2-methyl-1-phenethylcyclopropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenethylcyclopropan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2-phenylethyl)cyclopropan-1-ol；2-methyl-1-(2-phenylethyl)cyclopropan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BVLIAKHLEAMOSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenethylcyclopropan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 二苯二硫醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到1-苯基-3-己酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-取代的环丙醇在可见光促进下的催化开环异构化为线性酮

  摘要：

  据报道1,2-二取代的环丙醇在可见光促进下的din啶催化的自由基异构化为线性酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000094
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 、 丙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-methyl-1-phenethylcyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ti(O i Pr) 4启用双光氧化还原和镍催化的环丙醇芳基化和烯基化

  摘要：

  环丙醇很容易从酯或酮中获得，倾向于进行各种开环转化。它们的单电子氧化是β-羰基自由基的常规方式。然而，尽管如此，它们作为偶联伙伴在与有机卤化物的双重光氧化还原和镍催化反应中的应用仍然不成熟。在这里，我们报告了 Ti(O i Pr) 4添加剂使这种难以捉摸的与芳基溴和烯基溴的交叉偶联成为可能，从而产生 β 取代的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01795

文献信息

• C–C Bond Fluorination via Manganese Catalysis
  作者：Yen-Chu Lu、Julian G. West

  DOI：10.1021/acscatal.1c03052

  日期：2021.10.15

  centered around ring-opening carbon–carbon bond cleavage/fluorination of strained cycloalkanols, either using precious silver catalysis or superstoichiometric ceric ammonium nitrate (CAN). Careful study of these methods has allowed us to design and develop a general Earth-abundant-element-catalyzed method for remotely fluorinated ketone synthesis via C–C bond cleavage. Critically, the use of manganese

  β- 和 γ-氟化酮是生物活性分子构建单元中的理想部分。安装此功能的最新进展主要集中在张力环烷醇的开环碳-碳键裂解/氟化上，使用贵银催化或超化学计量的硝酸铈铵 (CAN)。对这些方法的仔细研究使我们能够设计和开发一种通用的地球丰富元素催化的方法，用于通过 C-C 键裂解远程合成氟化酮。至关重要的是，使用锰作为催化剂允许系统使用 Selectfluor 进行周转，从而实现低催化剂负载和高反应效率。这种方法可以有效合成多种 β- 和 γ-氟酮，并且具有高度的可扩展性，在克级规模上不会损失效率。初步的机械实验暗示了一个激进的途径。我们一起介绍了一种强大而简单的方法，使用具有广泛底物耐受性和可扩展性的地球丰富元素催化对酮进行远程氟化。
• Electrochemical Synthesis of 2-Bromoethyl and 2-Iodoethyl Ketones from Cyclopropanols
  作者：Alaksiej L. Hurski、Maryia V. Barysevich、Yauhen M. Aniskevich

  DOI：10.1055/a-1650-8519

  日期：2021.12

  been developed. The reaction proceeded with exclusive regioselectivity and without epimerization of the α-stereocenter in the products. We also showed that the synthesized diastereomerically pure 2-bromoethyl ketones undergo smooth copper and nickel-catalyzed alkylation, alkenylation, and arylations reactions.

  已开发出一种用于从环丙醇和卤化镁制备 2-溴乙基和 2-碘乙基酮的简单电化学方案。反应以独特的区域选择性进行，产物中没有α-立体中心的差向异构化。我们还表明合成的非对映异构纯 2-溴乙基酮经历了顺利的铜和镍催化的烷基化、烯基化和芳基化反应。
• Photocatalytic Stoichiometric Oxidant-Free Synthesis of Linear Unsaturated Ketones from 1,2-Disubstituted Cyclopropanols
  作者：Alaksiej L. Hurski、Marharyta V. Laktsevich-Iskryk、Anastasiya V. Krech、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1055/s-0040-1706088

  日期：2021.3

  A one-step catalytic oxidant-free synthesis of unsaturated ketones from 1,2-disubstituted cyclopropanols is reported. Previously for this transformation, only two- and three-step protocols have been developed. The reaction proceeds under irradiation with visible light in the presence of catalytic amounts of both an acridinium photocatalyst and a cobaloxime complex. 2-Aryl-substituted cyclopropanols

  据报道，由1,2-二取代的环丙醇可一步催化无氧化剂合成不饱和酮。以前，此转换仅开发了两步和三步协议。该反应在催化量的photo啶光催化剂和钴肟肟络合物的存在下在可见光的照射下进行。2-芳基取代的环丙醇反应生成α，β-不饱和酮，而2-烷基取代的底物的脱氢开环提供α，β-和β，γ-烯酮的混合物。该反应开始于环丙醇被光激发的to啶催化剂单电子氧化为环丙氧基。我们还发现Co（dmgBF 2）2（MeCN）2 在空气气氛下用蓝色LED照射或加热时生成的配合物可用作羟基环丙烷氧化剂。
• Okumoto, Hiroshi; Jinnai, Takamitsu; Shimizu, Hiroyuki, Synlett, 2000, # 5, p. 629 - 630
  作者：Okumoto, Hiroshi、Jinnai, Takamitsu、Shimizu, Hiroyuki、Harada, Yoshinori、Mishima, Hideki、Suzuki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Ti(O<i>i</i>Pr)₄-Enabled Dual Photoredox and Nickel-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Cyclopropanols
  作者：Nastassia Varabyeva、Maryia Barysevich、Yauhen Aniskevich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01795

  日期：2021.7.16

  Readily available from esters or ketones, cyclopropanols are inclined to undergo diverse ring-opening transformations. Their one-electron oxidation is a conventional way to β-carbonyl radicals. However, despite this fact, their application as a coupling partner in dual photoredox and nickel-catalyzed reactions with organic halides remains underdeveloped. Here, we report that the Ti(OiPr)4 additive

  环丙醇很容易从酯或酮中获得，倾向于进行各种开环转化。它们的单电子氧化是β-羰基自由基的常规方式。然而，尽管如此，它们作为偶联伙伴在与有机卤化物的双重光氧化还原和镍催化反应中的应用仍然不成熟。在这里，我们报告了 Ti(O i Pr) 4添加剂使这种难以捉摸的与芳基溴和烯基溴的交叉偶联成为可能，从而产生 β 取代的酮。