4-(2-amino-5-methyl-phenyl)-2-methyl-but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-(2-amino-5-methyl-phenyl)-2-methyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-(2-amino-5-methylphenyl)-2-methylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KZRVYNRWZGBBPN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 2-溴-4-甲基苯胺 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到4-(2-amino-5-methyl-phenyl)-2-methyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在水介质中化学选择性钯催化的反应：卤代苯胺与1,1-二甲基烯丙基醇反应的选择性

  摘要：

  各种卤代苯胺与1,1-二甲基烯丙基醇的钯催化反应在亲水性配体，3,3'，3'-膦亚基三（苯磺酸）三钠盐（TPPTS）或亲脂性膦存在下进行配体，1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁（DPPF）。该反应在水性溶剂中化学选择性地进行，在碱性条件或N下生成C-乙烯基化产物于中性条件下的烯丙基化产品，实际收率高达79％。水性溶剂的使用在这种化学选择性中起着重要作用，并允许开发一锅合成3-甲基吲哚。这种化学选择性在合成上是有用的，因为卤代苯胺的反应位置可以简单地通过改变反应介质的碱性来控制，从而消除了在反应过程中保护氨基的需要。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600584

文献信息

• Chemoselective Palladium-Catalyzed Reaction in Aqueous Media: Selectivity in the Reaction of Haloanilines with 1,1-Dimethylallyl Alcohol
  作者：Yuusaku Yokoyama、Noriko Takagi、Hidemasa Hikawa、Satoru Kaneko、Natsume Tsubaki、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1002/adsc.200600584

  日期：2007.3.5

  Palladium-catalyzed reactions of various haloanilines with 1,1-dimethylallyl alcohol were carried out in the presence of a hydrophilic ligand, 3,3′,3′′-phosphinidyne tris(benzenesulfonic acid) trisodium salt (TPPTS), or a lipophilic phosphine ligand, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF). The reactions proceeded chemoselectively in aqueous solvent to give C-vinylated products under basic conditions

  各种卤代苯胺与1,1-二甲基烯丙基醇的钯催化反应在亲水性配体，3,3'，3'-膦亚基三（苯磺酸）三钠盐（TPPTS）或亲脂性膦存在下进行配体，1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁（DPPF）。该反应在水性溶剂中化学选择性地进行，在碱性条件或N下生成C-乙烯基化产物于中性条件下的烯丙基化产品，实际收率高达79％。水性溶剂的使用在这种化学选择性中起着重要作用，并允许开发一锅合成3-甲基吲哚。这种化学选择性在合成上是有用的，因为卤代苯胺的反应位置可以简单地通过改变反应介质的碱性来控制，从而消除了在反应过程中保护氨基的需要。