N-(4-(methylthio)benzyl)pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(methylthio)benzyl)pyridin-3-amine
• 英文别名: N-(4-methylthiobenzyl)pyridine-3-amine；3-[4-(Methylthio)benzylamino]-pyridine；N-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• mdl: MFCD11157480
• 分子量: 230.334
• InChiKey: GCGLZLCTJSDJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 对甲硫基苯甲醇 在 [(NH-C₃H₅)Tr(NHP(iPr)2)₂CoCl₂] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-(4-(methylthio)benzyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  醇钴催化芳香胺烷基化

  摘要：

  在典型的贵金属介导化学中实施廉价的，富含地球的金属是均相催化的主要目标。近年来，引起人们广泛关注并优先被Ir或Ru络合物催化的可持续或绿色反应是醇对胺的烷基化。它基于借用氢气或氢气自动转移的概念。本文中，我们报道了醇对芳香胺的共催化烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，并选择性地产生单烷基化的胺。观察到的选择性允许合成不对称取代的二胺。由PN 5 P配体稳定的新型Co络合物最有效地催化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201507955

文献信息

• Base-mediated cascade amidination/<i>N</i>-alkylation of amines by alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zuyu Liang、Fenghong Lu、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc04831c

  日期：——

  amidination/N-alkylation reaction of amines by alcohols has been developed. For the first time, nitriles have been identified as an efficient and benign water acceptor reagent in N-alkylation. Notably, the procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, halo, vinyl and hetero groups, providing a convenient method to construct different substituted diamino compounds, 15N labeled

  已经开发了碱通过醇介导的胺的级联酰胺化/ N-烷基化反应。首次在N-烷基化中将腈鉴定为有效且良性的水受体试剂。值得注意的是，该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，卤素，乙烯基和杂基，为构建不同的取代的二氨基化合物，15 N标记的胺提供了便利的方法，并且可以按比例放大至1 mol规模，可提供138.7 g一锅即可获得高收率的所需产品。机理研究为t -BuOK促进胺与腈酰胺化提供了有力的证据。