3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 1,2,4-Oxadiazole, 3,5-bis(3-pyridinyl)-；3,5-dipyridin-3-yl-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• 分子量: 224.222
• InChiKey: HUMIHJABBRXLCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟辛酸 、 3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazolyl-pyridines and perfluoroalkyl-carboxylic acids as building blocks for protic ionic liquids: crossing the thin line between ionic and hydrogen bonded materials

  摘要：

  为了获得氟化材料作为质子离子液体（PILs），准备了一系列18个样品。这些样品通过适当混合两种吡啶衍生的1,2,4-噁二唑，或一种吡啶和氟化链，以及全氟烷基-羧酸（单羧酸或二羧酸）合成，形成了对称和非对称材料。其中许多样品显示出较低的熔点。然而，有关将合成材料归类为PILs的可能性，讨论了通过结合密度泛函理论（DFT）计算和红外光谱技术来评估系统的有效离子性。我们研究的一个重要结果是，完全的质子转移反应不能被视为理所当然。此外，还通过差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）研究了新氟化材料的热行为。

  DOI：

  10.1039/c2cp42467c
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以66%的产率得到3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的新一步合成

  摘要：

  通过在195℃加热下使芳族腈，盐酸羟胺和碳酸钠在乙二醇中反应，在一个锅法中以高收率和高纯度合成了二取代的1,2,4-恶二唑。通过1 H，13 C NMR和质谱确认所获得的不同的1,2,4-恶二唑的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440647

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20110212998A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (D, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituents are as defined in the claims.

  本发明涉及式（D）的新吡啶衍生物、它们的制备方法以及它们作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别是作为免疫调节剂发挥作用。式（I）中，A代表，其他取代基如权利要求中所定义。
• New one step synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Moha Outirite、Mounim Lebrini、Michel Lagrenée、Fouad Bentiss

  DOI：10.1002/jhet.5570440647

  日期：2007.11

  Disubstituted 1,2,4-oxadiazoles have been synthesized in good yields and good purity in one pot procedure by reaction of aromatic nitriles, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate in ethylene glycol under heating at 195°C. The structures of different 1,2,4-oxadiazoles obtained were confirmed by 1H, 13C NMR and mass spectroscopy.

  通过在195℃加热下使芳族腈，盐酸羟胺和碳酸钠在乙二醇中反应，在一个锅法中以高收率和高纯度合成了二取代的1,2,4-恶二唑。通过1 H，13 C NMR和质谱确认所获得的不同的1,2,4-恶二唑的结构。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009024905A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (I), their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituants are as defined in the claims.

  该发明涉及公式（I）的新型吡啶衍生物，其制备以及作为药用活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫调节剂。公式（I）中A代表，其他取代基如索引中定义。
• [EN] NOVEL 1,2,4 OXADIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009148452A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  这项发明涉及1,2,4噁二唑化合物及其类似物，其表示为式（II），以及其组合物和使用方法。
• Synthesis and activity of substituted heteroaromatics as positive allosteric modulators for α4β2α5 nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Zhuang Jin、Pasha Khan、Youseung Shin、Jingyi Wang、Li Lin、Michael D. Cameron、Jon M. Lindstrom、Paul J. Kenny、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.049

  日期：2014.1

  The design and synthesis of a series of substituted heteroaromatic α4β2α5 positive allosteric modulators is reported. The optimization and development of the heteroaromatic series was carried out from NS9283, and several potent analogues, such as 3-(5-(pyridin-3-yl)-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (5k) and 3,3′-(2H-tetrazole-2,5-diyl)dipyridine (12h) with good in vitro efficacy were discovered.

  报道了一系列取代的杂芳族 α4β2α5 正变构调节剂的设计和合成。杂芳族系列的优化和开发是从 NS9283 和几个有效的类似物，如 3-(5-(pyridin-3-yl)-2 H -tetrazol-2-yl)benzonitrile ( 5k ) 和 3,发现了具有良好体外功效的3'-(2 H-四唑-2,5-二基)二吡啶( 12h )。