(S)-1,3-diphenylpent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-1,3-diphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 1,3-diphenylpent-4-en-1-one；(3S)-1,3-diphenylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: RPYLMNOZYAKCMO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3-diphenylpent-4-en-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酮和[小α]，[小β]-不饱和酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  描述了衍生自酮和小的α，β-不饱和酮的甲硅烷基烯醇醚与支化的外消旋烯丙基醇的统一的Ir催化的对映选择性烯丙基取代反应。这种转变是由...催化的。

  DOI：

  10.1039/c5cc07221b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1,3-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酮和[小α]，[小β]-不饱和酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  描述了衍生自酮和小的α，β-不饱和酮的甲硅烷基烯醇醚与支化的外消旋烯丙基醇的统一的Ir催化的对映选择性烯丙基取代反应。这种转变是由...催化的。

  DOI：

  10.1039/c5cc07221b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Branched and Enantioselective Direct α-Allylic Alkylation of Simple Ketones with Alkynes
  作者：Liyu Xie、Haijian Yang、Mingliang Ma、Dong Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00375

  日期：2020.3.6

  first direct branched-selective α-allylic alkylation of simple ketones with alkynes under rhodium and secondary amine cooperative catalysis. Through a rhodium-hydride-catalyzed allylic substitution pathway, a series of valuable γ,δ-unsaturated ketones are obtained with excellent regioselectivity in an atom-economic and byproduct-free manner. With a chiral BIPHEP ligand, high enantioselectivity has been

  在本文中，我们报道了在铑和仲胺协同催化下，具有炔烃的简单酮的第一个直接分支选择性α-烯丙基烷基化反应。通过氢化铑催化的烯丙基取代途径，可以以原子经济和无副产物的方式获得一系列有价值的具有良好区域选择性的γ，δ-不饱和酮。使用手性BIPHEP配体，已经实现了该转化的高对映选择性。
• Lewis acid/CpRu dual catalysis in the enantioselective decarboxylative allylation of ketone enolates
  作者：David Linder、Martina Austeri、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/b910475e

  日期：——

  The addition of a Lewis acidic metal triflate salt Mg(OTf)2 as co-catalyst in the CpRu-catalyzed decarboxylative allylation of in situ-generated ketone enolates allows the reaction to proceed at lower temperature with higher regio- and enantioselectivity. Even so-far-unreactive substrates react.

  在原位产生的酮烯醇酸酯的CpRu催化的脱羧烯丙基化中加入路易斯酸酸性三氟甲磺酸盐Mg（OTf）2作为助催化剂可以使反应在较低的温度下以较高的区域和对映选择性进行。甚至到目前为止没有反应的底物也会发生反应。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylation of Aryl Enamides and Enecarbamates
  作者：Bei-Bei Yue、Yi Deng、Yu Zheng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00764

  日期：2019.4.5

  Aromatic enamide and enecarbamate as a novel type of nucleophile in the asymmetric allylation of branched, racemic allylic alcohols to give homoallylic ketones has been described. Enabled by Carreira’s chiral Ir (P, olefin) complex, the reactions proceed in good yields with excellent enantioselectivities.

  已经描述了在分支的，外消旋的烯丙基醇的不对称烯丙基化中得到新的烯丙基酮的芳香族烯酰胺和烯甲酸氨基甲酸酯。在Carreira的手性Ir（P，烯烃）配合物的作用下，反应以良好的收率和出色的对映选择性进行。
• Regio- and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Allylic Alcohols with 1,3-Diketones
  作者：Sheng-Biao Tang、Xiao Zhang、Hang-Fei Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.8b05126

  日期：2018.6.20

  Highly regio- and enantioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diketones with racemic secondary allylic alcohols is reported. In the presence of a Rh-catalyst derived from the Carreira (P, olefin)-ligand and TFA as an additive, chiral branched α-allylated 1,3-diketones could be obtained in good to excellent yields, with excellent regio- and enantioselectivity ( b/ l > 19/1, 86-98% ee)

  据报道，高度区域选择性和对映选择性铑催化 1,3-二酮与外消旋仲烯丙醇的烯丙基烷基化。在衍生自 Carreira（P，烯烃）-配体和 TFA 作为添加剂的 Rh 催化剂存在下，手性支化 α-烯丙基化 1,3-二酮可以以良好到极好的产率获得，具有极好的区域选择性和对映选择性( b/ l > 19/1, 86-98% ee)。从原子经济性的观点来看，烯丙醇作为亲电子试剂的直接利用代表了一种改进。芳基和脂肪族取代的烯丙醇都是合适的底物，具有出色的反应结果。该反应条件温和，底物范围广，底物易得。
• Planar-Chiral Cyclopentadienyl-Ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Asymmetric Allylic Alkylation of Silyl Enolates under Unusually Mild Conditions
  作者：Naoya Kanbayashi、Arisa Yamazawa、Koichiro Takii、Taka-aki Okamura、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1002/adsc.201500970

  日期：2016.2.18

  report the asymmetric allylic alkylation of allylic chlorides with silyl enolates as a carbon nucleophile using a planar‐chiral cyclopentadienyl‐ruthenium (Cp′Ru) catalyst. The reaction proceeds under unusually mild conditions to give the desired branched products with complete regioselectivity and high enantioselectivity, and reactive functional groups, such as aldehyde, can be tolerated. In this reaction

  我们报道了使用平面手性环戊二烯基钌（Cp'Ru）催化剂与烯丙基甲硅烷基化物作为碳亲核体的烯丙基氯化物的不对称烯丙基烷基化反应。反应在异常温和的条件下进行，得到具有完全区域选择性和高对映选择性的所需支链产物，并且可以耐受诸如醛的反应性官能团。在该反应体系中，Cp'Ru在活化烯丙基甲硅烷基酯和烯丙基氯中都起着重要的作用。