(E)-1-phenyl-2-(3-methoxyphenyl)propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-(3-methoxyphenyl)propene
• 英文别名: 1-((E)-2-(3-methoxyphenyl)prop-1-enyl)benzene；(E)-1-phenyl-2-m-methoxyphenylpropene；1-methoxy-3-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: YJCTWEFBADDWTH-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 3-甲氧基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 tris(3-carboxyphenyl)phosphine 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(E)-1-phenyl-2-(3-methoxyphenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  在双相体系中Rh催化的硼酸加成炔烃合成三取代烯烃-Rh / m -TPPTC催化剂的机理研究和循环利用

  摘要：

  在水和水/甲苯双相体系中，通过选择性的Rh催化的炔烃芳基化反应制备三取代烯烃的通用方法，对于疏水性烷基炔烃，根据温度和溶剂条件，反应可生成烯烃或二烯。芳基，杂芳基，甲硅烷基化和烷基取代的炔烃与各种硼酸反应良好，从而区域选择性地以高收率（65-99％）生成官能化的烯基衍生物。在甲苯/水混合物或水中对这种机理进行了研究，涉及乙烯基铑络合物。公开了具有优异的产率（92-96％）和烯烃纯度的Rh / m- TPPTC系统的有效再循环。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.025

文献信息

• A decarboxylative approach for regioselective hydroarylation of alkynes
  作者：Jing Zhang、Ruja Shrestha、John F. Hartwig、Pinjing Zhao

  DOI：10.1038/nchem.2602

  日期：2016.12

  group that activates one of several aromatic C–H bonds. Here we report a new catalytic method for regioselective alkyne hydroarylation with benzoic acid derivatives during which the carboxylate functionality directs the alkyne to the ortho-C–H bond with elimination in situ to form a vinylarene product. The decarboxylation stage of this tandem sequence is envisioned to proceed with the assistance of

  芳族CH键的区域选择性活化是对芳烃官能化反应（如炔烃的加氢芳基化）的长期挑战。一种可能的解决方案是采用可移动的导向基团，该基团可激活多个芳族C–H键之一。在这里，我们报告了一种新的催化方法，用于与苯甲酸衍生物进行区域选择性炔烃的氢芳基化反应，在此过程中，羧酸盐官能团将炔烃引导至邻位C-H键并就地消除，从而形成乙烯基芳烃产物。设想该串联序列的脱羧阶段将在邻位的帮助下进行-烯基部分，其通过初始炔烃偶联形成。这种钌催化的脱羧炔烃加氢芳基化消除了对预先存在的在苯甲酸上进行邻位取代以进行底物活化的普遍需求，在氧化还原中性和相对温和的条件下进行，并且耐受了广泛的合成有用的芳族官能度。因此，它显着提高了苯甲酸作为易于获得的芳香族结构单元的合成效用。
• Doubly Regioselective C–H Hydroarylation of Unsymmetrical Alkynes Using Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Agostino Biafora、Bilal A. Khan、Janet Bahri、Joachim M. Hewer、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00300

  日期：2017.3.3

  carbonate, and mesitoic acid efficiently promotes the doubly regioselective C–H hydroarylation of unsymmetrical alkynes. The process involves carboxylate-directed ortho-C–H bond activation followed by regioselective addition to the alkyne C–C triple bond with concerted decarboxylation. This action of the carboxylate as a deciduous directing group ensures exclusive monovinylation with high selectivity

  由[（C 6 Me 6）RuCl 2 ] 2，碳酸钾/碳酸胍和甲基磺酸组成的催化剂体系有效地促进了不对称炔烃的双区域选择性C–H加氢芳基化。该过程涉及羧基定向的邻-C-H键活化，然后区域选择性地添加到炔烃C-C三键中，并伴有协同的脱羧作用。羧酸盐作为落叶指导基团的这种作用确保了对（E）-1，2-二芳基烯烃具有高选择性的排他性单乙烯基化。
• Efficient synthesis of trisubstituted alkenes in an aqueous–organic system using a versatile and recyclable Rh/ m -TPPTC catalyst
  作者：Emilie Genin、Véronique Michelet、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.136

  日期：2004.5

  We have found that the use of [Rh(cod)OH](2) associated with the water-soluble ligand m-TPPTC was highly efficient for the Rh-catalyzed arylation of alkynes. Aryl and alkyl alkynes were transformed to alkenes using 3 mol% rhodium catalyst and 2.5 equiv of boronic acid Lit 100degreesC in a biphasic water/toluene system in 80-99% yield. The reaction was found to be totally regioselective for alkyl arylalkynes and alkyl silylated alkynes. The Rh/m-TPPTC system was for the first tune recycled with no loss of the activity and with excellent Purity of the desired alkene. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.