(2S,3R,4R,5R)-2-allyl-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydrofuran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-allyl-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 3-C-(3, 5-Di-O-benzyl-β-D-xylofuranosyl)propene；3-C-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylofuranosyl)-propene；(2S,3S,4R,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-3-ol
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: WSJVWDLKLFYTNK-LRSLUSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-allyl-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydrofuran-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 (+)-muscarine toluene-p-sulfonate salt
  参考文献：
  名称：

  蓝光光氧化还原脱羧和无锡Barton-McCombie反应立体选择性合成（+）-毒蕈碱

  摘要：

  从1,2 - O-异亚丙基-α- d-木呋喃糖衍生物开始，报道了合成（+）-毒蕈碱的无毒自由基方法。为此，在相应的木呋喃糖衍生物的异头位置上的立体选择性烯丙基化反应被用作将甲基安装在（+）-毒蕈碱的C-5位上的新的合成策略。因此，在三个连续步骤中，烯丙基被转化为甲基，从而突出了蓝光光氧化还原脱羧反应。另外，相应的C-甲基糖苷的无锡Barton-McCombie脱氧反应允许完成这种对（+）-毒蕈碱的自由基方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.058
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-allyl-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸催化的 1,2-（乙酰环丙烷）-环化 D-Lyxofuranose 的开环和糖基化

  摘要：

  描述了一种用于合成 2-C 支链二糖、糖缀合物和核苷类似物的温和有效的方法。1,2-（乙酰环丙烷）-环化的 D-lyxofuranose 在 CH3SO3H 的催化下进行开环，作为有效的糖基供体，并以良好的收率和高非立体选择性得到糖基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402037

文献信息

• InCl₃ Catalyzed Highly Diastereoselective [3 + 2] Cycloaddition of 1,2-Cyclopropanated Sugars with Aldehydes: A Straightforward Synthesis of Persubstituted <i>Bis</i>-Tetrahydrofurans and Perhydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyrans
  作者：Xiaofeng Ma、Qin Tang、Jun Ke、Xinglong Yang、Jichao Zhang、Huawu Shao

  DOI：10.1021/ol402192f

  日期：2013.10.18

  A mild and efficient strategy for the construction of persubstituted bis-tetrahydrofuran and perhydrofuro[2,3-b]pyran derivatives has been developed. Persubstituted cyclization products were obtained in good to excellent yields. The [3 + 2] cycloaddition of 1,2-cyclopropanated sugars with aldehydes in the presence of InCl3 is highly diastereoselective.

  已经开发了一种温和有效的策略来构建全取代的双-四氢呋喃和全氢呋喃[2,3- b ]吡喃衍生物。以良好至优异的产率获得全​​取代的环化产物。在InCl 3的存在下，1,2-环丙烷化糖与醛的[3 + 2]环加成反应具有非对映选择性。
• An Efficient and Simple Method for Stereoselective Synthesis of<i>N</i>-Substituted Iminosugars from<i>D</i>-Xylose Derivative
  作者：Jichao Zhang、Wen Yuan、Xiaofeng Ma、Haibo Wang、Huawu Shao

  DOI：10.1002/cjoc.201400070

  日期：2014.4

  A series of new N‐substituted iminosugars were successfully synthesized through a general synthetic route from D‐xylose derivative. This approach provided a convenient access to the synthesis of N‐alkylated iminosugars as potential glucosidase inhibitors, which included a reaction of reductive amination. Various N‐alkylated iminosugars were prepared in good yields with high stereoselectivity.

  通过一般的合成途径，由D-木糖衍生物成功合成了一系列新的N-取代的亚氨基糖。这种方法为N-烷基化亚氨基糖作为潜在的葡糖苷酶抑制剂的合成提供了便利的途径，其中包括还原胺化反应。各种N-烷基化的亚氨基糖均以高产率和高立体选择性制备。
• Nucleophilic substitution at the anomeric position of 1,2-O-isopropylidenefuranose derivatives. A novel stereoselective synthesis of cyclic phosphates analogous to cAMP
  作者：Miriam Romero、Luís Hernández、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.carres.2006.10.015

  日期：2006.12

  .1,2-O-Isopropylidenefurano se derivatives were treated with various nucleophiles in the presence of either BF3 center dot OEt2 or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTO leading to substitution products in a regio- and stereoselective manner. In particular, nucleophilic substitution of 1,2-O-isopropylidenefuranose derivatives when treated with allyltrimethylsilane was controlled by steric and electronic factors (similar to Woerpel's stereoelectronic model). On the other hand, when 1,2-O-isopropylidenefuranose derivatives were treated with trimethylsilane, in the presence of bis-O-trimethylsityl-5-iodouracil or bis-O-trimethylsilyl-thymidine, substitution products were generated in high regio- and stereo selectivities via an unusual nucleophilic substitution with opening of the furanose ring. Based on these results, a stereoselective method for the synthesis of neutral cyclic phosphates analogous to cAMP was developed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of 2-<i>C</i>-Branched Glycosyl Triazoles by Integrating 1,2-Cyclopropanated Sugar Ring-Opening Azidation and CuAAC Reaction
  作者：Zhongke Shen、Qin Tang、Wei Jiao、Huawu Shao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02390

  日期：2022.12.16
• Methanesulfonic-Acid-Catalysed Ring Opening and Glycosylation of 1,2-(Acetylcyclopropane)-Annulated<scp>D</scp>-Lyxofuranose
  作者：Cong Wang、Xiaofeng Ma、Jichao Zhang、Qin Tang、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201402037

  日期：2014.7

  effective method for the synthesis of 2-C-branched disaccharides, glycoconjugates, and nucleoside analogues is described. 1,2-(acetylcyclopropane)-annulated D-lyxofuranose underwent ring opening catalysed by CH3SO3H to act as an efficient glycosyl donor and give the glycosylation products in good yields and with high dia-stereoselectivities.

  描述了一种用于合成 2-C 支链二糖、糖缀合物和核苷类似物的温和有效的方法。1,2-（乙酰环丙烷）-环化的 D-lyxofuranose 在 CH3SO3H 的催化下进行开环，作为有效的糖基供体，并以良好的收率和高非立体选择性得到糖基化产物。