
• 化学式: C₉H₈F₂O₃S
• mdl: MFCD13188404
• 分子量: 234.224
• InChiKey: WPQBHUGZFGZJDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((difluoromethyl)sulfonyl)phenyl)ethan-1-one 在 硫酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5-[4-(Difluoro-methanesulfonyl)-phenyl]-7-(4-nitro-phenyl)-1,4-diaza-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Aziridinyl ketones and their cyclic anils. 11. Fluorine-containing photochromes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00484355
• 作为产物：
  描述：

  氟里昂-22 、 4-碘代苯乙酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 二氧化硫脲 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 以52%的产率得到1-(4-((difluoromethyl)sulfonyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种多组分偶联构建含氟甲基砜类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式(1)所示的含氟甲基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物(芳基碘或杂芳基碘)、无机硫试剂和和含氟砌块为反应原料，在碱、催化剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列含氟甲基砜类化合物。本发明通过催化条件，以无机硫试剂作为硫源，一锅两步法构建得到含氟砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成含氟砜类化合物的弊端；通过本发明发展的合成策略可以对一些临床甲基砜药物完成修饰，并顺利得到一氟代、二氟代、三氟代甲基砜类化合物，这在未来的药物开发领域具有巨大的潜力。

  公开号：

  CN113527158B

文献信息

• Copper-Mediated Di- and Monofluoromethanesulfonylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates: Probing the Fluorine Effect
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201700748

  日期：2018.3

  A copper‐mediated di‐ and monofluoromethanesulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates using di‐ and monofluoromethanesulfinate reagents provides aryl difluoromethyl (or monofluoromethyl) sulfones in good yields. It was found that the relative reactivity of these sodium fluoroalkanesulfinates in the present reactions decreases in the following order: CH2FSO2Na > CF2HSO2Na > CF3SO2Na.

  使用二氟甲烷磺酸和单氟甲烷磺酸盐试剂进行的铜介导的四氟硼酸壬二唑鎓的二氟甲烷磺酸和一氟甲烷磺酸磺酰化反应可提供高收率的芳基二氟甲基（或单氟甲基）砜。已发现这些氟代链烷磺酸亚钠在本反应中的相对反应性按以下顺序降低：CH 2 FSO 2 Na> CF 2 HSO 2 Na> CF 3 SO 2 Na。