(S)-5-(hydroxydi-p-tolylmethyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-5-(hydroxydi-p-tolylmethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[hydroxy-bis(4-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: NGROXKXKNWZJLT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (S)-5-(hydroxydi-p-tolylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(S)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]di-p-tolylmethyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含羟基官能团的手性N-杂环碳三唑鎓盐的实用合成

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611786
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-5-(hydroxydi-p-tolylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含羟基官能团的手性N-杂环碳三唑鎓盐的实用合成

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611786

文献信息

• Practical Synthesis of Chiral N-Heterocyclic Carbene Triazolium Salts Containing a Hydroxy Functional Handle
  作者：Vasudevan Dhayalan、Kanchan Mal、Anat Milo

  DOI：10.1055/s-0037-1611786

  日期：2019.7

  reactions in which the NHCs can serve as organocatalysts or ligands for organometallic catalysis. A library of functionalized chiral pyrrolidine-based N-heterocyclic carbene triazolium salts containing a hydroxy handle is prepared from readily accessible chiral (S)-pyroglutamic acid in eight steps. This improved synthetic protocol affords increased yields for known structures and 18 new NHCs are prepared by

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。