(1Z)-2,2,2-trifluoro-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimidoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z)-2,2,2-trifluoro-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimidoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-trifluoromethylphenyl)ethanimidoyl chloride
• 化学式: C₉H₄ClF₆N
• 分子量: 275.581
• InChiKey: SFRNPQRPCXSFPZ-IDUWFGFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2,2,2-trifluoro-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimidoyl chloride 、 二碘甲烷 在 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 以80%的产率得到N,N'-[(2Z,4Z)-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2-penten-2-yl-4-ylidene]bis[2-(trifluoromethyl)aniline]
  参考文献：
  名称：

  亚胺代孕酯在锂类胡萝卜素介导的同源物中的卤素赋予反应性：双三氟甲基β-二酮的直接组装和LiCH2I的双重作用

  摘要：

  报道了桥接两个三氟乙酰氨基酰氯（TFAICs）单元的碳单元的选择性形式插入（同源）。该策略基于高度化学选择性的同源性-金属化-酰基亲核取代序列，该序列可精确地在一次合成操作中组装出新颖的三氟甲基化β-二酮。与以前使用LiCH 2 Cl制备氮丙啶的同系物不同，本文我们利用碘甲基锂独特的能力同时充当C1源（增效作用）和金属化剂。基于实验证据的机械原理支持了该假设的提议，并且结构分析收集了催化中这类有价值的配体的关键方面。

  DOI：

  10.1002/anie.202007954
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 五氯化磷 作用下， 生成 (1Z)-2,2,2-trifluoro-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoromethyl-3-quinoline carboxamides, analgesic and

  摘要：

  3-喹啉羧酰胺的新型化合物，化学式如下：##STR1##其中X'为5、6、7或8位，可选自氢、卤素、直链或支链烷基和1至5个碳原子的烷氧基，--CF.sub.3、--SCF.sub.3和--OCF.sub.3中的一种；R.sub.1可选自氢和1至4个碳原子的烷基；R.sub.2'可选自噻唑基、4,5-二氢噻唑基、吡啶基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、嘧啶基和四唑基，均可选择用1至4个碳原子的烷基和苯基替代，苯基可选择至少用一种成员替代，包括1至4个碳原子的烷基和烷氧基，--CF.sub.3、--NO.sub.2和卤素，以及其无毒、药学上可接受的酸盐，具有镇痛和抗炎活性，以及用于它们制备的新型中间体和方法。

  公开号：

  US04299831A1

文献信息

• US4299831A
  申请人：——

  公开号：US4299831A

  公开（公告）日：1981-11-10
• Halogen‐Imparted Reactivity in Lithium Carbenoid Mediated Homologations of Imine Surrogates: Direct Assembly of bis‐Trifluoromethyl‐β‐Diketiminates and the Dual Role of LiCH ₂ I
  作者：Laura Ielo、Laura Castoldi、Saad Touqeer、Jessica Lombino、Alexander Roller、Cristina Prandi、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/anie.202007954

  日期：2020.11.16

  formal insertion (homologation) of a carbon unit bridging the two trifluoroacetamidoyl chlorides (TFAICs) units is reported. The tactic is levered on a highly chemoselective homologation–metalation–acyl nucleophilic substitution sequence which precisely enables to assemble novel trifluoromethylated β‐diketiminates within a single synthetic operation. Unlike previous homologations conducted with LiCH2Cl

  报道了桥接两个三氟乙酰氨基酰氯（TFAICs）单元的碳单元的选择性形式插入（同源）。该策略基于高度化学选择性的同源性-金属化-酰基亲核取代序列，该序列可精确地在一次合成操作中组装出新颖的三氟甲基化β-二酮。与以前使用LiCH 2 Cl制备氮丙啶的同系物不同，本文我们利用碘甲基锂独特的能力同时充当C1源（增效作用）和金属化剂。基于实验证据的机械原理支持了该假设的提议，并且结构分析收集了催化中这类有价值的配体的关键方面。
• 2-Trifluoromethyl-3-quinoline carboxamides, analgesic and
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04299831A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  Novel 3-quinoline carboxamides of the formula ##STR1## wherein X' is in the 5,6,7 or 8-position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, straight or branched alkyl and alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, --CF.sub.3, --SCF.sub.3 and --OCF.sub.3, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 ' is selected from the group consisting of thiazolyl, 4,5-dihydrothiazolyl, pyridinyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrimidyl and tetrazolyl, all optionally substituted with alkyl of 1 to 4 carbon atoms and phenyl optionally substituted with at least one member of the group consisting of alkyl and alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, --CF.sub.3, --NO.sub.2 and halogen and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having analgesic and anti-inflammatory activity and novel intermediates and process for their preparation.

  3-喹啉羧酰胺的新型化合物，化学式如下：##STR1##其中X'为5、6、7或8位，可选自氢、卤素、直链或支链烷基和1至5个碳原子的烷氧基，--CF.sub.3、--SCF.sub.3和--OCF.sub.3中的一种；R.sub.1可选自氢和1至4个碳原子的烷基；R.sub.2'可选自噻唑基、4,5-二氢噻唑基、吡啶基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、嘧啶基和四唑基，均可选择用1至4个碳原子的烷基和苯基替代，苯基可选择至少用一种成员替代，包括1至4个碳原子的烷基和烷氧基，--CF.sub.3、--NO.sub.2和卤素，以及其无毒、药学上可接受的酸盐，具有镇痛和抗炎活性，以及用于它们制备的新型中间体和方法。