4-羟基-4-(4-甲基苯基)丁烷-2-酮 | 135689-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-4-(4-甲基苯基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(p-tolyl)butan-2-one
• CAS: 135689-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: APHJOOVAEFILGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-(4-甲基苯基)丁烷-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61.7 mg的产率得到4-甲基亚苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-丁烯-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-羟基-4-(4-甲基苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899

文献信息

• Albumin-directed stereoselective reduction of 1,3-diketones and β-hydroxyketones to anti diols
  作者：Federico Berti、Simone Bincoletto、Ivan Donati、Giampaolo Fontanive、Massimo Fregonese、Fabio Benedetti

  DOI：10.1039/c0ob00648c

  日期：——

  preference of the protein for aromatic ketones. Modelling of the complexes with the substrates also allows us to propose a mechanism for the reduction of 1,3-diketones in which the chemoselective reduction of the first (aliphatic) carbonyl is followed by the diastereoselective reduction of the second (aromatic) carbonyl. The role of albumin is thus a combination of chemo- and stereocontrol.

  NaBH 4在水溶液中还原1,3-二酮和β-羟基酮乙腈在化学计算量的牛或人白蛋白存在下具有高度立体选择性，可提供高达96％的抗1,3-二醇。没有白蛋白的相同反应以大约1：1的比例产生了顺式和反式1,3-二醇。芳族羰基的存在对于NaBH 4 /白蛋白还原1,3-二酮和β-羟基酮的非对映选择性至关重要。因此，3-羟基-1-（对甲苯基）-1-丁酮 存在白蛋白时立体选择性还原，而其异构体还原 4-（对甲苯基）-4-羟基-2-丁酮不是立体选择性的。白蛋白控制的还原不是立体特异性的，因为1-芳基-3-羟基-1-丁酮的两个对映异构体都还原为具有相同立体选择性的二醇。结合的底物的圆二色性证实了芳香酮被蛋白质的IIA结合位点识别。结合研究还表明，可以以烯醇形式识别1，3-二酮。从pH对二酮结合的影响可以得出结论，在与底物的复合物中，可电离的残基His242和Lys199分别处于中性和质子化形式。获得了BSA
• Sequential and Modular Synthesis of Chiral 1,3-Diols with Two Stereogenic Centers: Access to All Four Stereoisomers by Combination of Organo- and Biocatalysis
  作者：Katrin Baer、Marina Kraußer、Edyta Burda、Werner Hummel、Albrecht Berkessel、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.200900582

  日期：2009.11.23

  Biocompatible: A modular chemoenzymatic synthesis (see scheme) based on asymmetric organo‐ and biocatalytic reaction sequences allows the sequential construction of both stereogenic centers of 1,3‐diols and leads to all four possible stereoisomers in enantiomerically pure form. The biocompatibility of the organocatalytic aldol reaction allows its direct use in the subsequent enzymatic reduction without

  生物相容性：基于不对称有机和生物催化反应序列的模块化化学酶促合成（请参见方案）允许顺序构建1,3-二醇的两个立体异构中心，并导致对映体纯净形式的所有四种可能的立体异构体。有机催化醛醇缩合反应的生物相容性使其可以直接用于随后的酶促还原反应中，而无需进行后处理步骤。
• A magnesium-based multifunctional metal–organic framework: synthesis, thermally induced structural variation, selective gas adsorption, photoluminescence and heterogeneous catalytic study
  作者：Debraj Saha、Tanmoy Maity、Soma Das、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/c3dt51509e

  日期：——

  layered alkaline earth metal–organic framework (MOF) compound, [Mg2(HL)2(H2O)4]·H2O}n (1) (H3L = pyrazole-3,5-dicarboxylate). Compound 1 selectively adsorbs hydrogen (H2) (ca. 0.56 wt% at 77 K) over nitrogen at 1 atm and demonstrates a strong blue fluorescent emission band at 480 nm (λmax) upon excitation at 270 nm. Notably, the 2D framework compound efficiently catalyzes the aldol condensation reactions

  通过依赖温度的合成制备了三种基于镁的羧酸盐骨架体系。通过水热法合成化合物，并通过单晶X射线衍射分析表征。介质温度的逐步升高导致网络尺寸的逐步升高，最终导致形成新的二维二维层状碱土金属-有机骨架（MOF）化合物[Mg 2（HL）2（ H 2 O）4 ]·H 2 O} n（1）（H 3 L =吡唑-3,5-二羧酸酯）。化合物1选择性吸附氢（H 2）（ca。在1个大气压77 K）在氮0.56％（重量）和在480nm处（演示了强的蓝色荧光发射带λ最大在270nm处）激发时。值得注意的是，在环境友好的条件下，二维骨架化合物可有效催化异质介质中各种芳香醛与酮的醛醇缩合反应。催化剂可以循环使用几次，而活性没有任何重大损失。
• Aldol condensation in PEG-400 catalyzed by recyclable<scp>l</scp>-proline supported on nano gold surface
  作者：Ajeet Kumar、Manika Dewan、Arnab De、Amit Saxena、Swati Aerry、Subho Mozumdar

  DOI：10.1039/c2ra22522k

  日期：——

  L-Proline supported on nano gold surface in PEG-400 catalyst system has been developed for use in the direct aldol condensation of acetone with aldehydes. Successful immobilization on surface of gold nanoparticles was confirmed using multiple analytical techniques. The supported catalyst could be separated from the reaction mixture by filtration, and could be reused five times with negligible loss in activity.

  在PEG-400催化体系中，支持在纳米金表面的L-脯氨酸已被开发用于醛与丙酮的直接 aldol 缩合反应。通过多种分析技术确认了在金纳米粒子表面的成功固定。支持的催化剂可以通过过滤从反应混合物中分离，并且可以重复使用五次，活性损失极小。
• Barium Carboxylate Metal–Organic Framework – Synthesis, X‐ray Crystal Structure, Photoluminescence and Catalytic Study
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Soma Das、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/ejic.201200417

  日期：2012.10

  A new 3D alkaline earth metal–organic framework (MOF), [Ba(Hdcp)H2O]n (1) (H3dcp = 3,5-pyrazoledicarboxylic acid), has been hydrothermally synthesized and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. A crystallographic study reveals that each metal ion in 1 is coordinated by eight O atoms and one N atom. Each 3,5-pyrazoledicarboxylato (Hdcp2–) ligand coordinates to six alkaline

  一种新的 3D 碱土金属有机骨架 (MOF)，[Ba(Hdcp)H2O]n (1) (H3dcp = 3,5-吡唑二甲酸)，已被水热合成并通过单晶 X 射线衍射进行结构表征分析。晶体学研究表明，1 中的每个金属离子都由八个 O 原子和一个 N 原子配位。每个 3,5-吡唑二羧酸根 (Hdcp2-) 配体通过两个羧酸根基团与六个碱土金属中心配位，每个羧酸根基团均采用 μ3-η2:η1-桥接配位模式以提供 3D 网络。热重分析表明，1 的热稳定性高达约。230℃。在约发射带。在室温下固态的1的光致发光光谱中观察到466nm（λmax）。