(4-chlorophenyl)(4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)[4-(trifluoromethyl)piperidino]methanone；(4-chlorophenyl)-[4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl]methanone
• 化学式: C₁₃H₁₃ClF₃NO
• 分子量: 291.701
• InChiKey: ZZGJRLAHDBJANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)哌啶 、 4-氯苯甲醇 在 二氯(1,10-菲咯啉)铜(II) 、 二叔丁基叠氮草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(4-chlorophenyl)(4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化苄醇的好氧氧化酰胺化

  摘要：

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01686

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xinqiang Tan、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Pei Zhang、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b07944

  日期：2017.9.13

  The silver-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of aliphatic carboxylic acids is described. With AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, the reactions of aliphatic carboxylic acids with (bpy)Cu(CF3)3 (bpy = 2,2'-bipyridine) and ZnMe2 in aqueous acetonitrile at 40 °C afford the corresponding decarboxylative trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to

  描述了银催化的脂肪族羧酸的脱羧三氟甲基化。以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，脂肪族羧酸与 (bpy)Cu(CF3)3（bpy = 2,2'-联吡啶）和 ZnMe2 在 40 °C 的乙腈水溶液中反应，提供相应的脱羧三氟甲基化产量良好的产品。该协议适用于各种伯和仲烷基羧酸，并具有广泛的官能团兼容性。机理研究揭示了 -Cu( )3Me 的中间体，它经过还原消除和随后的氧化，得到 Cu( )2 作为负责烷基三氟甲基化的活性物质。