2-氨基-4'-甲氧基二苯甲酮 | 36192-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4'-甲氧基二苯甲酮
• 英文名称: 2-amino-4'-methoxybenzophenone
• 英文别名: (2-aminophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone；2-Amino-4'-methoxy-benzophenon；(2-aminophenyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 36192-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FLORUWDSYNSEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-77.5 °C
• 沸点：
  428.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-4'-溴二苯甲酮	2-amino-4'-bromobenzophenone	1140-17-6	C13H10BrNO	276.132
  ——	N-(2-(4-methoxybenzoyl)phenyl)acetamide	36188-55-3	C16H15NO3	269.3
  (4-甲氧基苯基)(2-硝基苯基)甲酮	(4-methoxyphenyl)(2-nitrophenyl)methanone	73376-03-1	C14H11NO4	257.246
  ——	N-[2-(4-methoxybenzoyl)phenyl]-4-(methyl)benzenesulfonamide	75127-50-3	C21H19NO4S	381.452

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-4'-羟基二苯甲酮	2-amino-4'-hydroxy-benzophenone	860563-29-7	C13H11NO2	213.236
  ——	2-amino-4'-methoxydiphenylmethane	92247-84-2	C14H15NO	213.279
  2-氨基-4‘-甲基苯甲酮	2-amino-4'-methylbenzophenone	36192-63-9	C14H13NO	211.263
  ——	N-(2-(4-methoxybenzoyl)phenyl)acetamide	36188-55-3	C16H15NO3	269.3
  ——	2-Amino-4'-hydroxy-diphenylmethan	93189-08-3	C13H13NO	199.252
  ——	2-[2-(4-Methoxy-benzoyl)-phenylamino]-propionic acid	91409-72-2	C17H17NO4	299.326
  (2-氨基苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇	(2-aminophenyl)-(4-methoxyphenyl)methanol	34999-53-6	C14H15NO2	229.279
  2-叠氮-4'-甲氧基二苯基甲烷	2-azido-4'-methoxydiphenylmethane	34187-70-7	C14H13N3O	239.277
  ——	2'-(p-Methoxy-benzoyl)-benzanilid	36305-84-7	C21H17NO3	331.371
  ——	4-anisyl-[2-(N-Cbz-glycylamino)phenyl]ketone	171725-27-2	C24H22N2O5	418.449

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4'-甲氧基二苯甲酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-methoxy-phenyl)-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]thiazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Lednicer,D.; Emmert,D.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 903 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonylamino)-benzoyl chloride 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 反应 4.25h， 生成 2-氨基-4'-甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted 2-sulfonyl-phenyl-3-phenyl-indoles: a new series of selective COX-2 inhibitors

  摘要：

  A new series of substituted 2-sulfonyphenyl-3-phenyl-indole derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit COX-2 and COX-lenzymes. Most of the compounds synthesized were found to be highly potent and selective inhibitors of COX-2. This work led to the discovery of 2-aminosulfonylphenyl-3-phenyl-indole 5a which possesses higher activity and selectivity for COX-2 than Celecoxib both in vitro and in vivo. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00046-4
• 作为试剂：
  描述：

  (2-isocyanatophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2-氨基-4'-甲氧基二苯甲酮 作用下， 以 甲苯 、 异丙醇 为溶剂， 以33 %的产率得到6,12-bis(4-methoxyphenyl)dibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成固有手性鞍形二苯并[b,f][1,5]二氮杂辛†

  摘要：

  二苯并[ b , f ][1,5]二氮杂辛是一类八元杂环化合物，具有独特的刚性鞍状结构并具有固有的手性。在这项研究中，我们报告了一种方便、直接的方法，通过手性磷酸催化 2-酰基苯并异氰酸酯的二聚，催化对映选择性合成这些独特的手性分子。值得注意的是，添加相应的2-酰基苯胺作为助催化剂显着提高了这些反应的效率，并且简单的相分离操作导致产物具有优异的对映体纯度。进行实验研究是为了阐明这些反应背后的机制，并根据研究结果提出合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400243

文献信息

• Synthesis of the antitumoural agent batracylin and related isoindolo[1,2-b]quinazolin-12(10H)-ones
  作者：Carlos M. Martínez-Viturro、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.168

  日期：2007.2

  The synthesis of batracylin and related isoindolo[1,2-b]quinazolin-12-ones from easily accessible o-acylanilines is reported. The preparation of these tetracyclic compounds through a Mitsunobu reaction followed by spontaneous cyclodehydration shows the ability of this methodology to afford good yields of a wide variety of diversely 7, 8, 9, 10-substituted isoindoloquinazolinones in two steps.

  据报道，从容易获得的邻苯丙氨酸类化合物中合成巴统西林和相关的异吲哚并[1,2 - b ]喹唑啉-12-酮。通过Mitsunobu反应然后自发环脱水制备这些四环化合物，表明该方法能够分两步提供多种多样的7、8、9、10取代异吲哚并喹唑啉酮的良好收率。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Ketones: Utilizing Directing Effects That Optimize the Asymmetric Synthesis of Challenging Alcohols
  作者：Ye Zheng、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01213

  日期：2020.5.1

  A systematic range of o-hydroxyphenyl ketones were reduced under asymmetric transfer hydrogenation conditions using the C3-tethered catalyst 2. Two directing effects, i.e., an o-hydroxyphenyl coupled to a bulky aromatic on the opposite side of the ketone substrate, combine in a matched manner to deliver reduction products with very high enantiomeric excess.

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。
• Palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted quinolines from 2-amino aromatic ketones and alkynes
  作者：Wang Zhou、Jianhua Lei

  DOI：10.1039/c4cc00939h

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot method for the synthesis of quinolines from commercial or readily available 2-amino aromatic ketones and alkynes is reported for the first time. This transformation offers an alternative method for the synthesis of polysubstituted quinoline.

  首次报道了钯催化的一锅法，由市售或易于获得的2-氨基芳族酮和炔烃合成喹啉。这种转化为合成多取代喹啉提供了另一种方法。
• Condensed Azepine Derivatives As Bromodomain Inhibitors
  申请人：Crowe Miriam

  公开号：US20120202799A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Benzodiazepine compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  苯二氮卓类化合物的化学式（I）及其盐，含有这类化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Sulfonyl-containing 2,3-diarylindole compounds, methods for making same, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040058977A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to sulfonyl-containing 2,3-diarylindole, especially to new compounds of general Formula, to a preparation method for their preparation, to pharmaceutical compositions containing said compound, and to the medical use thereof in the treatment of diseases relating to the inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2).

  本发明涉及含砜基的2,3-二芳基吲哚，特别涉及一般式的新化合物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，以及在治疗与环氧合酶-2（COX-2）抑制有关的疾病中的医疗用途。