myrrhanone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myrrhanone B
• 英文别名: (2E,6E,10E)-13-[(1R,2R,4aR,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-6-oxo-1,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-trienoic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: RLNHWDNOTXLOJQ-WBFQLVIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrrhanone B 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(((2E,6E,10E)-13-((2R,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-6-oxodecahydronaphthalen-1-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-trienoyl)oxy)ethyl (3R,4R,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14bS)-3-acetoxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的三萜单体和二聚体作为潜在的抗增殖剂的合成及其分子对接研究。

  摘要：

  在当前的研究中，在K2CO3存在下，三萜烯酸与连接基反应制备了新的没药酮B和羽扇豆酸单体。另外，制备了新的双-米拉酮B同二聚体，米拉酮B-米拉果醇B异二聚体和双-米拉酮β-乳香酸异二聚体。已经对这些化合物对四种不同的人类癌细胞系，即FaDu（咽癌），A2780（卵巢癌），HT29（结肠腺癌）和A375（恶性黑色素瘤）的增殖进行了评估。值得一提的是，化合物4、7、8、10和11对HT29癌细胞具有有效的抗增殖作用，IC50值分别为8.1μM，5.4μM，8.8μM，6.8μM和8.2μM。此外，这些化合物对A2780和A375表现出良好至中等的抗增殖活性，IC50值范围为10.4至24.2μM。此外，按顺序还对大多数活性化合物（4、7、8、10和11）与六个抗癌药物靶点DHFR，VEGFR2，HER-2 / neu，CDK6，hCA-IX和LOX进行了分子对接研究了解这类化合物的结合相互作用方式和能量。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.079
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以30 mg的产率得到myrrhanone B
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成有效的消炎药（+）-没药醇A

  摘要：

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。

  DOI：

  10.1021/jo901011m

文献信息

• Synthesis of new triterpenic monomers and dimers as potential antiproliferative agents and their molecular docking studies
  作者：Aasim Saeed、Hidayat Hussain、Umair Shamraiz、Najeeb Ur Rehman、Husain Yar Khan、Amin Badshah、Lucie Heller、René Csuk、Majid Ali、Ajmal Khan、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.079

  日期：2018.1

  compounds 4, 7, 8, 10, and 11 possess potent antiproliferative effect towards HT29 cancer cells with IC50 values of 8.1 μM, 5.4 μM, 8.8 μM, 6.8 μM, and 8.2 μM, respectively. In addition, these compounds display good to moderate antiproliferative activities towards A2780 and A375 with IC50 values ranging from 10.4 to 24.2 μM. Moreover, the molecular docking studies of most active compounds (4, 7, 8, 10 and

  在当前的研究中，在K2CO3存在下，三萜烯酸与连接基反应制备了新的没药酮B和羽扇豆酸单体。另外，制备了新的双-米拉酮B同二聚体，米拉酮B-米拉果醇B异二聚体和双-米拉酮β-乳香酸异二聚体。已经对这些化合物对四种不同的人类癌细胞系，即FaDu（咽癌），A2780（卵巢癌），HT29（结肠腺癌）和A375（恶性黑色素瘤）的增殖进行了评估。值得一提的是，化合物4、7、8、10和11对HT29癌细胞具有有效的抗增殖作用，IC50值分别为8.1μM，5.4μM，8.8μM，6.8μM和8.2μM。此外，这些化合物对A2780和A375表现出良好至中等的抗增殖活性，IC50值范围为10.4至24.2μM。此外，按顺序还对大多数活性化合物（4、7、8、10和11）与六个抗癌药物靶点DHFR，VEGFR2，HER-2 / neu，CDK6，hCA-IX和LOX进行了分子对接研究了解这类化合物的结合相互作用方式和能量。
• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-inflammatory (+)-Myrrhanol A
  作者：Victoriano Domingo、Lúcia Silva、Horacio R. Diéguez、Jesús F. Arteaga、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo901011m

  日期：2009.8.21

  The first total synthesis of potent anti-inflammatory polypodanes (+)-myrrhanol A (1), (+)-myrrhanone A (2), (+)-myrrhanone B (3), and (+)-myrrhanol B (4) has been achieved. Key steps in our convergent, highly stereocontrolled route are a Ti(III)-mediated radical cyclization of a chiral monoepoxide to furnish a bicyclic synthon that combines stereospecifically with an acyclic vinyl iodide via an intermolecular

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。