4-(5-nitrobenzooxazol-2-yl)phenol | 313554-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-nitrobenzooxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-(5-Nitro-2-benzoxazolyl)phenol；4-(5-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
• CAS: 313554-21-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00432728
• 分子量: 256.218
• InChiKey: LWOPYFCTRDOALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-nitrobenzooxazol-2-yl)phenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.17h， 生成 ethyl (S)-2-(4-(5-(2-(2,3-dichlorophenoxy)propanamido)benzo[d] oxazol-2-yl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  扩大基于苯并恶唑的肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 抑制剂结构-活性作为潜在的抗结核药物

  摘要：

  迫切需要新的药物和分子靶点来解决耐药结核病的出现和传播问题。结核分枝杆菌( Mtb ) 肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 2 ( Mtb IMPDH2) 是一个有前途但有争议的潜在目标。Mtb IMPDH2的抑制会阻止鸟嘌呤核苷酸的生物合成，但高浓度的鸟嘌呤可能会拯救细菌。在此，我们描述了苯并恶唑系列Mtb IMPDH2 抑制剂的构效关系 (SAR) 的扩展，并证明可以实现≤1 μM 的最小抑制浓度 (MIC)。最有希望的化合物17b的抗菌活性（Q151 ) 源自Mtb IMPDH2的抑制，如条件性敲低和抗性菌株所证明的。重要的是，鸟嘌呤不会改变17b的 MIC ，减轻了对鸟嘌呤补救可以在体内保护Mtb的担忧。这些发现表明Mtb IMPDH2 是结核病的脆弱目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01839
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲酸 在 吡啶 、 γ-丁内酯 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(5-nitrobenzooxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  JP6725787

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 벤조옥사졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 의약 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR101524208B1

  公开（公告）日：2015-05-29

  본 발명은 신규한 벤조옥사졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 비만 및 비만관련대사 질환 특히, 당뇨병 및 다양한 당뇨 관련 질환의 예방 또는 치료용 의약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 신규한 벤조옥사졸 유도체는 당-의존적 인슐린 분비를 증가시키고 섭식과 체중 증가의 억제효과가 있는 GPR119(G protein-coupled receptor 119)의 활성을 효율적으로 항진시킴으로써 당 및 지질 대사를 개선시켜, 당뇨 뿐 아니라, 비만, 고지혈증, 당뇨병성 혈관질환 등 다양한 당뇨병성 합병증에 대한 효율적인 예방 및 치료용 조성물로 유용하게 이용될 수 있다

  本发明涉及一种新的苯佐氧唑衍生物，其制备方法以及包含该衍生物作为有效成分的用于预防或治疗肥胖和肥胖相关代谢疾病，特别是糖尿病和各种糖尿病相关疾病的药学组合物。该新的苯佐氧唑衍生物通过有效地激活GPR119（G蛋白偶联受体119），增加胰岛素依赖性分泌，抑制食欲和体重增加的效果，改善糖和脂质代谢，可用于有效预防和治疗糖尿病以及肥胖、高脂血症、糖尿病性血管疾病等各种糖尿病并发症的药物组合物。
• Expanding Benzoxazole-Based Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase (IMPDH) Inhibitor Structure–Activity As Potential Antituberculosis Agents
  作者：Shibin Chacko、Helena I. M. Boshoff、Vinayak Singh、Davide M. Ferraris、Deviprasad R. Gollapalli、Minjia Zhang、Ann P. Lawson、Michael J. Pepi、Andrzej Joachimiak、Menico Rizzi、Valerie Mizrahi、Gregory D. Cuny、Lizbeth Hedstrom

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01839

  日期：2018.6.14

  tuberculosis. Mycobacterium tuberculosis (Mtb) inosine 5′-monophosphate dehydrogenase 2 (MtbIMPDH2) is a promising yet controversial potential target. The inhibition of MtbIMPDH2 blocks the biosynthesis of guanine nucleotides, but high concentrations of guanine can potentially rescue the bacteria. Herein we describe an expansion of the structure–activity relationship (SAR) for the benzoxazole series of

  迫切需要新的药物和分子靶点来解决耐药结核病的出现和传播问题。结核分枝杆菌( Mtb ) 肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 2 ( Mtb IMPDH2) 是一个有前途但有争议的潜在目标。Mtb IMPDH2的抑制会阻止鸟嘌呤核苷酸的生物合成，但高浓度的鸟嘌呤可能会拯救细菌。在此，我们描述了苯并恶唑系列Mtb IMPDH2 抑制剂的构效关系 (SAR) 的扩展，并证明可以实现≤1 μM 的最小抑制浓度 (MIC)。最有希望的化合物17b的抗菌活性（Q151 ) 源自Mtb IMPDH2的抑制，如条件性敲低和抗性菌株所证明的。重要的是，鸟嘌呤不会改变17b的 MIC ，减轻了对鸟嘌呤补救可以在体内保护Mtb的担忧。这些发现表明Mtb IMPDH2 是结核病的脆弱目标。
• JP6725787
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——