N-benzyloxycarbonyl-1-(2-naphthyl)but-3-enylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1-(2-naphthyl)but-3-enylamine
• 英文别名: benzyl 1-(naphthalene-2-yl)but-3-enylcarbamate；Benzyl 1-(naphthalene-6-yl)but-3-enylcarbamate；benzyl N-(1-naphthalen-2-ylbut-3-enyl)carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: QQSJSRYGHGGJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1-(2-naphthyl)but-3-enylamine 在 吡啶 、 potassium osmate 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到benzyl-3,4-dihydroxy-1-(naphthalene-2-yl)butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 4,6-disubstituted-1,3-oxazinan-2-one analogues

  摘要：

  1,3-恶嗪南-2-酮类似物是具有显着生物活性的重要杂环化合物。本研究报道了从相应的高烯丙基氨基甲酸酯合成八种新的 4,6-二取代-1,3-恶嗪南-2-酮类似物。以醛、烯丙基三甲基硅烷和氨基甲酸苄酯为原料，以碘为催化剂，通过三组分反应合成高烯丙基氨基甲酸酯。在下一步中，对同烯丙基氨基甲酸酯进行 Sharpless 二羟基化（外消旋），生成 3,4-二羟基丁基氨基甲酸酯衍生物。然后用四氢呋喃 (THF) 中的 NaH 处理该产物，以高产率生产所需的 6-(羟甲基)-1,3-恶嗪南-2-酮。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0508-5
• 作为产物：
  描述：

  (N-benzyloxycarbonylamino)-naphthylmethyl p-tolylsulfone 、 烯丙基三甲基硅烷 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-1-(2-naphthyl)but-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  氯化镓 (III) 催化 α-酰氨基砜与烯丙基三甲基硅烷的樱井反应：2,6-二取代哌啶生物碱衍生物的合成

  摘要：

  N-烷氧基羰基氨基砜（α-酰氨基砜）与烯丙基三甲基硅烷在氯化镓（III）（5 mol %）存在下的樱井反应顺利进行，以高产率（82-96%）得到相应的保护高烯丙胺。作为该方法的应用，进行了生物活性天然产物 2,6-二取代哌啶生物碱衍生物的两步合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.564

文献信息

• Gallium(III) Chloride-catalyzed Sakurai Reaction of α-Amido Sulfones with Allyltrimethylsilane: Access to Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperidine Alkaloid Derivatives
  作者：R. Sateesh Chandra Kumar、G. Venkateswar Reddy、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1246/cl.2009.564

  日期：2009.6.5

  of N-alkoxycarbonylamino sulfones (α-amido sulfones) with allyltrimethylsilane in the presence of gallium(III) chloride (5 mol %) proceeded smoothly to afford the corresponding protected homoallylamines in high yields (82―96%). As an application of this methodology, two-step synthesis of biologically active natural products, 2,6-disubstituted piperidine alkaloid derivatives was carried out.

  N-烷氧基羰基氨基砜（α-酰氨基砜）与烯丙基三甲基硅烷在氯化镓（III）（5 mol %）存在下的樱井反应顺利进行，以高产率（82-96%）得到相应的保护高烯丙胺。作为该方法的应用，进行了生物活性天然产物 2,6-二取代哌啶生物碱衍生物的两步合成。
• Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxycarbonylamino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane: synthesis of protected homoallylic amines
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.038

  日期：2010.11

  Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxyloxycarbonylamino p-tolylsulfone with allyltrimethylsilane have been successfully developed to produce protected homoallylic amines.

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。
• Magnesium Bistrifluoromethanesulfonimide Catalysed Three-Component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Hongshe Wang、Weixing Zhao

  DOI：10.3184/174751911x13056175312712

  日期：2011.5

  A one-pot, three-component reaction of an aldehyde, benzyl carbamate and allyltrimethylsilane in the presence of 3 mol% of magnesium bistrifluoromethanesulfonimide at room temperature has been shown to afford the corresponding protected homoallylic amine in high yield.

  在室温下在 3 mol% 双三氟甲磺酰亚胺镁存在下，醛、氨基甲酸苄酯和烯丙基三甲基硅烷的一锅三组分反应已被证明可以高产率地提供相应的受保护的高烯丙基胺。
• Magnesium Bistrifluoromethanesulfonimide Catalyzed Three-component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2203

  日期：2011.7.20

  A mild and efficient procedure has been developed for the one-pot, three-component reaction of aldehydes, benzyl carbamate and allyltrimethylsilane in the presence of 3 mol % of magnesium bistrifluoromethanesulfonimide at room temperature to afford the corresponding protected homoallylic amines in high yields.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于醛、氨基甲酸苄酯和烯丙基三甲基硅烷在室温下在 3 mol% 双三氟甲磺酰亚胺镁存在下的一锅三组分反应，以高收率提供相应的受保护的均烯丙基胺。
• HBF4·OEt2: An efficient fluorinated acid catalyst for the one-pot synthesis of secondary and tertiary N-homoallylic carbamates
  作者：Gakul Baishya、Nabajyoti Hazarika、Barnali Sarmah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.028

  日期：2014.10

  An efficient method for the one-pot synthesis of secondary and tertiary N-homoallylic carbamates using catalytic amount of HBF4 center dot OEt2 is described. The reaction proceeded smoothly to afford the corresponding N-homoallylic carbamates in good to high yields. Operationally simple and easily scalable features make this method more practical over existing methods. Use of HBF4 center dot OEt2 as an acid catalyst also proves the catalytic activity of fluorinated acid catalyst in this important organic transformation. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.