2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-6,7-dimethoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-6,7-dimethoxyquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline；6,7-dimethoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 333.31
• InChiKey: LBYONDCYINVOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲醇 、 1-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 十二羰基三钌 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-6,7-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的氢转移策略，由α-2-硝基芳基醇和醇方便地合成喹啉

  摘要：

  已经证明了一种新的直接方法，可通过钌催化的氢转移策略方便地合成喹啉。通过使用可商购的钌催化剂体系，不同的α-2-硝基芳基醇与各种醇结合后，可以有效地转化成各种取代的产物，并在分离时以合理的收率得到良好的收率。合成规程操作简单，具有广泛的底物范围，并且不需要使用专门的还原剂，这使其成为用于多种喹啉衍生物的通用制备的实用方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402832

文献信息

• Synthetic Utility of Propylphosphonic Anhydride–DMSO Media: An Efficient One-pot Three-component Synthesis of 2-Arylquinolines
  作者：Kereyagalahally H. Narasimhamurthy、Siddappa Chandrappa、Kothanahally S. Sharath Kumar、Toreshettahally R. Swaroop、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1246/cl.130432

  日期：2013.9.5

  Propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO-mediated one-pot three-component synthesis which provides 2-arylquinolines in a single step from benzyl alcohols, anilines, and ethyl vinyl ether by the modified Povarov reaction has been demonstrated. T3P®–DMSO is a mild and low-toxic peptide coupling agent and an easy to handle reagent for bulk reactions at room temperature.

  三丙基膦酸酐（T3P®）-二甲基亚砜介导的一锅法三组分合成，通过改良的Povarov反应，从苄醇、苯胺和乙基乙烯基醚一步生成2-芳基喹啉，已经得到验证。T3P®-DMSO是一种温和、低毒性的肽偶联剂，也是易于处理、适用于室温下批量反应的试剂。