1-[4-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinolin-3-yl]ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[4-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinolin-3-yl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(4-Methoxyphenyl)-2-methylquinolin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: KLCBACVWVITMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinolin-3-yl]ethan-1-one 在 亚碘酰苯 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(4-methoxyphenyl)furo[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-Fused Lactones via Tandem Oxidation Cyclization: Metal-Free sp³ C–H Functionalization

  摘要：

  A unique lactonization of 2-methyl-3-acyl-4-phenylquinolines using PhIO as the oxidant and selectfluor as an additive is reported. The reaction occurs under ambient conditions through tandem oxidation and cyclization of sp³ C-H bonds under metal-free conditions. The heterocycle-fused lactones are obtained in moderate to good yield.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02238
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-甲氧基二苯甲酮 、 乙酰丙酮 在 Nafion NR₅₀ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-[4-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinolin-3-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下环境友好的Nafion介导的Friedländer喹啉合成：在一锅法合成取代的喹啉基查尔酮中的应用

  摘要：

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690088

文献信息

• Oxidative coupling of 1-(2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone with ethanol and unexpected deacetylative synthesis of 3-hydroxy quinoline
  作者：Parul Chauhan、Makthala Ravi、Ruchir Kant、Prem. P. Yadav

  DOI：10.1039/c6ob02336c

  日期：——

  An efficient one pot method for the synthesis of anti-α,β-epoxy ketones from 1-(2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone and ethanol has been developed by a modified Darzen reaction. The reaction occurs under oxidative conditions via a cascade sequence of bromination, aldol condensation followed by substitution. The reaction in the presence of NBS and a base however, in the absence of an oxidant, led

  通过改良的Darzen反应，已经开发出一种由1-（2-甲基-4-苯基喹啉-3-基）乙酮和乙醇合成抗-α，β-环氧酮的有效的一锅法。该反应在氧化条件下通过溴化，醛醇缩合然后取代的级联序列发生。然而，在不存在氧化剂的情况下，在NBS和碱存在下的反应导致通过不寻常的重排形成相应的3-羟基化产物。
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• Quinoline-Fused Lactones via Tandem Oxidation Cyclization: Metal-Free sp³ C–H Functionalization
  作者：Alankrita Garia、Parul Chauhan、Riya Halder、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02238

  日期：2021.1.1

  A unique lactonization of 2-methyl-3-acyl-4-phenylquinolines using PhIO as the oxidant and selectfluor as an additive is reported. The reaction occurs under ambient conditions through tandem oxidation and cyclization of sp³ C-H bonds under metal-free conditions. The heterocycle-fused lactones are obtained in moderate to good yield.