1-(pyrimidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-pyrimidin-2-yl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: QITLELWHVDIGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrimidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 N-bromopyrrolidinone 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 copper(II) oxide 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 8-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的可移动的导向基团对吲哚和四氢喹啉的CH卤代反应。

  摘要：

  Pd催化的对二氢吲哚的C7和四氢喹啉的C8的区域选择性卤化反应具有良好的收率。已开发的方法的实用性和实用性已通过使用已安装的合成手柄的各种官能团转化（例如芳基化，烯基化，氰化和甲硅烷基化）进行了说明。还已经证明了抗疟药伯氨喹的简明合成，以及两种生物活性天然产物希帕定和普拉托恩的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01963
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydroquinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(pyrimidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  温和条件下 Pd 催化二氢吲哚与芳基三氮烯的 C-7 芳基化,温和条件下 Pd 催化二氢吲哚与芳基三氮烯的 C-7 芳基化

  摘要：

  在接近环境温度下，钯催化的二氢吲哚 C-7 位直接 C-H 芳基化已实现。该反应以芳基三氮烯作为稳定的芳基源和电子穿梭，在促进剂的作用下原位持续释放芳基自由基，并以嘧啶作为可拆卸的导向基团，在无氧化剂和配体的条件下合成7-芳基二氢吲哚。 。值得注意的是，该催化体系还可应用于四氢喹啉（C-8）和咔唑（C-1）的直接和位点选择性芳基化。,在接近环境温度下，钯催化的二氢吲哚 C-7 位直接 C-H 芳基化已实现。该反应以芳基三氮烯作为稳定的芳基源和电子穿梭，在促进剂的作用下原位持续释放芳基自由基，并以嘧啶作为可拆卸的导向基团，在无氧化剂和配体的条件下合成7-芳基二氢吲哚。 。值得注意的是，该催化体系还可应用于四氢喹啉（C-8）和咔唑（C-1）的直接和位点选择性芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01022

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C-8 Hydroxylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Changjun Chen、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Siqi Xi、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02926

  日期：2018.11.2

  Ru(II)-catalyzed chelation-assisted highly regioselective C8-hydroxylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines has been developed. Various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines underwent smooth C8–H hydroxylation with cheap and safe K2S2O8 as the oxidant and oxygen source to furnish the corresponding products in good to excellent yields with high tolerance of the functional groups. The choice of a readily installable

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。
• Predictable site-selective functionalization: Promoter group assisted <i>para</i>-halogenation of <i>N</i>-substituted <b>(</b>hetero<b>)</b>aromatics under metal-free condition
  作者：Shiv Shankar Gupta、Manisha、Rakesh Kumar、Ankit Kumar Dhiman、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d1ob02000e

  日期：——

  SEAr (electrophilic aromatic substitution) type reaction is disclosed. SEAr type reaction has been utilized for the C5-bromination of indolines (para-selective) with N-bromosuccinimide under metal and additive-free conditions in good to excellent yields. The developed methodology is also applicable for iodination and challenging chlorination. The pyrimidyl group is identified as a reactivity tuner

  本文公开了通过 S E Ar（亲电芳族取代）型反应对N-嘧啶基（杂）芳烃进行区域选择性对-C-H 卤化。S E Ar 型反应已用于二氢吲哚的 C5-溴化（对位选择性）与N-溴代琥珀酰亚胺在无金属和无添加剂的条件下具有良好至极好的收率。所开发的方法也适用于碘化和具有挑战性的氯化。嘧啶基被确定为反应性调节剂，它也控制区域选择性。本方法也适用于苯胺、吡啶、吲哚、羟吲哚、吡唑、四氢喹啉、异喹啉和咔唑的选择性卤化。Fukui 亲核性和自然电荷图等 DFT 研究也支持观察到的p-选择性。标题化合物后官能化为相应的芳基化、烯化和二卤化产物是通过一锅两步的方式实现的。还对药物/天然分子（哈明、依托考昔、可乐定和氯唑沙宗）进行了后期 C-H 溴化，以证明所开发方案的适用性。
• Palladium-Catalyzed Direct and Specific C-7 Acylation of Indolines with 1,2-Diketones
  作者：Guilin Xie、Yuhan Zhao、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03922

  日期：2021.1.15

  indole framework and/or realize indole modification. Nevertheless, the direct selective functionalization on the benzenoid core must overcome the high activity of the C-3 position and still remains highly challenging. Herein, a palladium-catalyzed direct and specific C-7 acylation of indolines in the presence of an easily removed directing group was developed. This strategy usually is considered as a practical

  吲哚支架是普遍存在的有用的亚结构，并且已经进行了广泛的研究以构建吲哚骨架和/或实现吲哚修饰。然而，在类苯环核上的直接选择性官能化必须克服C-3位置的高活性，并且仍然具有很高的挑战性。本文中，开发了在容易除去的导向基团存在下钯催化的吲哚的直接和特异性C-7酰化。该方法通常被认为是制备酰化吲哚的实用方法，因为在氧化条件下吲哚可以容易地转化为吲哚。尤其是，我们的策略极大地提高了二氢吲哚的烷基化收率，在先前的研究中，仅能获得令人满意的收率。此外，
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C-7 arylation of indolines with arylsilanes <i>via</i> C–H activation
  作者：Haiqing Luo、Qi Xie、Kai Sun、Jianbo Deng、Lin Xu、Kejun Wang、Xuzhong Luo

  DOI：10.1039/c9ra04142g

  日期：——

  Site-selective synthesis of C-7 arylated indolines has been achieved via oxidative arylation of indolines with arylsilanes under Rh(III)-catalyzed C–H activation of indolines by using CuSO4 as a co-oxidant. This transformation has been explored for a wide range of substrates under mild conditions.

  使用 CuSO 4作为共氧化剂，在 Rh( III ) 催化的二氢吲哚 C-H 活化下，通过二氢吲哚与芳基硅烷的氧化芳基化，实现了 C-7 芳基化二氢吲哚的位点选择性合成。已经在温和条件下对多种底物探索了这种转化。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization of Indolines with Readily Accessible Amidating Reagent: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Mijin Jeon、Neeraj Kumar Mishra、Umasankar De、Satyasheel Sharma、Yongguk Oh、Miji Choi、Hyeim Jo、Richa Sachan、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02020

  日期：2016.10.21

  The rhodium(III)-catalyzed direct C–H functionalization of various indolines with 1,4,2-dioxazol-5-ones as new amidating agents is described. This transformation provides efficient preparation of C7-amidated indolines known to display potent anticancer activity. The synthetic compounds were evaluated for in vitro anticancer activity against human prostate adenocarcinoma cells (LNCaP), human endometrial

  描述了铑（III）催化的各种吲哚类化合物用1,4,2-二恶唑-5-酮作为新型酰胺化剂的直接C–H功能化。该转化提供了已知显示出有效抗癌活性的C7酰胺化的二氢吲哚的有效制备。评价合成化合物对人前列腺腺癌细胞（LNCaP），人子宫内膜腺癌细胞（Ishikawa）和人卵巢癌细胞（SKOV3）的体外抗癌活性。发现化合物4f具有高度的细胞毒性，其活性与抗癌药阿霉素的竞争性。