(1S)-1,4-anhydro-1-[4-chloro-3-(4-isopropylbenzyl)phenyl]-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,4-anhydro-1-[4-chloro-3-(4-isopropylbenzyl)phenyl]-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-[4-chloro-3-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]phenyl]-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₅
• 分子量: 406.906
• InChiKey: LGIZLBAUACBLCS-CSEOROSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S)-1,4-anhydro-1-[4-chloro-3-(4-isopropylbenzyl)phenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel C-aryl d-glucofuranosides as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors

  摘要：

  Novel C-aryl-D-glucofuranosides were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit human sodium-dependent glucose co-transporter 2 (hSGLT2) and hSGLT1. Compound 21q demonstrated the best in vitro inhibitory activity against SGLT2 in this series (EC50 = 0.62 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.067

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel C-aryl d-glucofuranosides as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors
  作者：Tzung-Sheng Lin、Ya-Wen Liw、Jen-Shin Song、Tsung-Chih Hsieh、Hsien-Wei Yeh、Lih-Ching Hsu、Chun-Jung Lin、Szu-Huei Wu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.067

  日期：2013.11

  Novel C-aryl-D-glucofuranosides were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit human sodium-dependent glucose co-transporter 2 (hSGLT2) and hSGLT1. Compound 21q demonstrated the best in vitro inhibitory activity against SGLT2 in this series (EC50 = 0.62 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.