1-menthanyl isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-menthanyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-Isothiocyanato-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexane
• 化学式: C₁₁H₁₉NS
• 分子量: 197.345
• InChiKey: VCMRXWNUJSPVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-p-menthanyl chloride 、 zinc(II) thiocyanate 在 四氯化钛 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以48%的产率得到1-menthanyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  超声辅助叔烷基卤与锌和硫氰酸钛的亲核取代反应

  摘要：

  摘要 超声促进叔烷基卤化物与其硫氰酸锌或钛硫氰酸盐形式的双亲硫氰酸盐亲核试剂在温和条件下的亲核取代，以选择性地提供相应的硫氰酸盐，收率良好至极好。这种改进的合成方法可以通过相应的硫氰酸酯中间体轻松获得叔硫醇。

  DOI：

  10.1081/scc-120021510

文献信息

• A direct route to terpene isothiocyanates
  作者：C.C. da Silva、V. Almagro、A.J. Marsaioli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61683-0

  日期：1993.10

  An expedient entry into the preparation of isothiocyanate terpenes is presented. The method involves the addition of isothiocyanic acid prepared “in situ” to terminal double bonds.

  提出了方便地制备异硫氰酸酯萜烯的方法。该方法包括将“原位”制备的异硫氰酸加到末端双键上。
• Microwave-Assisted Synthesis of Alkyl Thiocyanates
  作者：D. James Bound、B. K. Bettadaiah、P. Srinivas

  DOI：10.1080/00397911.2011.622848

  日期：2013.4.18

  Microwave irradiation accelerated the reaction of t-alkyl, allyl, and benzyl halides with Zn(SCN)(2) to afford thiocyanates in excellent yields and high selectivity with the formation of isothiocyanates only in minor proportions. Because thiocyanates are stable intermediates to thiols, the method also affords facile access to corresponding thiols.