3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 1,2,4-Oxadiazole, 3,5-bis(3-pyridinyl)-；3,5-dipyridin-3-yl-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• 分子量: 224.222
• InChiKey: HUMIHJABBRXLCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟辛酸 、 3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazolyl-pyridines and perfluoroalkyl-carboxylic acids as building blocks for protic ionic liquids: crossing the thin line between ionic and hydrogen bonded materials

  摘要：

  为了获得氟化材料作为质子离子液体（PILs），准备了一系列18个样品。这些样品通过适当混合两种吡啶衍生的1,2,4-噁二唑，或一种吡啶和氟化链，以及全氟烷基-羧酸（单羧酸或二羧酸）合成，形成了对称和非对称材料。其中许多样品显示出较低的熔点。然而，有关将合成材料归类为PILs的可能性，讨论了通过结合密度泛函理论（DFT）计算和红外光谱技术来评估系统的有效离子性。我们研究的一个重要结果是，完全的质子转移反应不能被视为理所当然。此外，还通过差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）研究了新氟化材料的热行为。

  DOI：

  10.1039/c2cp42467c
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以66%的产率得到3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的新一步合成

  摘要：

  通过在195℃加热下使芳族腈，盐酸羟胺和碳酸钠在乙二醇中反应，在一个锅法中以高收率和高纯度合成了二取代的1,2,4-恶二唑。通过1 H，13 C NMR和质谱确认所获得的不同的1,2,4-恶二唑的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440647

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20110212998A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (D, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituents are as defined in the claims.

  本发明涉及式（D）的新吡啶衍生物、它们的制备方法以及它们作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别是作为免疫调节剂发挥作用。式（I）中，A代表，其他取代基如权利要求中所定义。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009024905A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (I), their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituants are as defined in the claims.

  该发明涉及公式（I）的新型吡啶衍生物，其制备以及作为药用活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫调节剂。公式（I）中A代表，其他取代基如索引中定义。
• [EN] NOVEL 1,2,4 OXADIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009148452A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  这项发明涉及1,2,4噁二唑化合物及其类似物，其表示为式（II），以及其组合物和使用方法。
• Synthesis and activity of substituted heteroaromatics as positive allosteric modulators for α4β2α5 nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Zhuang Jin、Pasha Khan、Youseung Shin、Jingyi Wang、Li Lin、Michael D. Cameron、Jon M. Lindstrom、Paul J. Kenny、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.049

  日期：2014.1

  The design and synthesis of a series of substituted heteroaromatic α4β2α5 positive allosteric modulators is reported. The optimization and development of the heteroaromatic series was carried out from NS9283, and several potent analogues, such as 3-(5-(pyridin-3-yl)-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (5k) and 3,3′-(2H-tetrazole-2,5-diyl)dipyridine (12h) with good in vitro efficacy were discovered.

  报道了一系列取代的杂芳族 α4β2α5 正变构调节剂的设计和合成。杂芳族系列的优化和开发是从 NS9283 和几个有效的类似物，如 3-(5-(pyridin-3-yl)-2 H -tetrazol-2-yl)benzonitrile ( 5k ) 和 3,发现了具有良好体外功效的3'-(2 H-四唑-2,5-二基)二吡啶( 12h )。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,4-OXADIAZOLES AS SMALL MOLECULE INHIBITORS OF UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 28<br/>[FR] 1,2,4-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PETITES MOLÉCULES DE LA PROTÉASE 28 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2022035805A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also relates to a method of treating a disease or disorder associated with ubiquitin-specific protease 28 (USP28) a method of treating cancer, and a method of inhibiting USP28, comprising administering to a subject in need thereof a compound of formula (I).

  本公开涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，以及包含公式（I）化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。本公开还涉及一种治疗与泛素特异性蛋白酶28（USP28）相关的疾病或障碍的方法，一种治疗癌症的方法，以及一种抑制USP28的方法，包括向需要的受体输注公式（I）化合物。