N-(4-isopropylbenzylidene)methanamine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(4-isopropylbenzylidene)methanamine oxide
• 英文别名: N-(4-isopropylbenzylidene)methanamine N-oxide；4-isopropyl-benzaldehyde-(N-methyl oxime )；4-Isopropyl-benzaldehyd-(N-methyl-oxim)；N-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)methanimine oxide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FEUJGBDHGHRSCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 N-(4-isopropylbenzylidene)methanamine oxide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 维生素 C 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到N-[3-bromo-2,2,3,3-tetrafluoro-1-(4-isopropylphenyl)propyl]-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进了亚硝基的2-溴四氟乙基化

  摘要：

  描述了硝酮与1,2-二溴四氟乙烷的反应，得到溴二氟乙基取代的羟胺。该方法在钌光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂的存在下进行，并由蓝光辐射介导。氟烷基化产物可经历涉及N-O或C-Br键的化学选择性转化，从而提供各种四氟化化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800802
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 4-异丙基苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到N-(4-isopropylbenzylidene)methanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进了亚硝基的2-溴四氟乙基化

  摘要：

  描述了硝酮与1,2-二溴四氟乙烷的反应，得到溴二氟乙基取代的羟胺。该方法在钌光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂的存在下进行，并由蓝光辐射介导。氟烷基化产物可经历涉及N-O或C-Br键的化学选择性转化，从而提供各种四氟化化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800802

文献信息

• The fluorescence of a mercury probe based on osthol
  作者：Guangyan Luo、Zhishu Zeng、Lin Zhang、Zhu Tao、Qianjun Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.17.3

  日期：——

  The ability of osthol (OST) to recognize mercury ions in aqueous solution was studied using fluorescence, UV–vis spectrophotometry, mass spectrometry, and ¹H NMR spectroscopy, and the recognition mechanism is discussed. The results showed that OST and Hg²⁺ can form a complex with a stoichiometric ratio of 1:1. The binding constant was 1.552 × 10⁵ L∙mol⁻¹, having a highly efficient and specific selectivity for Hg²⁺. The fluorescence intensity of OST showed a good linear correlation with the Hg²⁺ concentration (6.0 × 10⁻⁵ to 24.0 × 10⁻⁵ mol∙L⁻¹, R² = 0.9954), and the detection limit of the probe was 5.04 × 10⁻⁸ mol∙L⁻¹, which can be used for the determination of Hg²⁺ traces.

  利用荧光、紫外-可见分光光度法、质谱法和 1H NMR 光谱法研究了奥斯特（OST）识别水溶液中汞离子的能力，并讨论了其识别机制。研究结果表明，OST 与 Hg2+ 能以 1:1 的化学计量比形成复合物。其结合常数为 1.552 × 105 L∙mol-1 ，对 Hg2+ 具有高效和特异的选择性。OST 的荧光强度与 Hg2+ 浓度呈良好的线性相关（6.0 × 10-5 至 24.0 × 10-5 mol∙L-1，R2 = 0.9954），探针的检测限为 5.04 × 10-8 mol∙L-1，可用于 Hg2+ 痕量的测定。
• Reductive Bromodifluoromethylation of Nitrones Promoted by Visible Light
  作者：Igor A. Dmitriev、Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.201900274

  日期：2019.7.14

  A method for the synthesis of bromodifluoromethyl‐substituted hydroxylamines by reductive fluoroalkylation of nitrones with CF2Br2 is described. The reaction is promoted by visible light and employs ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent.

  描述了一种通过CF 2 Br 2对硝基进行还原性氟烷基化合成溴二氟甲基取代的羟胺的方法。该反应由可见光促进，并使用抗坏血酸作为化学计量的还原剂。
• Beckmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 365, p. 208
  作者：Beckmann

  DOI：——

  日期：——
• Visible Light Promoted 2-Bromotetrafluoroethylation of Nitrones
  作者：Igor A. Dmitriev、Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.201800802

  日期：2018.10.4

  A reaction of nitrones with 1,2‐dibromotetrafluoroethane affording bromodifluoroethyl‐substituted hydroxylamines is described. The process is performed in the presence of a ruthenium photocatalyst and ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent and is mediated by blue light irradiation. The fluroalkylation products can undergo chemoselective transformations involving either N−O or C−Br bonds furnishing

  描述了硝酮与1,2-二溴四氟乙烷的反应，得到溴二氟乙基取代的羟胺。该方法在钌光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂的存在下进行，并由蓝光辐射介导。氟烷基化产物可经历涉及N-O或C-Br键的化学选择性转化，从而提供各种四氟化化合物。