(E)-(6S,7R)-6,7-epoxy-2-nonenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(6S,7R)-6,7-epoxy-2-nonenal
• 英文别名: (2e,6s,7r)-6,7-Epoxynon-2-enal；(E)-5-[(2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]pent-2-enal
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZSTYAQLLVODWMQ-ZHBVTVBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正壬烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (E)-(6S,7R)-6,7-epoxy-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。部263：外消旋体的合成与（对映体ë） -顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛，红颈天牛的阳生产信息素，桃红天牛

  摘要：

  外消旋物和（对映体ë） -顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛，的阳信息素桃红天牛，通过烯烃交叉复分解的巴豆醛和之间合成（±） - ，（+） -和（ - ）-顺式-3,4-环氧-7-辛烯。通过烯丙基溴化镁与（±）-，（+）-和（-）-顺式-2,3-环氧戊基三氟甲磺酸酯之间的格利雅偶联制备环氧化物。通过（Z）-2-戊烯-1-醇的MCPBA环氧化制备（±）-顺式-2,3-环氧-1-戊醇，而其烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化合成其对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.052

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING A 5-ALKEN-1-YNE COMPOUND, (6Z)-1,1-DIALKOXY-6-NONEN-2-YNE COMPOUND, (2E,6Z)-2,6-NONADIENAL AND (2E)-CIS-6,7-EPOXY-2-NONENAL, AND 1,1-DIALKOXY-6-NONEN-2-YNE COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200048161A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The object of the present invention is to provide a process for preparing a 5-alken-1-yne compound efficiently at low costs and a process for preparing (2E,6Z)-2,6-nonadienal by making use of the aforesaid process for preparing the 5-alken-1-yne compound. There is provided a process for preparing a 5-alken-1-yne compound of the following formula (4): Y-Z-CR 1 ═CR 2 —(CH 2 ) 2 —C≡CH (4) in which Y in formula (4) represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, the process comprising at least steps of: subjecting (i) an alkenylmagnesium halide compound prepared from a haloalkene compound of the following formula (1): Y-Z-CR 1 ═CR 2 —(CH 2 ) 2 -X 1 (1) and (ii) an alkyne compound of the following formula (2): X 2 =C≡C—Si(R 3 )(R 4 )(R 5 ) (2) to a coupling reaction to form a silane compound of the following formula (3): Y-Z-CR 1 ═CR 2 —(CH 2 ) 2 —C≡C—Si(R 3 )(R 4 )(R 5 ) (3); and subjecting the silane compound (3) to a desilylation reaction to form the 5-alken-1-yne compound (4).

  本发明的目的是提供一种以低成本高效制备5-烯-1-炔化合物的方法，以及利用上述制备5-烯-1-炔化合物的方法制备(2E,6Z)-2,6-辛二烯醛的方法。提供了一种制备以下化学式（4）的5-烯-1-炔化合物的方法：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2—C≡CH（4），其中化学式（4）中的Y代表氢原子或羟基，该方法包括至少以下步骤：将（i）由以下化学式（1）的卤代烯烃化合物制备的烯基镁卤化物化合物：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2-X1（1）和（ii）以下化学式（2）的炔烃化合物：X2=C≡C—Si(R3)(R4)(R5)（2）进行偶联反应，形成以下化学式（3）的硅烷化合物：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2—C≡C—Si(R3)(R4)(R5)（3）；并将硅烷化合物（3）进行去硅反应，形成5-烯-1-炔化合物（4）。
• PROCESS FOR PREPARING (E2)-CIS-6,7-EPOXY-2-NONENAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200062725A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The object of the present invention is to provide an industrial and economical process for preparing (E2)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal of the following formula (3): The present invention provides a process for preparing (E2)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal (3), comprising at least steps of: subjecting (Z3,Z6)-3,6-nonadien-1-ol of the following formula (1) to oxidation: to form (E2,Z6)-2,6-nonadienal of the following formula (2); and epoxidizing the resulting (E2,Z6)-2,6-nonadienal to form the aforesaid (E2)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal (3).

  本发明的目的是提供一种工业和经济的方法，用于制备以下式（3）的（E2）-顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛：本发明提供了一种制备（E2）-顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛（3）的方法，包括至少以下步骤：将以下式（1）的（Z3,Z6）-3,6-壬二烯-1-醇氧化以形成以下式（2）的（E2,Z6）-2,6-壬二烯醛；并将所得的（E2,Z6）-2,6-壬二烯醛环氧化以形成上述的（E2）-顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛（3）。
• （Ｅ２）−ｃｉｓ−６，７−エポキシ−２−ノネナールの製造方法
  申请人：信越化学工業株式会社

  公开号：JP2020029415A

  公开（公告）日：2020-02-27

  【課題】（Ｅ２）−ｃｉｓ−６，７−エポキシ−２−ノネナールの工業的且つ経済的な製造方法の提供。【解決手段】（Ｚ３,Ｚ６）−３，６−ノナジエン−１−オールを酸化反応させて、（Ｅ２,Ｚ６）−２，６−ノナジエナールを得る工程と、前記得られた（Ｅ２,Ｚ６）−２，６−ノナジエナールをエポキシ化反応させて、（Ｅ２）−ｃｉｓ−６,７−エポキシ−２−ノネナールを得る工程とを少なくとも含む、（Ｅ２）−ｃｉｓ−６,７−エポキシ−２−ノネナールの製造方法。【選択図】なし

  题目：提供一种工业和经济的制造方法来制造（E2）-顺式-6,7-环氧-2-辛烯醛。 解决方案：包括至少以下步骤：将（Z3，Z6）-3,6-非二烯-1-醇进行氧化反应，以得到（E2，Z6）-2,6-非二烯醛，然后将得到的（E2，Z6）-2,6-非二烯醛进行环氧化反应，以得到（E2）-顺式-6,7-环氧-2-辛烯醛。这是制造（E2）-顺式-6,7-环氧-2-辛烯醛的方法。 选择图：无。
• Process for preparing (2E,6Z)-2,6-nonadienal and a process for preparing (2E)-cis 6,7-epoxy-2-nonenal
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10662166B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Provided herein are convenient and efficient processes for preparing (2E,6Z)-2,6-nonadienal and (2E)-6,7-epoxy-2-nonenal with a reduced number of steps. For instance, provided herein is a process for preparing (2E,6Z)-2,6-nonadienal, including at least steps of subjecting a (6,6-dialkoxy-4-hexenylidene)triarylphosphorane compound of the general formula: Ar3P═CH(CH2)2CH═CHCH(OR1)(OR2) to a Witting reaction with propanal to form a 1,1-dialkoxy-(6Z)-2,6-nonadiene compound of the general formula (6); and subjecting the 1,1-dialkoxy-(6Z)-2,6-nonadiene compound to hydrolysis to form (2E,6Z)-2,6-nonadienal. Also provided is a process for preparing (2E)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal of the formula (8), comprising a step of subjecting (2E,6Z)-2,6-nonadienal thus obtained to epoxidation to form (2E)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal.

  本发明提供了制备(2E,6Z)-2,6-壬二烯醛和(2E)-6,7-环氧-2-壬烯醛的方便有效的工艺，减少了步骤数。 例如，本发明提供了一种制备(2E,6Z)-2,6-壬二烯醛的工艺，至少包括以下步骤：将通式为(6,6-二烷氧基-4-亚己烯基)的三芳基磷烷化合物： Ar3P═CH(CH2)2CH═CHCH(OR1)(OR2)与丙醛进行Witting反应，生成通式(6)的1,1-二烷氧基-(6Z)-2,6-壬二烯化合物；以及将1,1-二烷氧基-(6Z)-2,6-壬二烯化合物进行水解，生成(2E,6Z)-2,6-壬二烯醛。还提供了一种制备式（8）的(2E)-顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛的工艺，包括将由此获得的(2E,6Z)-2,6-壬二烯醛进行环氧化反应生成(2E)-顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛的步骤。
• Process for preparing a 5-alken-1-yne compound, (6Z)-1,1-dialkoxy-6-nonen-2-yne compound, (2E,6Z)-2,6-nonadienal and (2E)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal, and 1,1-dialkoxy-6-nonen-2-yne compound
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10781146B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  The object of the present invention is to provide a process for preparing a 5-alken-1-yne compound efficiently at low costs and a process for preparing (2E,6Z)-2,6-nonadienal by making use of the aforesaid process for preparing the 5-alken-1-yne compound. There is provided a process for preparing a 5-alken-1-yne compound of the following formula (4): Y—Z—CR1═CR2—(CH2)2—C≡CH (4) in which Y in formula (4) represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, the process comprising at least steps of: subjecting (i) an alkenylmagnesium halide compound prepared from a haloalkene compound of the following formula (1): Y—Z—CR1═CR2—(CH2)2—X1 (1) and (ii) an alkyne compound of the following formula (2): X2—C≡C—Si(R3)(R4)(R5) (2) to a coupling reaction to form a silane compound of the following formula (3): Y—Z—CR1═CR2—(CH2)2—C≡C—Si(R3)(R4)(R5) (3); and subjecting the silane compound (3) to a desilylation reaction to form the 5-alken-1-yne compound (4).

  本发明的目的是提供一种低成本高效率地制备 5-烯-1-炔化合物的工艺，以及利用上述制备 5-烯-1-炔化合物的工艺制备 (2E,6Z)-2,6-壬二烯醛的工艺。 本发明提供了一种制备下式（4）的 5-烯-1-炔化合物的工艺：Y-Z-CR1═CR2-(CH2)2-C≡CH(4)，其中式(4)中的Y代表氢原子或羟基，该工艺至少包括以下步骤：使(i)由下式(1)的卤代烃化合物制备的烯基卤化镁化合物：Y-Z-CR1═CR2-(CH2)2-X1(1)和(ii)下式(2)的烷烃化合物：X2-C≡C-Si(R3)(R4)(R5) (2) 进行偶联反应，生成下式(3)的硅烷化合物：Y-Z-CR1═CR2-(CH2)2-C≡C-Si(R3)(R4)(R5) (3)；将硅烷化合物(3)进行脱硅反应，形成 5-烯-1-炔化合物(4)。