1-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)guanidine | 337494-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)guanidine
• 英文别名: 1-(5-Nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)guanidine；2-(5-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)guanidine
• CAS: 337494-25-4
• 化学式: C₈H₇N₅O₃
• mdl: MFCD01859147
• 分子量: 221.175
• InChiKey: NIFGELXGXJWBEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)guanidine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 2-[[2-[(5-amino-1,3-benzoxazol-2-yl)amino]-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carbonyl]amino]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Optimization of Small Molecule Human Galactokinase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00945
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 2-氨基-4-硝基苯酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到1-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  氰胍是一种多功能，环保且廉价的试剂，可用于合成2-氨基苯并恶唑和2-胍基苯并恶唑

  摘要：

  据报道，在有效的路易斯酸活化下，利用氰基胍作为氰化试剂合成2-氨基苯并恶唑，是一种有效，易于操作，安全且廉价的方案。还描述了合成2-胍基苯并恶唑和新型衍生物的优化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.036

文献信息

• Cyanoguanidine as a versatile, eco-friendly and inexpensive reagent for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles and 2-guanidinobenzoxazoles
  作者：Oleksandr Grytsai、Tetiana Druzhenko、Luc Demange、Cyril Ronco、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.036

  日期：2018.4

  An effective, easy-to-handle, safe and inexpensive protocol is reported for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles under Lewis acid activation, utilising cyanoguanidine as the cyanating reagent. An optimized procedure for the synthesis of 2-guanidinobenzoxazole and novel derivatives is also described.

  据报道，在有效的路易斯酸活化下，利用氰基胍作为氰化试剂合成2-氨基苯并恶唑，是一种有效，易于操作，安全且廉价的方案。还描述了合成2-胍基苯并恶唑和新型衍生物的优化方法。
• Novel Heterocyclic NF-kB Inhibitors
  申请人：LEBAN Johann

  公开号：US20100004258A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to compounds of the general formula (III): or pharmaceutically acceptable salts thereof with an acid or a base, or pharmaceutically acceptable prodrugs or a stereoisomer thereof.

  本发明涉及一般式（III）的化合物：或其与酸或碱的药学上可接受的盐，或药学上可接受的前药或其立体异构体。
• Novel heterocyclic NF-kB inhibitors
  申请人：Leban Johann

  公开号：US20060247253A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention relates to compounds of the general formula (III) or pharmaceutically acceptable salts thereof with an acid or a base, or pharmaceutically acceptable prodrugs or a stereoisomer thereof, wherein R 3 is H, —C(O)NR a R b , halogen, alkyl, haloalkyl, aryl, heteroaryl, OH, SH, NR 4′ OR 5′ , NH 2 , amine, alkylamine, alkoxy, cycloalkyl, heterocycloalkyl, hydroxyalkyl, or haloalkyloxy; R 4 is H, halogen, alkyl, —C(NR 7 )NR 7 R 8 , —(CH 2 ) p aryl, —(CH 2 ) p NR 7 R 8 , —C(O)NR 7 R 8 , —N═CR 7 R 8 , —NR 7 C(O)R 8 , cycloalkyl, heterocycloalkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, hyodroxyalkylamino, alkylamino, heteroaryl, or aryl; R 5 is halogen, alkyl, —C(NR 7 )NR 7 R 8 , —(CH 2 ) p aryl, —(CH 2 ) p NR 7 R 8 , —C(O)NR 7 R 8 , —N═CR 7 R 8 , —NR 7 C(O)R 8 , cycloalkyl, heterocycloalkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkylamino, alkylamino, heteroaryl, or aryl.

  本发明涉及通式（III）的化合物或其药学上可接受的酸盐或碱盐，或其药学上可接受的前药或其立体异构体，其中R3为H，—C（O）NRaRb，卤素，烷基，卤代烷基，芳基，杂环芳基，OH，SH，NR4'OR5'，NH2，胺，烷基胺，烷氧基，环烷基，杂环环烷基，羟基烷基或卤代烷氧基；R4为H，卤素，烷基，—C（NR7）NR7R8，—（CH2）p 芳基，—（CH2）p NR7R8，—C（O）NR7R8，—N═CR7R8，—NR7C（O）R8，环烷基，杂环环烷基，卤代烷基，羟基烷基，羟基烷基氨基，烷基氨基，杂环芳基或芳基；R5为卤素，烷基，—C（NR7）NR7R8，—（CH2）p 芳基，—（CH2）p NR7R8，—C（O）NR7R8，—N═CR7R8，—NR7C（O）R8，环烷基，杂环环烷基，卤代烷基，羟基烷基，羟基烷基氨基，烷基氨基，杂环芳基或芳基。
• NOVEL HETEROCYCLIC NF-kB INHIBITORS
  申请人：Leban Johann

  公开号：US20100048574A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds of the general formula (II): or pharmaceutically acceptable salts thereof with an acid or a base, or pharmaceutically acceptable prodrugs or a stereoisomer thereof.

  本发明涉及通式(II)的化合物或其与酸或碱的药物可接受盐，或药物可接受的前药，或其立体异构体。
• Biguanide derivatives and their rearrangement products for use in the treatment of cancer
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US11440906B2

  公开（公告）日：2022-09-13

  The present disclosure relates to biguanide derivatives of formula (I) and their rearrangement products. The present disclosure also relates to the use of these compounds in a method for treating cancer, in particular melanoma.

  本公开涉及式（I）的双胍衍生物及其重排产物。本公开还涉及这些化合物在治疗癌症，特别是黑色素瘤的方法中的用途。