α-santalol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-santalol
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: PDEQKAVEYSOLJX-RCHBNDMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-santalol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87.1 %的产率得到(1S,2R,4R,6S,7R)-7-((Z)-5-bromo-4-methylpent-3-en-1-yl)-1,7-dimethyltricyclo[2.2.1.02,6]heptane
  参考文献：
  名称：

  来自檀香油和合成 α-檀香醇衍生物的大麻素受体 II 型配体

  摘要：

  通过生物测定指导对檀香精油进行分馏，鉴定出 α-檀香醇 ( 1 ) 和 β-檀香醇 ( 2 ) 作为 II 型大麻素受体 (CB 2 ) 配体的新化学型， K i值为 10.49 和 8.19分别为μM。合成了九种结构新颖的 α-檀香醇衍生物（ 4a – 4h和5 ），以鉴定更具选择性和更有效的 CB 2配体。具有哌嗪结构部分的化合物4e表现出针对CB 2受体的K i值为0.99μM，并且在10μM时没有表现出针对I型大麻素受体(CB 1 )的结合活性。化合物1、2和4e增加SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞中的细胞内钙流入，该钙流入因CB 2拮抗或反向激动而减弱，支持这些化合物是CB 2激动剂的结果。分子对接显示1和4e具有相似的结合姿势，与CB 2受体内的Thr114表现出独特的相互作用，并且哌嗪结构部分是4e的结合亲和力所必需的。 CB 2与4e络合的 200 ns 分子动力学模拟证实

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00282
• 作为产物：
  描述：

  Tricyclo[2.2.1.02,6]heptane, 7-(bromomethyl)-1,7-dimethyl- 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 α-santalol
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Ward,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3065 - 3067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Cyclopropanation with Dibromomethane under Grignard Conditions
  作者：Gerhard Brunner、Laura Eberhard、Jürg Oetiker、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1021/jo8007397

  日期：2008.10.3

  In tandem reactions, cyclopropyl carbinols are obtained from allyloxylithium or -magnesium intermediates, generated in situ by alkylation of conjugated aldehydes, ketones, and esters as well as from allyl carboxylates or vinyloxiranes. Using this methodology, numerous fragrance ingredients and their precursors were efficiently converted to the corresponding cyclopropyl carbinols.

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）醇镁和锂醇化物。锂（均）烯丙基醇盐在较高的Barbier条件下直接与镁和CH2Br2环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的底物获得良好至优异的顺选择性，这符合交错的Houk模型。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙基氧基锂或-镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基羧酸盐或乙烯基氧杂环戊烷原位生成的。使用这种方法，
• A New Synthesis of α-Santalol
  作者：Kikumasa Sato、Seiichi Inoue、Yoshihiro Takagi、Shigeki Morii

  DOI：10.1246/bcsj.49.3351

  日期：1976.11

  A new synthesis of α-santalol (1) is described. 1-Benzyloxy-4-bromo-2-methyl-2-butene (6) was converted by the reaction with nickel carbonyl to the π-allylic nickel bromide complex (7), which reacted with (−)-π-bromotricyclene (8) to afford benzyl ether (2). The benzyl ether (2) was led to (1) (cis: trans=40: 60) by reductive cleavage of the benzyloxy group.

  描述了 α-檀香酚 (1) 的新合成。1-Benzyloxy-4-bromo-2-methyl-2-butene (6) 通过与羰基镍反应转化为 π-烯丙基溴化镍配合物 (7)，后者与 (-)-π-溴三环烯 (8) 反应) 得到苄醚 (2)。通过苄氧基的还原裂解，苄基醚(2)被导向(1)(顺式：反式＝40：60)。
• Julia,M.; Ward,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3065 - 3067
  作者：Julia,M.、Ward,P.

  DOI：——

  日期：——
• Cannabinoid Receptor Type II Ligands from Sandalwood Oil and Synthetic α-Santalol Derivatives
  作者：Pradeep Paudel、Pankaj Pandey、Jason J. Paris、Nicole M. Ashpole、Fakhri Mahdi、Jun-Mian Tian、Joseph Lee、Mei Wang、Min Xu、Amar G. Chittiboyina、Ikhlas A. Khan、Samir A. Ross、Xing-Cong Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00282

  日期：2023.7.28

  as new chemotypes of cannabinoid receptor type II (CB2) ligands with Ki values of 10.49 and 8.19 μM, respectively. Nine structurally new α-santalol derivatives (4a–4h and 5) were synthesized to identify more selective and potent CB2 ligands. Compound 4e with a piperazine structural moiety demonstrated a Ki value of 0.99 μM against CB2 receptor and did not show binding activity against cannabinoid receptor

  通过生物测定指导对檀香精油进行分馏，鉴定出 α-檀香醇 ( 1 ) 和 β-檀香醇 ( 2 ) 作为 II 型大麻素受体 (CB 2 ) 配体的新化学型， K i值为 10.49 和 8.19分别为μM。合成了九种结构新颖的 α-檀香醇衍生物（ 4a – 4h和5 ），以鉴定更具选择性和更有效的 CB 2配体。具有哌嗪结构部分的化合物4e表现出针对CB 2受体的K i值为0.99μM，并且在10μM时没有表现出针对I型大麻素受体(CB 1 )的结合活性。化合物1、2和4e增加SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞中的细胞内钙流入，该钙流入因CB 2拮抗或反向激动而减弱，支持这些化合物是CB 2激动剂的结果。分子对接显示1和4e具有相似的结合姿势，与CB 2受体内的Thr114表现出独特的相互作用，并且哌嗪结构部分是4e的结合亲和力所必需的。 CB 2与4e络合的 200 ns 分子动力学模拟证实